methyl 2-ethyl-2-phenyl-4-pentenoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-ethyl-2-phenyl-4-pentenoate
• 英文别名: methyl α-ethyl-α-2-propenylbenzeneacetate；Methyl alpha-ethyl-alpha-2-propenylbenzeneacetate；methyl 2-ethyl-2-phenylpent-4-enoate
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: ORODVESRWFKBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-ethyl-2-phenyl-4-pentenoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 2-ethyl-2-phenylpent-4-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃催化未活化烯烃的氧化，合成5-氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物。

  摘要：

  此处报道的是室温下无金属的碘代芳烃催化的未活化烯烃的氧化。在此过程中，烯烃通过酰胺基团的氧原子和外源HNT 2分子中的氮进行双官能化。这种温和的露天反应提供了对N-双甲苯磺酰基取代的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物的有效合成，这是药物开发和生物学研究的重要主题。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变是通过原位活化底物烯烃而进行的生成的阳离子碘鎓（III）中间体，随后被酰胺的氧原子（而不是氮）攻击形成五元环中间体。最后，该中间体通过作为亲核试剂的NTs 2经历S N 2反应，得到氧和氮双官能化的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺产品。使用手性碘代芳烃作为催化剂的本发明烯烃氧化胺的不对称变体对于某些底物也给出了有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02047
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 methyl 2-ethyl-2-phenyl-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  碘代芳烃催化未活化烯烃的氧化，合成5-氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物。

  摘要：

  此处报道的是室温下无金属的碘代芳烃催化的未活化烯烃的氧化。在此过程中，烯烃通过酰胺基团的氧原子和外源HNT 2分子中的氮进行双官能化。这种温和的露天反应提供了对N-双甲苯磺酰基取代的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺衍生物的有效合成，这是药物开发和生物学研究的重要主题。基于实验和密度泛函理论计算的机理研究表明，这种转变是通过原位活化底物烯烃而进行的生成的阳离子碘鎓（III）中间体，随后被酰胺的氧原子（而不是氮）攻击形成五元环中间体。最后，该中间体通过作为亲核试剂的NTs 2经历S N 2反应，得到氧和氮双官能化的5-亚氨基-2-四氢呋喃基甲胺产品。使用手性碘代芳烃作为催化剂的本发明烯烃氧化胺的不对称变体对于某些底物也给出了有希望的结果。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c02047

文献信息

• 3-alkyl-5-(substituted amino)methyl)dihydro-3-phenyl-2(3H)-furanones and
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04707499A1

  公开（公告）日：1987-11-17

  This invention relates to 3-alkyl-5-[(substituted amino) methyl]dihydro-3-phenyl-2(3H)-furanones and imino analogs thereof, and to the pharmaceutical compositions containing such compounds, that are useful as inhibitors of cardiac arrhythmias and are therefore useful in the treatment of irregular heartbeat. This invention also relates to the use of such compounds and pharmaceutical compositions in the treatment of irregular heartbeat.

  本发明涉及3-烷基-5-[(取代氨基)甲基]二氢-3-苯基-2(3H)-呋喃酮及其亚胺类似物，以及含有此类化合物的制药组合物，其可用作心律失常的抑制剂，因此在治疗不规则心跳方面有用。本发明还涉及在治疗不规则心跳方面使用此类化合物和制药组合物。
• Palladium-catalysed reactions of ketenes with allyl acetates or allyl carbonates: novel syntheses of 1,3-dienes and allylated esters
  作者：Take-aki Mitsudo、Mamoru Kadokura、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1039/c39860001539

  日期：——

  The reaction of arylketenes with allyl acetates of allyl carbonates catalysed by tetrakis(triphenylphosphine)palladium selectively gives 1,3-dienes or allylated esters, respectively, in high yields.

  四（三苯基膦）钯催化的芳基烯酮与碳酸烯丙酯的乙酸烯丙酯的反应分别有选择地分别高产率地得到1，3-二烯或烯丙基化的酯。
• Palladium-complex-catalyzed reactions of ketenes with allylic carbonates or acetates. Novel syntheses of .alpha.-allylated carboxylic esters and 1,3-dienes
  作者：Takeaki Mitsudo、Mamoru Kadokura、Yoshihisa Watanabe

  DOI：10.1021/jo00385a009

  日期：1987.5
• MITSUDO TAKE-AKI; KADOKURA MAMORU; WATANABE YOSHIHISA, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 20, 1539-1541
  作者：MITSUDO TAKE-AKI、 KADOKURA MAMORU、 WATANABE YOSHIHISA

  DOI：——

  日期：——
• MITSUDO TAKE-AKI; KADOKURA MATORU; WATANABE YOSHIHISA, J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 9, 1695-1699
  作者：MITSUDO TAKE-AKI、 KADOKURA MATORU、 WATANABE YOSHIHISA

  DOI：——

  日期：——