(R)-4-phenylhexan-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-phenylhexan-3-one
• 英文别名: (4R)-4-phenylhexan-3-one
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: QYLKEKKESJKLTD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 氯化亚砜 、 horse liver esterase 、 phosphoric buffer 、 硫酸 、 copper(l) chloride 作用下， 反应 4.5h， 生成 (R)-4-phenylhexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  4-（4'-甲氧基苯基）映体特异性合成-己-3-酮作为前体的光学活性（对小号）或（对- [R ）（异构体Ž）或（ê）-3-（2' - （（Ñ，N-二甲基氨基）甲基二茂铁基）-4-（4″-甲氧基苯基）-己-3-烯

  摘要：

  我们在本文中描述了制备对映体纯的（Z）-或（E）-3-（2'-（（N，N-二甲基氨基）甲基二茂铁基）-4-（4 ''-甲氧基苯基）-hex-3的原始方法烯具有ap（S）或p（R）手性平面，合成的关键步骤在于获得对映体纯的（R）或（S）4-（4'-甲氧基苯基）-己-3-酮，其反应与锂化的N，N-二甲基氨基甲基二茂铁导致两个对映体纯氨基醇非对映异构体（p S，3 S，4 R）和（p R，3S，4 R）或（p S，3 R，4 S）和（p R，3 R，4 S）。随后的脱水产生相对于起始氨基醇非对映异构体的三种烯烃，即两种三取代的烯烃和（Z）-或（E）-四取代的烯烃的混合物。另外，我们获得对映体纯的（R）-和（S）-4-苯基-己烯-3-酮和相应的非对映体氨基醇。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(97)00636-8

文献信息

• Enzymatic kinetic resolution of racemic ketones catalyzed by Baeyer–Villiger monooxygenases
  作者：Cristina Rodríguez、Gonzalo de Gonzalo、Marco W. Fraaije、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.05.033

  日期：2007.6

  A set of racemic cyclic and linear ketones, as well as 2-phenylpropionaldehyde, were tested as substrates in the enzymatic Baeyer–Villiger oxidation catalyzed by two Baeyer–Villiger monooxygenases: phenylacetone monooxygenase (PAMO) and 4-hydroxyacetophenone monooxygenase (HAPMO). Excellent enantioselectivites (E > 200) can be obtained in the kinetic resolution processes depending on the substrate

  在两种拜耳-维利格单加氧酶：苯丙酮单加氧酶（PAMO）和4-羟基苯乙酮单加氧酶（HAPMO）催化的酶催化的拜耳-威利格氧化中，测试了一组外消旋的环状和线性酮以及2-苯基丙醛作为底物。 根据底物结构和反应条件，在动力学拆分过程中可以获得优异的对映体选择性（E > 200）。还研究了影响这些酶生物催化性能的参数，以便对这些新型生物催化剂有更深入的了解。
• Cation Control of Diastereoselectivity in Iridium-Catalyzed Allylic Substitutions. Formation of Enantioenriched Tertiary Alcohols and Thioethers by Allylation of<i>5H</i>-Oxazol-4-ones and<i>5H</i>-Thiazol-4-ones
  作者：Wenyong Chen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja410650e

  日期：2014.1.8

  corresponding magnesium enolates with high diastereoselectivity. The allylation of substituted 5H-oxazol-4-ones provides rapid access to enantioenriched tertiary α-hydroxy acid derivatives unavailable through Mo-catalyzed allylic substitution. The allylation of substituted 5H-thiazol-4-ones provides a novel method to synthesize enantioenriched tertiary thiols and thioethers. The observed cation effect implies

  我们报告了由金属环铱配合物催化的取代 5H-恶唑-4-酮和 5H-噻唑-4-酮的高度非对映选择性和对映选择性烯丙基化。通过使用相应的烯醇锌，以高非对映选择性发生取代的 5H-恶唑-4-酮的对映选择性 Ir 催化烯丙基化反应；取代的 5H-噻唑-4-酮的对映选择性 Ir 催化烯丙基化与相应的镁烯醇化物一起发生，具有高非对映选择性。取代的 5H-恶唑-4-酮的烯丙基化可快速获得通过 Mo 催化的烯丙基取代无法获得的对映体富集的叔 α-羟基酸衍生物。取代的 5H-噻唑-4-酮的烯丙基化提供了一种合成富含对映体的叔硫醇和硫醚的新方法。
• Synthesis of Chiral α-Aryl Ketones by Photoredox/Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Acyl Cross-Coupling with Organotrifluoroborate
  作者：Weichen Wang、Chaoren Shen、Linli Zhang、Kaiwu Dong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c04004

  日期：2024.2.2

  Photoredox/nickel-catalyzed enantioconvergent acyl cross-coupling of carboxylic derivatives with racemic secondary organotrifluoroborate was developed for the synthesis of an enolizable chiral α-aryl ketone under mild neutral conditions. Moderate to high yields and good enantioselectivities were achieved.

  开发了光氧化还原/镍催化的对映会聚酰基交叉偶联，用于在温和中性条件下合成烯醇化手性 α-芳基酮。实现了中等到高产率和良好的对映选择性。
• US8362020B2
  申请人：——

  公开号：US8362020B2

  公开（公告）日：2013-01-29
• Enantiospecific synthesis of 4-(4′-methoxyphenyl)-hexan-3-one as precursor for optically active (pS) or (pR) isomer of (Z) or (E)-3-(2′-((N,N-dimethylamino)methylferrocenyl)-4-(4″-methoxyphenyl)-hex-3-ene
  作者：Bernard Malézieux、Michel Gruselle、Ludmila Troitskaya、Viatcheslav Sokolov

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00636-8

  日期：1998.1

  for the preparation of enantiomerically pure (Z)- or (E)-3-(2′-((N,N-dimethylamino)methylferrocenyl)-4-(4″-methoxyphenyl)-hex-3-ene possessing a p(S) or p(R) plane of chirality. The key step of the synthesis lies in obtaining enantiomerically pure (R) or (S) 4-(4′-methoxyphenyl)-hexan-3-one whose reaction with the lithiated N,N-dimethylaminomethylferrocene leads to two enantiomerically pure amino-alcohol

  我们在本文中描述了制备对映体纯的（Z）-或（E）-3-（2'-（（N，N-二甲基氨基）甲基二茂铁基）-4-（4 ''-甲氧基苯基）-hex-3的原始方法烯具有ap（S）或p（R）手性平面，合成的关键步骤在于获得对映体纯的（R）或（S）4-（4'-甲氧基苯基）-己-3-酮，其反应与锂化的N，N-二甲基氨基甲基二茂铁导致两个对映体纯氨基醇非对映异构体（p S，3 S，4 R）和（p R，3S，4 R）或（p S，3 R，4 S）和（p R，3 R，4 S）。随后的脱水产生相对于起始氨基醇非对映异构体的三种烯烃，即两种三取代的烯烃和（Z）-或（E）-四取代的烯烃的混合物。另外，我们获得对映体纯的（R）-和（S）-4-苯基-己烯-3-酮和相应的非对映体氨基醇。