diethyl (4-benzhydrylpiperazin-1-yl)phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (4-benzhydrylpiperazin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-Benzhydryl-4-diethoxyphosphorylpiperazine；1-benzhydryl-4-diethoxyphosphorylpiperazine
• 化学式: C₂₁H₂₉N₂O₃P
• 分子量: 388.447
• InChiKey: CRFVODOKRKVVEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲基哌嗪 、 亚磷酸二乙酯 在 水 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到diethyl (4-benzhydrylpiperazin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  亚磷酸盐的跨-异-脱氢偶联反应：胺和醇的无催化金属磷酸化

  摘要：

  在温和的反应条件下，使用分子碘作为催化剂并使用H 2 O 2作为唯一的氧化剂，可以实现胺，醇和亚磺酰亚胺的磷酸化。该方法提供了一种容易的途径，用于合成具有生物学重要性的多种氨基磷酸酯，三酯磷和源自亚磺酰亚胺的氨基磷酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol402956b

文献信息

• Correction to Cross-Hetero-Dehydrogenative Coupling Reaction of Phosphites: A Catalytic Metal-Free Phosphorylation of Amines and Alcohols
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol403578p

  日期：2014.1.3

  Please note the following corrections in the manuscript and Supporting Information: In Scheme 3, footnote a, a reaction condition was omitted. See corrected Scheme 3 below. Footnote d has been added to indicate the use of 0.5 mL of the corresponding alcohols for some substrates. In the Supporting Information (page s-4), the amount of H2O2 used for the reaction in typical procedures A–C was omitted

  请注意手稿和支持信息中的以下更正：在方案3的脚注a中，省略了反应条件。请参阅下面的更正方案3。添加了脚注d，以指示对某些底物使用0.5 mL相应的醇。在《支持信息》（第s-4页）中，省略了典型步骤A–C中用于反应的H 2 O 2量。对于典型的步骤A–C，不包括用于少量底物的酒精量。此信息已包含在更正的版本中。a反应条件：1（0.72 mmol），4（2.17 mmol），I 2（10 mol％），H 2 O 2（1当量）基于1 H NMR数据的转化。分离的产率。使用0.5mL的相应的醇。a反应条件：1（0.72mmol），4（2.17mmol），I 2（10mol％），H 2 O 2（1当量）。基于1 H NMR数据的转化。孤立的产量。使用0.5mL的相应醇。更正的支持信息版本。可通过Internet（http://pubs.acs.org）免费获得此材料。这篇文章被2个出版物引用。a反应条件：1（0
• Cross-Hetero-Dehydrogenative Coupling Reaction of Phosphites: A Catalytic Metal-Free Phosphorylation of Amines and Alcohols
  作者：Jayaraman Dhineshkumar、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/ol402956b

  日期：2013.12.6

  Phosphorylation of amines, alcohols, and sulfoximines are accomplished using molecular iodine as a catalyst and H2O2 as the sole oxidant under mild reaction conditions. This method provides an easy route for synthesizing a variety of phosphoramidates, phosphorus triesters and sulfoximine-derived phosphoramidates which are of biological importance.

  在温和的反应条件下，使用分子碘作为催化剂并使用H 2 O 2作为唯一的氧化剂，可以实现胺，醇和亚磺酰亚胺的磷酸化。该方法提供了一种容易的途径，用于合成具有生物学重要性的多种氨基磷酸酯，三酯磷和源自亚磺酰亚胺的氨基磷酸酯。
• US8088918B2
  申请人：——

  公开号：US8088918B2

  公开（公告）日：2012-01-03
• Metal‐Free Site‐Selective Direct Oxidative Phosphorylation of Pyrazolones
  作者：Danupat Beukeaw、Napassawan Rattanasupaponsak、Tanakorn Kittikool、Kunita Phakdeeyothin、Khampee Phomphrai、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1002/adsc.202200533

  日期：2022.9.6

  established under metal-free direct oxidative coupling processes. A reaction between pyrazolones and secondary phosphonates in the presence of TBAI/TBHP combination could result in the N−P bond formation at N2 position. Meanwhile, the C−P bond coupling at C3 position could be obtained from a reaction of N2-substituted pyrazolone substrates with secondary phosphine oxides using Selectfluor. These chemo- and

  已在无金属直接氧化偶联过程下建立了 pyrazolin-5-ones 的底物控制位点选择性磷酸化。在存在 TBAI/TBHP 组合的情况下，吡唑啉酮类和仲膦酸盐之间的反应可能导致N2位置的 N-P 键形成。同时，C3位的 C-P 键偶联可以通过使用 Selectfluor 使N2取代的吡唑啉酮底物与仲氧化膦反应获得。这些化学和区域选择性的无金属方法在温和的反应条件下以相当高的产率进行，并具有良好的官能团相容性。