噻吩-2-羧酸4-甲酰-2-甲氧基-苯酯 | 361472-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 噻吩-2-羧酸4-甲酰-2-甲氧基-苯酯
• 英文名称: 4-formyl-2-methoxyphenyl thiophene-2-carboxylate
• 英文别名: (4-formyl-2-methoxyphenyl) thiophene-2-carboxylate
• CAS: 361472-61-9
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄S
• mdl: MFCD01590273
• 分子量: 262.286
• InChiKey: ZOLFWKYWRIZFDP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光保存，并在惰性气体环境中保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩-2-羧酸4-甲酰-2-甲氧基-苯酯 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-methoxy-4-{(E)-[(4-oxothiazolidin-2-ylidene)hydrazono]methyl}phenyl thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  含有香兰素核心的新型缩氨基硫脲和噻唑烷-4-酮衍生物：合成、表征和抗癌活性研究

  摘要：

  癌症是世界上最常见和最致命的疾病之一，因此，患者需要新的强效抗癌药物进行治疗。本研究以香草醛为原料，合成了24个新化合物，即12个缩氨基硫脲(4a-h, 5i-j, 6k)和12个噻唑烷-4-酮( 7a-h, 8i-j和9k)衍生物，并以核磁共振 (NMR)、高分辨率质谱 (HRMS) 和傅立叶变换红外 (FTIR) 技术为特征。研究了 CCD-1079Sk 人类健康成纤维细胞和 MDA-MB-231 人类乳腺癌细胞系的体外细胞毒性作用。对于 MDA-MB-231，分子显示 IC 50范围为 88.08 ± 0.027–16.54 ± 0.031 μM（多柔比星：61.70 ± 0.021 μM），对于 CCD-1079Sk，分子显示 IC 50范围为 192.36 ± 0.018–13.58 ± 0.035 μM（多柔比星：52.01 ± 0.028 μM）。与用作标准药物的多柔比星相比

  DOI：

  10.1002/jhet.4619
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 香草醛 在 三乙胺 作用下， 生成 噻吩-2-羧酸4-甲酰-2-甲氧基-苯酯
  参考文献：
  名称：

  作为潜在醛糖还原酶抑制剂的新型香草醛酰腙的合成和表征

  摘要：

  在多元醇途径中，醛糖还原酶（AR）催化葡萄糖形成山梨醇。为了解毒一些危险的醛类，AR是必不可少的。然而，由于活性多元醇途径的影响，高血糖状态下AR过度表达会导致微血管和大血管糖尿病问题。因此，AR 抑制已被认为是治疗糖尿病相关问题的潜在疗法，并已被全世界众多研究人员进行研究。本研究通过酰基衍生的香草醛和酚曼尼希碱与含有吗啉、哌嗪、四氢异喹啉等药理基团的酰肼反应得到一系列酰基腙。由此产生的 21 种新型酰腙化合物作为 AR 酶的抑制剂进行了研究。所有源自香草醛的新型酰腙均表现出纳摩尔水平的 AR 抑制剂活性，IC 50和K I值分别在 94.21 ± 2.33 至 430.00 ± 2.33 nM 和 49.22 ± 3.64 至 897.20 ± 43.63 nM 范围内。针对 AR 酶活性的化合物11c 和 10b被确定为高效抑制剂，其有效性比标准药物依帕司他高 17.38 倍和 10.78

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10526-1

文献信息

• A Flexible Strategy for Modular Synthesis of Curcuminoid‐BF ₂ /Curcuminoid Pairs and Their Comparative Antiproliferative Activity in Human Cancer Cell Lines
  作者：Rodrigo Abonia、Kenneth K. Laali、Dawn Raja Somu、Scott D. Bunge、Esther C. Wang

  DOI：10.1002/cmdc.201900640

  日期：2020.2.17

  interconversion of CUR-BF2 and CUR compounds is described that significantly widens the preparative scope of curcuminoids, providing access to larger libraries of compounds, thus enabling comparative antiproliferative and apoptotic study of a larger library of synthetic analogs in cancer cell lines.

  描述了一种实现CUR-BF2和CUR化合物合成相互转化的简便协议，该协议显着拓宽了姜黄素的制备范围，提供了更大的化合物库，从而能够对癌细胞中更大的合成类似物库进行比较抗增殖和凋亡研究线。
• Synthesis, characterization, biological activity and molecular docking studies of novel schiff bases derived from thiosemicarbazide: Biochemical and computational approach
  作者：Feyzi Sinan Tokalı、Parham Taslimi、Hande Usanmaz、Muhammet Karaman、Kıvılcım Şendil

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.129666

  日期：2021.5

  mass spectrometry (HRMS) spectroscopic methods. AChE was inhibited by these novel Schiff bases (2a-h) in low nanomolar levels, the Ki of which differed between 592.66 ± 57.04 and 810.78 ± 84.06 nM. Against BChE, the novel compounds demonstrated Kis varying from 358.31 ± 37.88 to 577.24 ± 59.91 nM. Also, these novel Schiff bases effectively inhibited α-glucosidase, with Ki values in the range of 1.56 ±

  摘要 本研究合成了八种新的席夫碱衍生物（2a-h），并研究了它们对乙酰胆碱酯酶（AChE）、丁酰胆碱酯酶（BChE）、α-葡萄糖苷酶和乳过氧化物酶（LPO）的抑制活性。使用 1 H 和 13 C 核磁共振 (NMR)、红外光谱 (IR) 和高分辨率质谱 (HRMS) 光谱方法表征合成化合物的结构。AChE 以低纳摩尔水平被这些新型希夫碱 (2a-h) 抑制，其 Ki 在 592.66 ± 57.04 和 810.78 ± 84.06 nM 之间不同。针对 BChE，新化合物的 Kis 从 358.31 ± 37.88 到 577.24 ± 59.91 nM 不等。此外，这些新型席夫碱有效抑制 α-葡萄糖苷酶，Ki 值范围为 1.56 ± 0.32 至 14.78 ± 2.57 nM。对于 LPO，Ki 值在 3.96 ± 0.37 至 12.75 ± 0.06 nM 的范围内。对于 α-葡萄糖苷酶，最有效的分子是
• Design of Selective PARP-1 Inhibitors and Antitumor Studies
  作者：Yiting Zhang、Xiangqian Li、Fang Liu、Xiaoyi Bai、Xiaochun Liu、Hao Sun、Chenxia Gao、Yuxi Lin、Pan Xing、Jiqiang Zhu、Ruihua Liu、Zemin Wang、Jiajia Dai、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02460

  日期：2024.6.13

  Designing selective PARP-1 inhibitors has become a new strategy for anticancer drug development. By sequence comparison of PARP-1 and PARP-2, we identified a possible selective site (S site) consisting of several different amino acid residues of α-5 helix and D-loop. Targeting this S site, 140 compounds were designed, synthesized, and characterized for their anticancer activities and mechanisms. Compound

  设计选择性PARP-1抑制剂已成为抗癌药物开发的新策略。通过对PARP-1和PARP-2的序列比较，我们鉴定了一个可能的选择性位点（S位点），该位点由α-5螺旋和D环的几个不同氨基酸残基组成。针对该 S 位点，设计、合成了 140 种化合物，并对其抗癌活性和机制进行了表征。化合物I16显示出最高的 PARP-1 酶抑制活性 (IC 50 = 12.38 ± 1.33 nM) 和优于 PARP-2 的最佳选择性指数 (SI = 155.74)。口服I16 （25 mg/kg）对Hela和SK-OV-3肿瘤细胞异种移植模型显示出较高的抑制率，均高于口服阳性药物OlaPARib（50 mg/kg）。此外， I16具有出色的安全性，高口服剂量时没有明显毒性。这些发现为开发安全、高效和高选择性的 PARP-1 抑制剂提供了新颖的设计策略和化学型。
• EP1695968
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Glucagon-like peptide-1 receptor agonists, the preparation and the use of the same
  申请人：Nan Fajun

  公开号：US20070043093A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention provides the glucagon-like peptide-1 receptor agonists. It is indicated that the agonists have good binding capability to glucagon-like peptide-1 receptor by pharmacological tests. The present invention also provides the preparation of the agonists.