2-chloro-1-(5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-1-(5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethenone
• 英文别名: 2-Chloro-1-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone；2-chloro-1-[3-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(4-fluorophenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-yl]ethanone
• 化学式: C₁₉H₁₈ClFN₂O₃
• 分子量: 376.815
• InChiKey: IDUKJNLXIFIELO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  海因 、 2-chloro-1-(5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethenone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以33.5%的产率得到1-(2-(5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)-2-oxoethyl)imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  药效团杂交方法发现具有抗肿瘤功效的新型吡唑啉基乙内酰脲类似物

  摘要：

  为了寻找新的、更安全的抗癌药物，采用了两种特殊支架（即二芳基吡唑啉和咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲））的结构引导药效团杂交策略，产生了一系列新型化合物（H1-H22 ））。在此，我们最近报道的抗肿瘤杂合体的“吡咯烷-2,5-二酮”部分的生物等排替换，该杂合体结合了二芳基吡唑啉和吡咯烷-2,5-二酮支架，并具有“咪唑啉-2,4-二酮”部分。 。完整的生物学研究揭示了所有类似物中最有效的类似物，即化合物H13，其在结肠癌细胞和乳腺癌细胞中的效力比相应的吡咯烷-2,5-二酮至少高10倍。体外研究表明，半胱天冬酶被激活，细胞周期 G0/G1 期停滞，抗凋亡蛋白 (Bcl-2) 表达减少，DNA 损伤增加。对 HT-29（人结直肠腺癌）动物异种移植模型的体内测定揭示了显着的抗肿瘤功效以及口服生物利用度，在 50 mg/kg 剂量下，最大 TGI 为 36%（腹腔注射）和 44%（口服）。这些发现证实了杂交吡唑啉和咪唑烷-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104527
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙酮 在 一水合肼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-chloro-1-(5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-(4-fluorophenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-1-yl)ethenone
  参考文献：
  名称：

  药效团杂交方法发现具有抗肿瘤功效的新型吡唑啉基乙内酰脲类似物

  摘要：

  为了寻找新的、更安全的抗癌药物，采用了两种特殊支架（即二芳基吡唑啉和咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲））的结构引导药效团杂交策略，产生了一系列新型化合物（H1-H22 ））。在此，我们最近报道的抗肿瘤杂合体的“吡咯烷-2,5-二酮”部分的生物等排替换，该杂合体结合了二芳基吡唑啉和吡咯烷-2,5-二酮支架，并具有“咪唑啉-2,4-二酮”部分。 。完整的生物学研究揭示了所有类似物中最有效的类似物，即化合物H13，其在结肠癌细胞和乳腺癌细胞中的效力比相应的吡咯烷-2,5-二酮至少高10倍。体外研究表明，半胱天冬酶被激活，细胞周期 G0/G1 期停滞，抗凋亡蛋白 (Bcl-2) 表达减少，DNA 损伤增加。对 HT-29（人结直肠腺癌）动物异种移植模型的体内测定揭示了显着的抗肿瘤功效以及口服生物利用度，在 50 mg/kg 剂量下，最大 TGI 为 36%（腹腔注射）和 44%（口服）。这些发现证实了杂交吡唑啉和咪唑烷-2

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104527