4-[2-Oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidenemethyl]-benzonitrile | 90828-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[2-Oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidenemethyl]-benzonitrile
• 英文别名: 4-[(Z)-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)methyl]benzonitrile
• CAS: 90828-14-1
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O
• 分子量: 246.268
• InChiKey: PALSWWUKBADMJZ-ZROIWOOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((2-oxoindolin-3-ylidene)methyl)benzonitrile 反应 0.08h， 以30%的产率得到4-[2-Oxo-1,2-dihydro-indol-(3Z)-ylidenemethyl]-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  （Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮：构型，构型和红外羰基拉伸频率

  摘要：

  研究了（Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮的构型和构象。在固态下，Z-异构体是平面的，而E-异构体的芳基明显扭曲，如两个X射线结构所示。发现（c o）与取代基的σp +之间存在线性关系，这可以推断溶液中的构象以及Ar–C C–C O系统的共轭程度。

  DOI：

  10.1039/p29840000615

文献信息

• (Z)- and (E)-Arylidene-1,3-dihydroindol-2-ones: configuration, conformation, and infrared carbonyl stretching frequencies
  作者：Andreina Corsico Coda、Anna Gamba Invernizzi、Pier Paolo Righetti、Gianfranco Tacconi、Giuseppina Gatti

  DOI：10.1039/p29840000615

  日期：——

  The configuration and conformation of both (Z)- and (E)-arylidene-1,3-dihydroindol-2-ones were investigated. In the solid state the Z-isomer is planar whereas the E-isomer has the aryl group significantly twisted, as shown by two X-ray structures. A linear correlation was found between (co) and the σp+ of the substituents and this allows the conformation in solution and the degree of conjugation of

  研究了（Z）-和（E）-亚芳基-1,3-二氢吲哚-2-酮的构型和构象。在固态下，Z-异构体是平面的，而E-异构体的芳基明显扭曲，如两个X射线结构所示。发现（c o）与取代基的σp +之间存在线性关系，这可以推断溶液中的构象以及Ar–C C–C O系统的共轭程度。
• <i>E</i>–<i>Z</i> isomerization of 3-benzylidene-indolin-2-ones using a microfluidic photo-reactor
  作者：Chada Raji Reddy、Veeramalla Ganesh、Ajay K. Singh

  DOI：10.1039/d0ra05288d

  日期：——

  (E)-3-Benzylidene-indolin-2-ones were efficiently converted to their corresponding (Z) -isomers at low temperature in the presence of light.

  在光的存在下，(E)-3-苄基吲哚-2-酮可以在低温下高效地转化为其相应的(Z)异构体。