3-(4-benzylpiperazin-1-yl)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)propionamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-benzylpiperazin-1-yl)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)propionamide
• 英文别名: 3-(4-benzylpiperazin-1-yl)-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)propanamide
• 化学式: C₁₈H₂₄N₄O₂
• mdl: MFCD03408992
• 分子量: 328.414
• InChiKey: XLYWXIGBRBSOBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基哌嗪 、 3-chloro-N-(5-methylisoxazol-3-yl)propionamide 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以60%的产率得到3-(4-benzylpiperazin-1-yl)-N-(5-methylisoxazol-3-yl)propionamide
  参考文献：
  名称：

  针对EGFR-TK的新系列异恶唑衍生物：合成，分子建模和抗肿瘤评估

  摘要：

  合成了新系列的异恶唑衍生物，并评估了其对HepG2，MCF-7和HCT-116癌细胞的体外抗肿瘤活性。结果显示4b和25a是最活跃的成员。此外，4a，8a和16b显示出对三种癌细胞的强活性，而6b，10a，10b和16a显示出对三种癌细胞的中等活性。此外，25a对WISH和WI38正常细胞显示出低细胞毒性（IC 50分别为53.19和38.64 µM），可以用作有效且安全的抗肿瘤药。九种活性化合物研究了4a，4b，6b，8a，10a，10b，16a，16b和25a的EGFR-TK抑制活性，其中10a，10b和25a表现出最高的活性（IC 50分别为0.064、0.066和0.054 µM）。还评估了化合物25a对其他四种靶蛋白的抑制作用，它显示了对VEGFR-2，CK2和拓扑异构酶IIβ的有希望的抑制活性，以及​​对微管蛋白聚合的可接受的抑制活性。用25a处理的癌细胞的细胞周期分析证明，它诱导了G2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2020.115674

文献信息

• New series of isoxazole derivatives targeting EGFR-TK: Synthesis, molecular modeling and antitumor evaluation
  作者：Eman T. Warda、Ihsan A. Shehata、Mahmoud B. El-Ashmawy、Nadia S. El-Gohary

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115674

  日期：2020.11

  New series of isoxazole derivatives were synthesized and evaluated for in vitro antitumor activity against HepG2, MCF-7 and HCT-116 cancer cells. Results showed that 4b and 25a are the most active members. Further, 4a, 8a and 16b showed strong activity against the three cancer cells, whereas 6b, 10a, 10b and 16a exhibited moderate activity against the three cancer cells. Moreover, 25a showed low cytotoxicity

  合成了新系列的异恶唑衍生物，并评估了其对HepG2，MCF-7和HCT-116癌细胞的体外抗肿瘤活性。结果显示4b和25a是最活跃的成员。此外，4a，8a和16b显示出对三种癌细胞的强活性，而6b，10a，10b和16a显示出对三种癌细胞的中等活性。此外，25a对WISH和WI38正常细胞显示出低细胞毒性（IC 50分别为53.19和38.64 µM），可以用作有效且安全的抗肿瘤药。九种活性化合物研究了4a，4b，6b，8a，10a，10b，16a，16b和25a的EGFR-TK抑制活性，其中10a，10b和25a表现出最高的活性（IC 50分别为0.064、0.066和0.054 µM）。还评估了化合物25a对其他四种靶蛋白的抑制作用，它显示了对VEGFR-2，CK2和拓扑异构酶IIβ的有希望的抑制活性，以及​​对微管蛋白聚合的可接受的抑制活性。用25a处理的癌细胞的细胞周期分析证明，它诱导了G2