5-propylidenehydantoin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 5-propylidenehydantoin
• 英文别名: 5-Propylideneimidazolidine-2,4-dione；5-propylideneimidazolidine-2,4-dione
• 化学式: C₆H₈N₂O₂
• 分子量: 140.142
• InChiKey: BUOULKWJVADQEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-propylidenehydantoin 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 (S)-3,3’-(1-naphthyl)-1,1’-binaphthyl-2,2’-diyl hydrogen phosphate 、 氢气 、 (S)-(-)-5,5-双(二苯膦基)-4,4-双-1,3-苯并间二氧杂环戊烯 作用下， 40.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 6.0h， 以88%的产率得到5-正丙基乙内酰脲
  参考文献：
  名称：

  5位取代手性海因的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种乙内酰脲衍生的环外烯烃的不对称催化氢化直接制备5位取代手性海因化合物的方法。5位取代手性海因化合物的化学结构式用式(I)表示：本发明的化学反应方程式如下：反应式中化合物(Ⅱ)为乙内酰脲衍生的环外烯烃，化合物(Ⅲ)为催化剂，催化剂是手性双膦配体的金属配合物。本发明与现有技术相比具有手性增殖、高效高选择性、原子经济性、绿色无污染、易于工业化等特点。

  公开号：

  CN105884692A
• 作为产物：
  描述：

  海因 、 丙醛 在 碳酸氢钠 、 C.I.酸性橙108 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 生成 5-propylidenehydantoin
  参考文献：
  名称：

  Systematic Evaluation of the Metabolism and Toxicity of Thiazolidinone and Imidazolidinone Heterocycles

  摘要：

  噻唑烷和咪唑烷杂环骨架，即罗丹宁、2,4-噻唑烷二酮、2-硫代海因和海因，其作为药物发现的起始点的适宜性一直是争论的主题。这种关注源于这些骨架所展现的多样化的生物活性和它们在筛选活动中频繁出现作为命中物。已经进行了研究来评估它们在药物发现中的价值，包括它们的生物活性、化学反应性、基于聚集的杂乱性以及电子性质。然而，它们的代谢轮廓和毒性尚未被系统地评估。在这项研究中，选择了一系列五元多杂环（FMMH）化合物，对它们在TAMH细胞（一种代谢能力健全的啮齿动物肝细胞系）和HepG2细胞（一种人肝细胞模型）上的代谢轮廓和毒性进行了系统评估。我们的研究表明，一般来说，罗丹宁的毒性最大，其次是噻唑烷二酮、硫代海因和海因。然而，并非所有杂环家族中的化合物都具有毒性。在代谢稳定性方面，发现5-取代的罗丹宁和5-苄叉基硫代海因在人肝微粒体存在下具有较短的半衰期（t1/2 < 30分钟），这表明在这些杂环中的环内硫和硫羰基或5位苄叉基取代和硫羰基的组合可能是P450代谢的识别基序。然而，通过引入亲水性功能基团可以提高这些化合物的稳定性。因此，FMMH衍生物的毒性和代谢轮廓最终将取决于整体化学实体，关于FMMH骨架对毒性或代谢稳定性的影响不能也不应该做出笼统的陈述。

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.5b00247