噻吩-3-醇 | 17236-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 中文名称: 噻吩-3-醇
• 英文名称: 3-hydroxythiophene
• 英文别名: thiophen-3-ol；3-S-hydroxythiophene
• CAS: 17236-59-8
• 化学式: C₄H₄OS
• mdl: MFCD12026375
• 分子量: 100.141
• InChiKey: HERSKCAGZCXYMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-39 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H302,H318

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩-3-醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-氯甲基噻吩
  参考文献：
  名称：

  POLYMER-BOUND BISACYLPHOSPHINE OXIDES

  摘要：

  该发明涉及一种寡聚体或聚合物，其通过一个或多个双酰基膦氧基团取代，其特征在于所述的双酰基膦氧基团通过磷原子连接到寡聚体或聚合物骨架，可选地通过一个间隔基团连接；以及特定功能化的双酰基膦氧化物，适用于制备所述的聚合物或寡聚体。

  公开号：

  US20120142805A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(trimethylsilyloxy)thiophene 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 噻吩-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic Hydroxylation with Bis(trimethylsilyl) peroxide. A Synthon for the Hydroxyl Cation

  摘要：

  通过双（三甲基硅基）过氧化物对芳香族和脂肪族化合物的有机金属衍生物进行亲电羟基化反应，可以在芳香族和脂肪族化合物中以良好的收率特异性地引入羟基。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31725

文献信息

• Nickel-Catalyzed Deoxycyanation of Activated Phenols via Cyanurate Intermediates with Zn(CN)₂: A Route to Aryl Nitriles
  作者：Majid M. Heravi、Farhad Panahi、Nasser Iranpoor

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00974

  日期：2018.5.4

  A novel, and efficient nickel-catalyzed deoxycyanation of phenolic compounds using relatively nontoxic Zn(CN)2 as the cyanide source was developed. The reaction of C–O bond activated phenolic compounds by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine with Zn(CN)2 in the presence of a nickel precatalyst afforded the aromatic nitriles in good to excellent yields.

  利用相对无毒的Zn（CN）2作为氰化物源，开发了一种新颖，高效的镍催化的酚类化合物镍脱氧氰化方法。2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪与C（O）活化的酚类化合物在镍预催化剂存在下与Zn（CN）2的反应获得了芳香腈，收率很好。
• Derivatives of purine, their preparation process and pharmaceutical compositions containing them
  申请人：Haesslein Jean-Luc

  公开号：US20050187228A1

  公开（公告）日：2005-08-25

  A compound of the formula wherein R is defined as in the specification, which compounds have an inhibitory effect vis-à-vis cycline-dependent kinase proteins (cdk) and are endowed with antimitotic properties.

  其中R在规范中定义，该化合物具有对细胞周期依赖性激酶蛋白（cdk）具有抑制作用并具有抗有丝分裂特性。
• Nickel‐Catalyzed Synthesis of <i>N</i> ‐(Hetero)aryl Carbamates from Cyanate Salts and Phenols Activated with Cyanuric Chloride
  作者：Iman Dindarloo Inaloo、Mohsen Esmaeilpour、Sahar Majnooni、Ali Reza Oveisi

  DOI：10.1002/cctc.202000876

  日期：2020.11.5

  one‐pot synthesis of N‐(hetero)aryl carbamates through the reaction between alcohols and in‐situ produced (hetero)aryl isocyanates in the presence of a nickel catalyst. The phenolic C−O bond was activated via the reaction of phenol with cyanuric chloride (2,4,6‐trichloro‐1,3,5‐triazine (TCT)) as an inexpensive and readily available reagent. This strategy provides practical access to N‐(hetero)aryl carbamates

  设计了一种简单有效的多米诺反应，并通过在镍催化剂存在下，醇与原位生成的（杂）芳基异氰酸酯之间的反应，单锅合成N-（杂）芳基氨基甲酸酯。通过苯酚与氰尿酰氯（2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT））反应可以活化酚C-O键，这是一种廉价且易于获得的试剂。该策略提供了以高收率和高官能团相容性实际获得N-（杂）芳基氨基甲酸酯的方法。
• A Soluble Polymer-Supported Triflating Reagent:  A High-Throughput Synthetic Approach to Aryl and Enol Triflates
  作者：Anita D. Wentworth、Paul Wentworth,、U. Faruk Mansoor、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/ol9913237

  日期：2000.2.1

  [reaction: see text] The high-yielding synthesis and application of the first example of a polymer-supported reagent for the preparation of trifluoromethanesulfonates (triflates) is described. This new reagent efficiently triflates aryl alcohols and lithium enolates in high yield (>90%). A simple precipitation and filtration to remove the excess reagent and byproduct facilitate purification of the

  [反应：见正文]描述了用于制备三氟甲磺酸盐（三氟甲磺酸酯）的聚合物负载的试剂的第一实例的高产率合成和应用。这种新试剂可以高收率（> 90％）有效地对芳基醇和烯醇锂进行三氟甲磺酸酯。简单的沉淀和过滤以除去过量的试剂和副产物，有助于三氟甲磺酸酯产物的纯化。PEG支持的方法非常高效，因为PEG支持的副产物可以定量回收并循环到试剂1中。
• An efficient base and H₂O₂ free protocol for the synthesis of phenols in water and oxygen using spinel CuFe₂O₄ magnetic nanoparticles
  作者：Rituparna Chutia、Bolin Chetia

  DOI：10.1080/00958972.2020.1802437

  日期：2020.7.2

  Abstract An efficient base and H2O2 free protocol was used for the synthesis of phenols from boronic acids using biogenic CuFe2O4 magnetic nanoparticles as catalyst at room temperature in water and oxygen. The catalyst was prepared using the flowers of Lantana camara. The size of the nanoparticles was 4.27 nm. Base free and ligand free protocol, less time, excellent yields, room temperature, biogenic

  摘要 使用生物源性 CuFe2O4 磁性纳米粒子作为催化剂，在室温下在水和氧气中，使用一种有效的无碱和 H2O2 协议从硼酸合成酚。催化剂是用马缨丹花制备的。纳米颗粒的尺寸为 4.27 nm。无碱和无配体协议、时间短、产率高、室温、催化剂的生物合成、使用 O2 作为环境友好型氧化剂是本协议的优点。催化剂的可回收性为 5 个循环，磁性或催化活性没有损失。