3-(trimethylsilyloxy)thiophene | 107638-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 3-(trimethylsilyloxy)thiophene
• 英文别名: Trimethyl(thiophen-3-yloxy)silane
• CAS: 107638-07-3
• 化学式: C₇H₁₂OSSi
• 分子量: 172.323
• InChiKey: UUJDCKWHSGPIEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125-130 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.96
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(trimethylsilyloxy)thiophene 生成 thiophen-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic silyl enol ether chemistry: Synthesis and reactivity of 3-trimethylsiloxyfuran and 3-trimethylsiloxythiophene

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85158-8
• 作为产物：
  描述：

  反-1-甲氧基-3-(三甲基硅氧基)-1,3-丁二烯 在 4 A molecular sieve 、 sulfur 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以45%的产率得到3-(trimethylsilyloxy)thiophene
  参考文献：
  名称：

  从二烯醇甲硅烷基醚和元素硫到噻吩的简便[4 + 1]型合成路线

  摘要：

  描述了一种通过容易获得的二烯醇甲硅烷基醚与元素硫反应合成噻吩衍生物的简便方法。当在MS4A存在下于180°C加热时，二烯丙基甲硅烷基醚和元素硫可提供3-甲硅烷氧基噻吩衍生物，产率最高可达98％。在该反应中，噻吩衍生物可能是通过1,2-二硫烷和八元环四硫化物形成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.10.024

文献信息

• Synthesis of trimethylsilyloxy and hydroxy compounds from carbanions and bis (trimethylsilyl)peroxide
  作者：Lucia Camici、Pasquale Dembech、Alfredo Ricci、Giancarlo Seconi、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86666-7

  日期：1988.1

  The reactions of bis (trimethylsilyl) peroxide with alkyl, vinyl, alkynyl, aromatic and heteroaromatic anions are described. Depending on the reaction conditions, the trimethylsilyloxy derivatives can be obtained alone or together with the corresponding trimethylsilyl derivatives, which is sometimes the major product. Enolates, generated using magnesium diisopropylamide give the corresponding hydroxycarbonyl

  描述了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物与烷基，乙烯基，炔基，芳族和杂芳族阴离子的反应。取决于反应条件，三甲基甲硅烷基氧基衍生物可以单独获得或与相应的三甲基甲硅烷基衍生物一起获得，其有时是主要产物。使用二异丙基酰胺镁生成的烯醇化物以良好的收率得到相应的羟基羰基化合物。给出合理化上述结果的尝试，强调了双（三甲基甲硅烷基）过氧化物在有机合成中作为亲电子羟基化试剂的广泛应用。
• The tautomerism of hydroxy derivatives of five-membered oxygen, nitrogen, and sulfur heterocycles
  作者：Brian Capon、Fu-Chiu Kwok

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84773-5

  日期：1986.1

  The unstable enolic tautomers 3-hydroxyfuran, 2- and 3-hydroxythiophene, 3-hydroxy-pyrrole, 3-hydroxy-1-methyl-pyrrole and their benzo-derivatives have been generated in solution and the rate and equilibrium constants for their ketoization determined.

  已在溶液中生成了不稳定的烯键式互变异构体3-羟基呋喃，2-和3-羟基噻吩，3-羟基吡咯，3-羟基-1-甲基吡咯及其苯并衍生物，并确定了其酮化的速率和平衡常数。
• Electrophilic Hydroxylation with Bis(trimethylsilyl) peroxide. A Synthon for the Hydroxyl Cation
  作者：Maurizio Taddei、Alfredo Ricci

  DOI：10.1055/s-1986-31725

  日期：——

  The regiospecific introduction of an hydroxy group in aromatic and aliphatic compounds can be performed in good yields by electrophilic hydroxylation of their organometallic derivatives with bis(trimethylsilyl)peroxide.

  通过双（三甲基硅基）过氧化物对芳香族和脂肪族化合物的有机金属衍生物进行亲电羟基化反应，可以在芳香族和脂肪族化合物中以良好的收率特异性地引入羟基。
• TADDEI M.; RICCI A., SYNTHESIS,(1986) N 8, 633-635
  作者：TADDEI M.、 RICCI A.

  DOI：——

  日期：——
• CAMICI L.; RICCI A.; TADDEI M., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 42, 5155-5158
  作者：CAMICI L.、 RICCI A.、 TADDEI M.

  DOI：——

  日期：——