噻吩-3-胺 | 25475-76-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 噻吩-3-胺
• 中文别名: 噻吩-3-胺盐酸盐
• 英文名称: 3-aminothiophene hydrochloride
• 英文别名: thiophen-3-amine hydrochloride；thiophen-3-amine;hydrochloride
• CAS: 25475-76-7
• 化学式: C₄H₅NS*ClH
• mdl: MFCD11226843
• 分子量: 135.617
• InChiKey: BEBOUWGYKDEYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险品运输编号：
  1759
• 危险性描述：
  H315,H318,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 噻吩-3-胺 在 三乙胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以61%的产率得到N-(thiophen-3-yl)pent-4-enamide
  参考文献：
  名称：

  将Photoredox PCET与镍催化的交叉偶联合并：未活化烯烃的级联酰胺化。

  摘要：

  酰胺基自由基与交叉偶联化学的整合为反应设计开辟了新途径。然而，缺乏产生此类自由基物种的有效方法阻止了许多此类转化的实现。在本文中，首次报道了通过光氧化还原质子偶联电子转移（PCET）与镍催化的合并，通过级联法从非官能化酰胺进行的未活化烯烃的酰胺化。这项新技术可以在可见光催化剂和镍催化剂的存在下，从烯基酰胺，芳基和杂芳基卤化物中获得一系列包含特权吡咯烷酮核心的复杂分子。值得注意的是，该反应不限于酰胺-也可以使用氨基甲酸酯和脲。机理研究，

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.11.014
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基噻吩 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.05h， 以92%的产率得到噻吩-3-胺
  参考文献：
  名称：

  Rault, S.; Cugnon de Sevricourt, M.; Robba, M., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1982, vol. 101, # 6, p. 205 - 208

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Homo- and Heteroannulation of sp³ C–H Bonds in Acetophenones for Divergent Synthesis of Thienothiazoles
  作者：Phuc H. Pham、Khang X. Nguyen、Hoai T. B. Pham、Tung T. Nguyen、Nam T. S. Phan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03414

  日期：2019.11.1

  2-d]thiazoles via direct functionalization of C(sp3)–H bonds in acetophenones was reported. The transformation is divergent to afford either 2-phenylbenzo[4,5]thieno[3,2-d]thiazoles or benzo[4,5]thieno[3,2-d]thiazol-2-yl(phenyl)methanones. Cross-coupling of acetophenones with C–H bonds in phenylacetic acids, methylazaarenes, and aldehydes was also feasible. Excellent tolerance of functionalities was observed.

  通过苯乙酮中的C（sp 3）-H键直接官能化合成了稠合噻吩并[3,2- d ]噻唑。该转化是不同的，以提供2-苯基苯并[4，5]噻吩并[3，2- d ]噻唑或苯并[4，5]噻吩并[3，2 - d ]噻唑-2-基（苯基）甲烷。在苯乙酸，甲基氮杂芳烃和醛中，苯乙酮与C–H键的交叉偶联也是可行的。观察到对功能的极好的耐受性。我们的方法标志着苯乙酮中C（sp 3）–H键的罕见功能化是在没有预先官能化肟酯的情况下获得杂环。
• Covalent Occlusion of the RORγt Ligand Binding Pocket Allows Unambiguous Targeting of an Allosteric Site
  作者：Femke A. Meijer、Maxime C. M. van den Oetelaar、Richard G. Doveston、Ella N. R. Sampers、Luc Brunsveld

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00029

  日期：2021.4.8

  autoimmune diseases, and inhibition of RORγt with small molecules thus holds great potential as a therapeutic strategy. RORγt has a unique allosteric ligand binding site in the ligand binding domain, which is distinct from the canonical, orthosteric binding site. Allosteric modulation of RORγt shows high potential, but the targeted discovery of novel allosteric ligands is highly challenging via currently

  核受体RORγt是T辅助细胞17（Th17）细胞分化和增殖以及促炎性细胞因子（如IL-17a）产生的关键正调控因子。该途径的失调可导致各种自身免疫性疾病的发展，因此用小分子抑制RORγt具有作为治疗策略的巨大潜力。RORγt在配体结合结构域中具有独特的变构配体结合位点，其不同于典型的正构结合位点。RORγt的变构调节显示出很高的潜力，但是通过目前可用的方法，靶向发现新的变构配体具有很高的挑战性。在此，我们介绍RORγt的共价正构化学探针，该探针封闭正构，正构配体的结合，但仍允许变构配体结合。
• A Scaffold‐Hopping Strategy toward the Identification of Inhibitors of Cyclin G Associated Kinase
  作者：Randy Wouters、Junjun Tian、Piet Herdewijn、Steven De Jonghe

  DOI：10.1002/cmdc.201800690

  日期：2019.1.22

  3-b]pyridine-based inhibitors of cyclin G associated kinase (GAK) displaying low nanomolar binding affinity for GAK and demonstrating broad-spectrum antiviral activity. To come up with novel core structures that act as GAK inhibitors, a scaffold-hopping approach was applied starting from two different isothiazolo[4,3-b]pyridines. In total, 13 novel 5,6- and 6,6-fused bicyclic heteroaromatic scaffolds were synthesized

  我们最近报道了细胞周期蛋白G相关激酶（GAK）的基于异噻唑并[4,3-b]吡啶的抑制剂的发现，该抑制剂对GAK具有低纳摩尔结合亲和力，并表现出广谱抗病毒活性。为了提出起GAK抑制剂作用的新型核心结构，从两个不同的异噻唑并[4,3-b]吡啶类化合物开始采用了支架跳跃法。总共合成了13种新颖的5,6-和6,6-稠合的双环杂芳族骨架。其中四个显示出GAK亲和力的Kd值处于低微摩尔范围内，可以作为基于不同支架的GAK抑制剂发现的化学起点。
• (Chlorosulfonyl)benzenesulfonyl Fluorides—Versatile Building Blocks for Combinatorial Chemistry: Design, Synthesis and Evaluation of a Covalent Inhibitor Library
  作者：Kateryna A. Tolmachova、Yurii S. Moroz、Angelika Konovets、Maxim O. Platonov、Oleksandr V. Vasylchenko、Petro Borysko、Sergey Zozulya、Anastasia Gryniukova、Andrey V. Bogolubsky、Sergey Pipko、Pavel K. Mykhailiuk、Volodymyr S. Brovarets、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1021/acscombsci.8b00130

  日期：2018.11.12

  Multigram synthesis of (chlorosulfonyl)benzenesulfonyl fluorides is described. Selective modification of these building blocks at the sulfonyl chloride function under parallel synthesis conditions is achieved. It is shown that the reaction scope includes the use of (hetero)aromatic and electron-poor aliphatic amines (e.g., amino nitriles). Utility of the method is demonstrated by preparation of the

  描述了（氯磺酰基）苯磺酰氟的多克合成。在平行合成条件下，实现了这些构件在磺酰氯官能团上的选择性修饰。结果表明，反应范围包括使用（杂）芳族和贫电子的脂族胺（例如氨基腈）。通过制备潜在用作共价片段的磺酰氟文库证明了该方法的实用性，这是通过计算机模拟和针对胰蛋白酶作为模型酶的体外筛选相结合来证明的。结果，鉴定了几种抑制剂，其活性与已知抑制剂相当。
• Facile Synthesis of Annelated NADH Model Precursors
  作者：R. Benoit、G. Dupas、J. Bourguignon、G. Quéguiner

  DOI：10.1055/s-1987-28195

  日期：——

  A convenient route to γ-cyano fused pyridine derivatives, which are precursors of NADH models, is described. The method involves the reaction of 3,3-dimethoxy-2-formyl-propionitrile sodium salt (1) with amino derivatives of electron donating heterocycles leading to the desired products by an easy one-pot synthesis.

  本文描述了一种获得δ-氰基融合吡啶衍生物（NADH 模型的前体）的便捷途径。该方法涉及 3,3-二甲氧基-2-甲酰基丙腈钠盐 (1) 与电子捐赠杂环的氨基衍生物的反应，从而通过简单的一锅合成获得所需的产物。