3'-(4-methoxyphenyl)spiroisoxazolino[5':3]succinic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3'-(4-methoxyphenyl)spiroisoxazolino[5':3]succinic anhydride
• 英文别名: 3-(4-Methoxyphenyl)-1,7-dioxa-2-azaspiro[4.4]non-2-ene-6,8-dione；3-(4-methoxyphenyl)-1,7-dioxa-2-azaspiro[4.4]non-2-ene-6,8-dione
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅
• 分子量: 261.234
• InChiKey: FYTXVBJJTZFJHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-(4-methoxyphenyl)spiroisoxazolino[5':3]succinic anhydride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到isoxazolino-3'-(4-methoxyphenyl)-5'-carboxy-5'-ethanoic acid
  参考文献：
  名称：

  芳腈氧化物和 C-芳酰基-N-苯基硝酮与 3-亚甲基二氢-(3H)-furan-2-one 和衣康酸酐的反应性

  摘要：

  1,3-偶极环加成是合成五元杂环的有力途径。研究了一些α-亚甲基-γ-丁内酯的[3+2]环加成反应，即3-亚甲基二氢-(3H)-呋喃-2-酮(1)和衣康酸酐(2)。它们与芳基腈氧化物 (3) 和 Caroyl-N-phenylnitrones (7) 的反应以完全区域选择性进行。从立体化学的角度来看，芳腈氧化物 (3) 的添加导致了独特的螺杂环 (4-5)。实际上，在反应过程中会产生一个立体中心。在对硝基苯腈氧化物(3d)的​​特定情况下，仅分离出螺杂环(5d)的二酸形式(10d)。相反，添加 C-芳酰基-N-苯基硝酮 (7) 会产生一对非对映异构体。因为同时产生了两个立体中心。尽管如此，该反应是区域选择性和立体有择的，也导致了单螺杂环（1920）。螺旋化合物 (19d) 和 (20d) 的立体化学已通过两个单晶 X 射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.3987/com-09-11681
• 作为产物：
  描述：

  ALPHA-氯-4-甲氧基苯甲醛肟 在 三乙胺 、 对苯二酚 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.08h， 生成 3'-(4-methoxyphenyl)spiroisoxazolino[5':3]succinic anhydride
  参考文献：
  名称：

  芳腈氧化物和 C-芳酰基-N-苯基硝酮与 3-亚甲基二氢-(3H)-furan-2-one 和衣康酸酐的反应性

  摘要：

  1,3-偶极环加成是合成五元杂环的有力途径。研究了一些α-亚甲基-γ-丁内酯的[3+2]环加成反应，即3-亚甲基二氢-(3H)-呋喃-2-酮(1)和衣康酸酐(2)。它们与芳基腈氧化物 (3) 和 Caroyl-N-phenylnitrones (7) 的反应以完全区域选择性进行。从立体化学的角度来看，芳腈氧化物 (3) 的添加导致了独特的螺杂环 (4-5)。实际上，在反应过程中会产生一个立体中心。在对硝基苯腈氧化物(3d)的​​特定情况下，仅分离出螺杂环(5d)的二酸形式(10d)。相反，添加 C-芳酰基-N-苯基硝酮 (7) 会产生一对非对映异构体。因为同时产生了两个立体中心。尽管如此，该反应是区域选择性和立体有择的，也导致了单螺杂环（1920）。螺旋化合物 (19d) 和 (20d) 的立体化学已通过两个单晶 X 射线晶体学分析得到证实。

  DOI：

  10.3987/com-09-11681

文献信息

• Reactivity of Arylnitrile Oxides and C-Aroyl-N-phenylnitrones with 3-Methylenedihydro-(3H)-furan-2-one and Itaconic Anhydride
  作者：Kabula Ciamala、Christophe Roussel、Joël Vebrel、Claude Riche

  DOI：10.3987/com-09-11681

  日期：——

  1,3-dipolar cycloaddition is a powerful route for the synthesis of five-membered heterocycles. The [3+2] cycloadditions of some alpha-methylene-gamma-buryrolactones, namely 3-methylenedihydro-(3H)-furan-2-one (1) and itaconic anhydride (2) were Studied. Their reactions with arylnitrile oxides (3) and Caroyl-N-phenylnitrones (7) proceed with complete regioselectivity. From a stereochemical point of

  1,3-偶极环加成是合成五元杂环的有力途径。研究了一些α-亚甲基-γ-丁内酯的[3+2]环加成反应，即3-亚甲基二氢-(3H)-呋喃-2-酮(1)和衣康酸酐(2)。它们与芳基腈氧化物 (3) 和 Caroyl-N-phenylnitrones (7) 的反应以完全区域选择性进行。从立体化学的角度来看，芳腈氧化物 (3) 的添加导致了独特的螺杂环 (4-5)。实际上，在反应过程中会产生一个立体中心。在对硝基苯腈氧化物(3d)的​​特定情况下，仅分离出螺杂环(5d)的二酸形式(10d)。相反，添加 C-芳酰基-N-苯基硝酮 (7) 会产生一对非对映异构体。因为同时产生了两个立体中心。尽管如此，该反应是区域选择性和立体有择的，也导致了单螺杂环（1920）。螺旋化合物 (19d) 和 (20d) 的立体化学已通过两个单晶 X 射线晶体学分析得到证实。