(+/-)-[5-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-[5-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methanol
• 英文别名: (3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)methanol；[3-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-4H-1,2-oxazol-5-yl]methanol
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: SALFMBIZBWNMNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(4-甲氧苯基)次甲基]氮烷氧化 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-[5-methyl-3-(4-methoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  手性钌路易斯酸催化一氧化氮环加成反应

  摘要：

  详细描述了手性配体（R，R）-BIPHOP-F的合成。它与阳离子环戊二烯基钌片段的配位产生[Ru（丙酮）（R，R）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]，一种过渡金属路易斯酸，催化芳基腈之间的[3 + 2]双极环加成反应。氧化物和α，β-不饱和醛可制得手性2-异恶唑啉，产率为43–98％，ee的不对称纯度为60–93％ee。的主要对映体的立体化学是小号，与氧化腈的方式的方式相一致Ç α -硅在烯醛的面抗-小号-反式 催化剂部位的构象。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.06.033

文献信息

• Manganese-Promoted Oxidative Cyclization of Unsaturated Oximes Using Molecular Oxygen in Air under Ambient Conditions
  作者：Daisuke Yamamoto、Takuto Oguro、Yuuki Tashiro、Masayuki Soga、Kazuhito Miyashita、Yoshiaki Aso、Kazuishi Makino

  DOI：10.1002/ejoc.201600998

  日期：2016.11

  A highly efficient manganese-promoted oxidative cyclization of unsaturated oximes to afford the corresponding 4,5-dihydroisoxazoline alcohols was developed. A very low loading (generally 0.1–0.2 mol-%) of Mn(acac)3 (acac = acetylacetonate) promoted the oxidative cyclization through the direct incorporation of molecular oxygen present in air (open flask) at room temperature.

  开发了一种高效的锰促进的不饱和肟氧化环化，以提供相应的 4,5-二氢异恶唑啉醇。Mn(acac)3（acac = 乙酰丙酮化物）的负载非常低（通常为 0.1–0.2 mol-%）通过在室温下直接掺入空气（开口烧瓶）中存在的分子氧来促进氧化环化。
• Palladium-Catalyzed Oxime Assisted Intramolecular Dioxygenation of Alkenes with 1 atm of Air as the Sole Oxidant
  作者：Ming-Kui Zhu、Jun-Feng Zhao、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ja100716x

  日期：2010.5.12

  This paper describes a palladium-catalyzed oxime assisted intramolecular dioxygenation of alkenes by using 1 atm of air as the sole oxidant under extremely mild conditions, which demonstrated the feasibility of incorporating atmospheric oxygen into synthetically useful products under 1 atm of air at room temperature.
• Chiral ruthenium Lewis acid-catalyzed nitrile oxide cycloadditions
  作者：Yasmin Brinkmann、Reniguntala J. Madhushaw、Rodolphe Jazzar、Gerald Bernardinelli、E. Peter Kündig

  DOI：10.1016/j.tet.2007.06.033

  日期：2007.8

  (acetone)(R,R)-BIPHOP-F)Cp][SbF6], a transition metal Lewis acid that catalyzes the [3+2] dipolar cycloaddition reaction between aryl nitrile oxides and α,β-unsaturated aldehydes to give chiral 2-isoxazolines with yields of 43–98% and asymmetric purity of 60–93% ee. The stereochemistry of the major enantiomer is S, consistent with an approach of the nitrile oxide to the Cα-Si face of the enal in the anti-s-trans

  详细描述了手性配体（R，R）-BIPHOP-F的合成。它与阳离子环戊二烯基钌片段的配位产生[Ru（丙酮）（R，R）-BIPHOP-F）Cp] [SbF 6 ]，一种过渡金属路易斯酸，催化芳基腈之间的[3 + 2]双极环加成反应。氧化物和α，β-不饱和醛可制得手性2-异恶唑啉，产率为43–98％，ee的不对称纯度为60–93％ee。的主要对映体的立体化学是小号，与氧化腈的方式的方式相一致Ç α -硅在烯醛的面抗-小号-反式 催化剂部位的构象。