(2E)-2-(1-methoxyethylidene)-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 乙烯酯类
• 英文名称: (2E)-2-(1-methoxyethylidene)-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: 2-(1-methoxy-ethylidene)-4-methyl-cyclopent-4-ene-1,3-dione；(2E)-2-(1-methoxyethylidene)-4-methyl-cyclopent-4-ene-1,3-dione
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: NWWBYZCVIOMPPU-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-甲基环戊-4-烯-1,3-二酮 、 重氮甲烷 生成 (2E)-2-(1-methoxyethylidene)-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  NOVIKOV V. L.; SHESTAK O. P.; KAMERNITSKIJ A. V.; ELYAKOV G. B., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1981, HO 1, 236-237

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Activator-free reactions of carboxylic ortho esters with cyclic β-diketones
  作者：N. N. Balaneva、O. P. Shestak、V. L. Novikov、V. P. Glazunov

  DOI：10.1007/s11172-021-3255-7

  日期：2021.8

  The reaction mechanisms of cyclic 1,3-diketones with trialkyl orthoformates and trimethyl orthoacetate in the absence of activators were theoretically and experimentally studied. The reactions proceed via C-C-coupling of the ionized forms of the reactants giving dialkyl acetals, which further transform into vinyl ethers. The reactions of the latter with ortho esters afford aldehydes (ketones). Related

  从理论上和实验上研究了环状 1,3-二酮与原甲酸三烷基酯和原乙酸三甲酯在没有活化剂的情况下的反应机理。反应通过反应物的电离形式的 CC 偶联进行，得到二烷基缩醛，其进一步转化为乙烯基醚。后者与原酸酯的反应提供醛（酮）。相关的 2-乙酰环戊酮在氩气下与原乙酸三甲酯反应形成甲基烯醇醚的混合物，而在空气氧存在下形成戊二酸二甲酯。
• Novel cyclopentenedione antifungal compounds and methods for their use
  申请人：Li Xing-Cong

  公开号：US20050215648A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  Compounds and methods useful in the control, treatment, and prevention of fungal activity, of the following formula: where R 1-3 are independently H, alkyl, methyl, acyl, halogen, phenyl, R 4 is H, alkyl, methyl, acyl, alkoxy, halogen, phenyl provided that when R 3 is methyl and R 4 is H, R 1 and R 2 are not both H; and stereoisomers, analogs, and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  在控制、治疗和预防真菌活性方面有用的化合物和方法，具有以下化学式：其中R1-3独立地是H、烷基、甲基、酰基、卤素、苯基，R4是H、烷基、甲基、酰基、烷氧基、卤素、苯基，但当R3是甲基且R4是H时，R1和R2不同时为H；以及其立体异构体、类似物和药用可接受的盐。
• Synthesis of coruscanones A and B, metabolites of Piper coruscans, and related compounds
  作者：O. P. Shestak、V. L. Novikov

  DOI：10.1007/s11172-010-0048-9

  日期：2010.1

  Base-catalyzed rearrangements of both individual 4-(acylmethylidene)butenolides and their mixtures prepared by condensation of citraconic anhydride with various phosphoranes occur successfully only in the presence of 5.2% MeONa in MeOH (molar ratio MeONa: substrate ≤ 10: 1, room temperature, 1–2 h). Under these conditions, the yields of 2-cinnamoyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione (coruscanone B)

  单独的 4-（酰基亚甲基）丁烯内酯及其混合物的碱催化重排仅在 MeOH 中存在 5.2% MeONa（摩尔比 MeONa: 底物 ≤ 10: 1，室温）时成功发生, 1-2 小时）。在这些条件下，2-cinnamoyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione (coruscanone B) 和 2-acetyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione 的产率分别为 56 和 65 ％， 分别。随着反应温度或 MeONa: 底物摩尔比的显着增加，将 MeOH 正式添加到这些三酮的 C(4)=C(5) 双键成为一个可观的（或主要的）过程。Coruscanone B 与 CH2N2 在乙醚中的反应得到 Coruscanone A，为 (Z)- 和 (E)-甲基烯醇化物 (43%) 的~3:2 混合物；其他产物 (10%) 来自三酮五元环的膨胀和芳构化。Coruscanone
• NOVEL CYCLOPENTENEDIONE ANTIFUNGAL COMPOUNDS AND METHODS FOR THEIR USE
  申请人：THE UNIVERSITY OF MISSISSIPPI

  公开号：EP1730095A2

  公开（公告）日：2006-12-13
• EP1730095A4
  申请人：——

  公开号：EP1730095A4

  公开（公告）日：2008-04-02