5,5-dimethyltetrahydropyran-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 5,5-dimethyltetrahydropyran-2-ol
• 英文别名: 5,5-Dimethyloxan-2-ol
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: IZLMQBKQLWLSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯亚磺酸 、 5,5-dimethyltetrahydropyran-2-ol 在 calcium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-2-(phenylsulfonyl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化对映选择性半松果酚重排反应合成手性螺醚

  摘要：

  一个新的转折：2-氧代烯丙醇的催化不对称semipinacol重排反应1在手性磷酸（催化量存在- [R ）- 2或它的银盐（[R ）- 2 B，得到对映体纯spiroethers 3。

  DOI：

  10.1002/anie.200904565
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyltetrahydro-2H-pyran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5,5-dimethyltetrahydropyran-2-ol
  参考文献：
  名称：

  氢借环法催化不对称合成环己烷

  摘要：

  氢借位催化是烯醇化烷基化的有力替代方法，可将酮与未活化的醇直接偶联。然而，迄今为止，仍无法控制这种方法的绝对立体化学结果的方法。在这里，我们报告了一种通过氢借位催化从1,5-二醇合成对映体富集的环己烷的催化不对称方法。该反应是通过添加手性铱（I）络合物来介导的，该络合物能够在该过程中赋予高水平的对映选择性。已经制备了一系列对映体富集的环己烷，并且通过结合实验和DFT研究探索了对映体诱导的模式。

  DOI：

  10.1002/anie.201907514

文献信息

• Highly Practical Copper(I)/TEMPO Catalyst System for Chemoselective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols
  作者：Jessica M. Hoover、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja206230h

  日期：2011.10.26

  Aerobic oxidation reactions have been the focus of considerable attention, but their use in mainstream organic chemistry has been constrained by limitations in their synthetic scope and by practical factors, such as the use of pure O(2) as the oxidant or complex catalyst synthesis. Here, we report a new (bpy)Cu(I)/TEMPO catalyst system that enables efficient and selective aerobic oxidation of a broad

  好氧氧化反应一直是备受关注的焦点，但它们在主流有机化学中的使用受到其合成范围和实际因素的限制，例如使用纯 O(2) 作为氧化剂或复合催化剂合成。在这里，我们报告了一种新的 (bpy)Cu(I)/TEMPO 催化剂系统，该系统能够使用现成的试剂将广泛的伯醇（包括烯丙基、苄基和脂肪族衍生物）高效和选择性地有氧氧化成相应的醛，在室温下，以环境空气为氧化剂。该催化剂体系与多种官能团相容，对 1° 醇的高选择性使缺乏保护基团的二醇能够选择性氧化。
• Rhodium catalysed carbonylation of homoallylic alcohols to spiropyrans bearing quaternary centres
  作者：Beate Kitsos-Rzychon、Peter Eilbracht

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00637-1

  日期：1998.9

  A convenient preparation of substituted spiropyrans via rhodium catalysed hydroformylation of homoallylic alcohols, followed by a condensation sequence to form hemiacetals and 2,2,3,3-tetraalkyl-4[H]-pyrans, is described.

  描述了一种方便的制备取代螺吡喃的方法，该方法是通过铑催化均烯丙基醇的加氢甲酰化，然后缩合形成半缩醛和2,2,3,3-四烷基-4 [H]-吡喃。
• Catalytic aerobic oxidation of diols under photo-irradiation: highly efficient synthesis of lactols
  作者：Atsushi Miyata、Mizuki Furukawa、Ryo Irie、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00605-6

  日期：2002.5

  Aerobic oxidation of 1,n- and 1,omega-diols with (ON)Ru(salon) 1 as the catalyst was found to give the corresponding lactols in almost quantitative yields. Furthermore, in the oxidation of 2,2-dimethylalkane-1,omega-diols, less sterically hindered omega-alcohols were found to be preferentially oxidized when (ON)Ru(salen) 6 was used as the catalyst. n-Decanol was preferentially oxidized in the presence of 2,2-dimethylpropanol also by using 6 as the catalyst. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Cyclohexanes by Hydrogen Borrowing Annulations
  作者：Roly J. Armstrong、Wasim M. Akhtar、Tom A. Young、Fernanda Duarte、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/anie.201907514

  日期：2019.9.2

  Hydrogen borrowing catalysis serves as a powerful alternative to enolate alkylation, enabling the direct coupling of ketones with unactivated alcohols. However, to date, methods that enable control over the absolute stereochemical outcome of such a process have remained elusive. Here we report a catalytic asymmetric method for the synthesis of enantioenriched cyclohexanes from 1,5‐diols via hydrogen

  氢借位催化是烯醇化烷基化的有力替代方法，可将酮与未活化的醇直接偶联。然而，迄今为止，仍无法控制这种方法的绝对立体化学结果的方法。在这里，我们报告了一种通过氢借位催化从1,5-二醇合成对映体富集的环己烷的催化不对称方法。该反应是通过添加手性铱（I）络合物来介导的，该络合物能够在该过程中赋予高水平的对映选择性。已经制备了一系列对映体富集的环己烷，并且通过结合实验和DFT研究探索了对映体诱导的模式。
• Brønsted Acid Catalyzed Enantioselective Semipinacol Rearrangement for the Synthesis of Chiral Spiroethers
  作者：Qing-Wei Zhang、Chun-An Fan、Hai-Jun Zhang、Yong-Qiang Tu、Yu-Ming Zhao、Peiming Gu、Zhi-Min Chen

  DOI：10.1002/anie.200904565

  日期：2009.10.26

  A new twist: The catalytic asymmetric semipinacol rearrangement reaction of 2‐oxo allylic alcohols 1 in the presence of a catalytic amount of chiral phosphoric acid (R)‐2 a or its silver salt (R)‐2 b affords enantiomerically pure spiroethers 3.

  一个新的转折：2-氧代烯丙醇的催化不对称semipinacol重排反应1在手性磷酸（催化量存在- [R ）- 2或它的银盐（[R ）- 2 B，得到对映体纯spiroethers 3。

表征谱图