(S)-3,3-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)butan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3,3-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)butan-2-ol
• 英文别名: (2S)-1-(benzenesulfonyl)-3,3-dimethylbutan-2-ol
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃S
• 分子量: 242.339
• InChiKey: JJUMVBDHUJVBON-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酸 在 甲酸 、 N-[(1R,2R)-1,2-diphenyl-2-(4-phenylbutylamino)ethyl]-4-methylbenzene sulfonamide ammonium chloride ruthenium 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3,3-dimethyl-1-(phenylsulfonyl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  砜基团是酮的不对称转移加氢的通用和可移动的导向基团。

  摘要：

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。

  DOI：

  10.1002/anie.202004658

文献信息

• Enantioselective reduction of β-keto sulfones using the NaBH4/Me3SiCl system catalyzed by polymer-supported chiral sulfonamide
  作者：Gang Zhao、Jian-bing Hu、Zhan-shan Qian、Wei-xing Yin

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00546-3

  日期：2002.10

  In the presence of 25 mol% of polymer-supported chiral sulfonamide, a variety of beta-keto sulfones can be reduced into the corresponding beta-hydroxy sulfones in excellent yields and with high enantioselectivities using the reducing system of NaBH4/Me3SiCl. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Sulfone Group as a Versatile and Removable Directing Group for Asymmetric Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Vijyesh K. Vyas、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1002/anie.202004658

  日期：2020.8.17

  The sulfone functional group has a strong capacity to direct the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of ketones in the presence of [(arene)Ru(TsDPEN)H] complexes by adopting a position distal to the η6‐arene ring. This preference provides a means for the prediction of the sense of asymmetric reduction. The sulfone group also facilitates the formation of a range of reduction substrates, and its

  砜官能团具有通过采用一位置远离η直接酮的不对称转移氢化（ATH）在[（芳烃）的Ru（TsDPEN）H]复合物的存在强烈的容量6 -arene环。这种偏好为预测不对称还原感提供了一种手段。砜基团也促进了一系列还原底物的形成，并且其容易地去除提供了对映体富集的醇的途径，否则，通过相应的酮的直接ATH很难制备对映体富集的醇。