(2E)-2-(phenylsulfonyl)-3-(2-thioxoimidazolidin-1-yl)acrylonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-2-(phenylsulfonyl)-3-(2-thioxoimidazolidin-1-yl)acrylonitrile
• 英文别名: (E)-2-(benzenesulfonyl)-3-(2-sulfanylideneimidazolidin-1-yl)prop-2-enenitrile
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₂S₂
• 分子量: 293.37
• InChiKey: NNSSYKGAFMPLGP-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  亚乙基硫脲 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯磺酰乙腈 在 苯甲酰氯 作用下， 反应 0.92h， 以65%的产率得到(2E)-2-(phenylsulfonyl)-3-(2-thioxoimidazolidin-1-yl)acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过乙烯硫脲和乙烯脲的 N-亚甲基亚胺盐与活性亚甲基试剂原位缩合，前所未有地一锅法立体选择性合成 Knoevenagel 型衍生物

  摘要：

  Knoevenagel 型化合物 8 和 9 的简单立体选择性合成是通过一锅两步法完成的。亚乙基硫脲(1)和亚乙基脲(2)与苯甲酰氯-N,N-二甲基甲酰胺络合物在N,N-二甲基甲酰胺中的反应得到相应的可分离的三元N-亚甲基亚胺氯化物3和4，以及苯甲酸(5)作为副产品。盐 3 和 4 的水解产生 N-甲酰基衍生物 6 和 7，从而证实了 N-亚甲基亚胺结构。盐 3 和 4 在 5（程序 A）或 5 和三乙胺（1.5 equiv ) (程序 B)，得到 α,β-不饱和化合物 8 和 9。总产率从差到好。

  DOI：

  10.1055/s-2007-983811

文献信息

• Unprecedented One-Pot Stereoselective Synthesis of Knoevenagel-Type Derivatives­ via in situ Condensation of <i>N</i>-Methyleniminium Salts of Ethylenethiourea­ and Ethyleneurea with Active Methylene Reagents
  作者：Angelo Ranise、Sara Cesarini、Andrea Spallarossa、Fernando Sancassan、Francesco Bondavalli、Olga Bruno、Silvia Schenone、Giulia Menozzi、Paola Fossa、Luisa Mosti

  DOI：10.1055/s-2007-983811

  日期：2007.8

  A facile stereoselective synthesis of Knoevenagel-type compounds 8 and 9 was accomplished through a one-pot two-step procedure. The reaction of ethylenethiourea ( 1) and ethyleneurea ( 2) with benzoyl chloride- N, N-dimethylformamide complex in N, N-dimethylformamide gave the corresponding isolable ternary N-methyleniminium chlorides 3 and 4, along with benzoic acid ( 5) as a byproduct. Hydrolysis

  Knoevenagel 型化合物 8 和 9 的简单立体选择性合成是通过一锅两步法完成的。亚乙基硫脲(1)和亚乙基脲(2)与苯甲酰氯-N,N-二甲基甲酰胺络合物在N,N-二甲基甲酰胺中的反应得到相应的可分离的三元N-亚甲基亚胺氯化物3和4，以及苯甲酸(5)作为副产品。盐 3 和 4 的水解产生 N-甲酰基衍生物 6 和 7，从而证实了 N-亚甲基亚胺结构。盐 3 和 4 在 5（程序 A）或 5 和三乙胺（1.5 equiv ) (程序 B)，得到 α,β-不饱和化合物 8 和 9。总产率从差到好。