3-苯基噻吩-2-羧酸 | 10341-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 3-苯基噻吩-2-羧酸
• 英文名称: 3-phenylthiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Phenyl-thiophen-2-carbonsaeure；3-phenyl-thiophen-2-carboxylic acid
• CAS: 10341-88-5
• 化学式: C₁₁H₈O₂S
• mdl: MFCD06358640
• 分子量: 204.249
• InChiKey: KWWGBNRBZMJKPA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  315.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 邻二氯苯 、 苯 为溶剂， 生成 噻吩并[2,3-c]异喹啉-5(4H)-酮
  参考文献：
  名称：

  Thieno[2,3-c]iosquinolines for use as inhibitors of parp

  摘要：

  杂环衍生物，包括噻吩并［2,3-c］异喹啉-3-酮的衍生物，以及它们在治疗中作为聚腺苷二磷酸核糖聚合酶（PARP）抑制剂的用途，用于预防和治疗因缺血再灌注引起的组织损伤、退行性疾病、炎症性疾病、肿瘤疾病、白血病和/或肉瘤。

  公开号：

  US20040082789A1
• 作为产物：
  描述：

  2-醛基噻吩-3-硼酸 在 四(三苯基膦)钯 jones reagent 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-苯基噻吩-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Towards new neuroprotective agents: design and synthesis of 4H-thieno[2,3-c] isoquinolin-5-one derivatives as potent PARP-1 inhibitors

  摘要：

  An excessive activation of poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1), a nuclear enzyme able to catalyze the transfer of ADP-ribose from NAD to acceptor proteins, is involved in the progression of neuronal damage after brain insult. Potent and selective PARP-1 inhibitors have neuroprotective properties in experimental models of brain ischemia. As a follow up of our previous structure-activity relationship study and in search for novel potent PARP-1 inhibitors, a series of 4H-thieno[2,3-c]-isoquinolin-5-one derivatives was designed and synthesized. Tested for their ability to inhibit PARP-1, these novel derivatives showed high inhibitory potency. The unsubstituted derivative TIQ was selected for further characterization and found to be endowed with strong neuroprotective properties in models of cerebral ischemia.

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(03)00143-5

文献信息

• [EN] DISUBSTITUTED OCTAHY-DROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES AS OREXIN RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] OCTAHYDROPYRROLO [3,4-C] PYRROLES DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2012145581A1

  公开（公告）日：2012-10-26

  Disubstituted octahydropyrrolo[3,4-c]pyrrole compounds are described, which are useful as orexin receptor modulators. Such compounds may be useful in pharmaceutical compositions and methods for the treatment of diseased states, disorders, and conditions mediated by orexin activity, such as insomnia.

  描述了二取代的八氢吡咯[3,4-c]吡咯化合物，这些化合物可用作促进睡眠素受体的调节剂。这些化合物可能在药物组合物和治疗由促进睡眠素活性介导的疾病状态、紊乱和病况的方法中有用，比如失眠。
• [EN] NON-ANNULATED THIOPHENYLAMIDES AS INHIBITORS OF FATTY ACID BINDING PROTEINI(FABP) 4 AND/OR 5<br/>[FR] THIOPHÉNYLAMIDES NON ANNELÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE LIAISON À UN ACIDE GRAS (FABP) 4 ET/OU 5
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014040938A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 , R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Glutamate aggrecanase inhibitors
  申请人：Sum Phaik-Eng

  公开号：US20070043066A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The present invention relates to modulators of metalloproteinase activity.

  本发明涉及金属蛋白酶活性调节剂。
• Visible-Light-Induced Arene C(sp2)–H Lactonization Promoted by DDQ and tert-Butyl Nitrite
  作者：Yiqing Wang、Shengpeng Wang、Bajin Chen、Meichao Li、Xinquan Hu、Baoxiang Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Zhenlu Shen

  DOI：10.1055/s-0039-1691537

  日期：2020.2

  photocatalytic aerobic oxidative lactonization of arene C(sp2)–H bonds proceeds in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and tert-butyl nitrite (TBN). Under the optimized conditions, a range of 2-arylbenzoic acids is converted into the corresponding benzocoumarin derivatives in moderate to excellent yields. This method is characterized by its atom economy, mild reaction conditions, the

  在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 (DDQ) 和亚硝酸叔丁酯 (TBN) 存在下，芳烃 C(sp2)-H 键的可见光光催化有氧氧化内酯化反应进行. 在优化的条件下，一系列 2-芳基苯甲酸以中等至极好的收率转化为相应的苯香豆素衍生物。该方法的特点是原子经济、反应条件温和、使用绿色氧化剂和无金属催化。
• 一种苯并香豆素类化合物的光催化氧化合成 方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN110862368B

  公开（公告）日：2021-06-15

  本发明公开了一种苯并香豆素类化合物的光催化氧化合成方法，以2‑芳基‑芳基甲酸类化合物为反应原料，以2,3‑二氯‑5,6‑二腈基‑1,4‑苯醌(DDQ)和亚硝酸叔丁酯(TBN)为催化剂，以氧气为氧化剂，反应底物在有机溶剂中，于常温常压并在蓝光照射条件下进行反应，反应结束后经分离处理得到所述的苯并香豆素类化合物。本发明所述的合成方法与传统的加热反应相比，光照反应可节约能源；使用氧气为终端氧化剂，降低了环境成本；不使用过渡金属催化剂，可克服产物中金属残留的问题。