3-benzyl-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: phenylmethyl 3-carboxy-2-(phenylmethyl)-1-propanoate；benzyl 2-R-benzyl-3-carboxypropionate；3-benzyl-4-oxo-4-phenylmethoxybutanoic acid
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: ZXEOHROMGBZHPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzyl-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoic acid 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-benzyl-4-(tert-butylamino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的国家依赖性Na V 1.7抑制剂，用于治疗神经性疼痛

  摘要：

  描述了新型的状态依赖性电压门控钠通道（NaV）1.7抑制剂的发现。通过在NaV1.7阻滞剂III中修饰酰胺或氨基甲酸酯键，进行了结构活性关系研究，从而鉴定了新型NaV1.7抑制剂2i（DS01171986）。化合物2i在浓度高达100μM的条件下对NaV1.7表现出状态依赖性抑制作用，而没有NaV1.1，NaV1.5或人类以太相关基因（hERG）负性。进一步的生物学分析成功地揭示了2i在神经性疼痛的小鼠模型（ED50：3.4 mg / kg）中具有有效的镇痛特性，并具有出色的中枢神经系统（CNS）安全裕度（> 600倍）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00126
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3-phenylpropionate 在 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-benzyl-4-(benzyloxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  发现一种新型的国家依赖性Na V 1.7抑制剂，用于治疗神经性疼痛

  摘要：

  描述了新型的状态依赖性电压门控钠通道（NaV）1.7抑制剂的发现。通过在NaV1.7阻滞剂III中修饰酰胺或氨基甲酸酯键，进行了结构活性关系研究，从而鉴定了新型NaV1.7抑制剂2i（DS01171986）。化合物2i在浓度高达100μM的条件下对NaV1.7表现出状态依赖性抑制作用，而没有NaV1.1，NaV1.5或人类以太相关基因（hERG）负性。进一步的生物学分析成功地揭示了2i在神经性疼痛的小鼠模型（ED50：3.4 mg / kg）中具有有效的镇痛特性，并具有出色的中枢神经系统（CNS）安全裕度（> 600倍）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00126

文献信息

• Azacycloalkane derivatives, their preparation and their application in
  申请人：SYNTHELABO

  公开号：US05869518A1

  公开（公告）日：1999-02-09

  Azacyloalkane derivatives of general formula ##STR1## in which: R.sub.1 and R.sub.2 represent a hydrogen atom, an alkyl group or a phenyl group, or R.sub.1 and R.sub.2 together form an oxo group, R.sub.3 represents a hydrogen atom or an alkyl group, or alternatively R.sub.3 forms a methylene group, R.sub.4 represents an aromatic group or, when R.sub.3 forms a methylene group, R.sub.4 represents a phenylene group in which one carbon atom is linked to Y and another carbon atom, adjacent to the preceding one, is linked to the said methylene group, R.sub.5 is either a group OR.sub.7, where R.sub.7 is a hydrogen atom or a benzyl group, or an N.sup.4 -methylpiperazinyl group, or alternatively a group NHR.sub.8 where R.sub.8 is a hydroxyl, pyridylmethyl or phenylmethyl group, A is an optionally substituted aromatic ring, n is equal to 1 or 2, X is CH, O or N, and Y is CH.sub.2, O or S, the process for preparing them and their applications in therapy.

  通用公式为##STR1##的吡唑环烷衍生物，其中：R.sub.1和R.sub.2代表氢原子、烷基或苯基，或者R.sub.1和R.sub.2共同形成羟基；R.sub.3代表氢原子或烷基，或者R.sub.3形成亚甲基；R.sub.4代表芳香族基或者，当R.sub.3形成亚甲基时，R.sub.4代表苯基，其中一个碳原子连接到Y，相邻的另一个碳原子连接到所述亚甲基；R.sub.5是一个OR.sub.7基团，其中R.sub.7是氢原子或苄基，或者是N^4-甲基哌嗪基团，或者是一个NHR.sub.8基团，其中R.sub.8是羟基、吡啶甲基或苯甲基基团；A是可选择取代的芳香环，n等于1或2，X是CH、O或N，Y是CH.sub.2、O或S，其制备方法及在治疗中的应用。
• Orally active renin inhibitors
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0438233A2

  公开（公告）日：1991-07-24

  This invention relates to compounds of the formula wherein Q, Z, D, E, R3, R4, R5 and R6 are defined as below, and the pharmaceutically acceptable salts thereof are disclosed. The compounds are useful as antihypertensive agents.

  本发明涉及如下式的化合物 其中 Q、Z、D、E、R3、R4、R5 和 R6 的定义如下，本发明公开了其药学上可接受的盐类。这些化合物可用作降压药。
• Succinic acid compounds
  申请人：KISSEI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0507534B1

  公开（公告）日：1996-02-28
• US5202335A
  申请人：——

  公开号：US5202335A

  公开（公告）日：1993-04-13
• US5442044A
  申请人：——

  公开号：US5442044A

  公开（公告）日：1995-08-15