4-amino-3-(N-tert-butylglyoxylamido)-pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-(N-tert-butylglyoxylamido)-pyridine
• 英文别名: 4-amino-N-tert-butylpyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O
• 分子量: 193.249
• InChiKey: VXRIMCCFAHWDRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-3-碘吡啶 、 一氧化碳 、 叔丁胺 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 50.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以61%的产率得到4-amino-3-(N-tert-butylglyoxylamido)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的氨基羰基化反应合成氨基取代的吡啶基乙氧基乙酰胺

  摘要：

  用包括氨基酸甲基酯在内的各种伯胺和仲胺对碘吡啶模型化合物（4-氨基-3-碘吡啶和3-氨基-4-碘吡啶）进行钯催化的氨基羰基化反应。两种底物在氨基羰基化条件下的行为完全不同：由于一氧化碳的插入，4-氨基-3-碘吡啶产生了相应的2-酮羧酰胺（烟酰胺类似物），而3-氨基-4-碘吡啶作为双功能底物反应产生含有两个吡啶基部分的二甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.04.030

文献信息

• Synthesis of amino-substituted pyridylglyoxylamides via palladium-catalysed aminocarbonylation
  作者：Gyöngyi Szőke、Attila Takács、Zoltán Berente、Andrea Petz、László Kollár

  DOI：10.1016/j.tet.2016.04.030

  日期：2016.6

  Palladium-catalysed aminocarbonylation of iodopyridine model compounds (4-amino-3-iodopyridine and 3-amino-4-iodopyridine) with various primary and secondary amines including amino acid methyl esters was carried out. The two substrates behave in a completely different manner under aminocarbonylation conditions: 4-amino-3-iodopyridine gave the corresponding 2-ketocarboxamides (nicotinamide analogues)

  用包括氨基酸甲基酯在内的各种伯胺和仲胺对碘吡啶模型化合物（4-氨基-3-碘吡啶和3-氨基-4-碘吡啶）进行钯催化的氨基羰基化反应。两种底物在氨基羰基化条件下的行为完全不同：由于一氧化碳的插入，4-氨基-3-碘吡啶产生了相应的2-酮羧酰胺（烟酰胺类似物），而3-氨基-4-碘吡啶作为双功能底物反应产生含有两个吡啶基部分的二甲酰胺。