2-(tert-butyl)-3-phenylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butyl)-3-phenylfuran
• 英文别名: 2-Tert-butyl-3-phenylfuran；2-tert-butyl-3-phenylfuran
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: LVYKVHHFFKUKEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间氯过氧苯甲酸 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2-(tert-butyl)-3-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  炔烃的镍催化位点和立体选择性还原烷基炔基化

  摘要：

  通过正交活化容易获得的底物进行炔烃的流线型双官能化开发催化多组分反应是有机化学中一个引人注目的目标。尤其是炔烃羰基化可以直接进入具有不同取代模式的有价值的1,3-烯炔。在这里，我们显示了通过合并炔烃，炔基溴化物和氧化还原活性的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，通过镍催化的还原性烷基炔基化反应，可以合成具有三取代烯烃的立体定义的1,3-烯炔。单一区域和E生成的产品产率高达89％异构体。转化耐受各种官能团，并且所得的1，3-烯炔适合进一步加工成合成上有用的结构单元。利用烯烃系的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，可以实施级联自由基加成/环化/炔基化方法以获得1，5-烯炔。这项研究强调了氧化还原活性酯与卤代烷烃相比在还原性炔烃双碳官能化中作为优越的烷基供体的关键作用。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2020.12.024

文献信息

• One-pot preparation of 2-substituted and 2,3-disubstituted furans from 2-alkynal tetramethylethylene acetals and aldehydes using a divalent titanium reagent Ti(O-i-Pr)4/2 i-PrMgX
  作者：Xin Teng、Takeshi Wada、Sentaro Okamoto、Fumie Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01068-1

  日期：2001.8

  Sequential treatment of 2-alkynal tetramethylethylene acetals with a divalent titanium reagent Ti(O-i-Pr)(4)/2 i-PrMgX and aldehydes gave, after acidic work-up, furans in good to excellent yields, thus providing a new efficient one-pot access to a variety of 2-substituted and 2,3-disubstituted furans including those having a functionalized substituent(s). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Nickel-catalyzed site- and stereoselective reductive alkylalkynylation of alkynes
  作者：Yi Jiang、Jiaoting Pan、Tao Yang、Yu Zhao、Ming Joo Koh

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.12.024

  日期：2021.4

  that the synthesis of stereodefined 1,3-enynes featuring a trisubstituted olefin is achieved by merging alkynes, alkynyl bromides, and redox-active N-(acyloxy)phthalimides through nickel-catalyzed reductive alkylalkynylation. Products are generated in up to an 89% yield as single regio- and E isomers. Transformations are tolerant of diverse functional groups and the resulting 1,3-enynes are amenable

  通过正交活化容易获得的底物进行炔烃的流线型双官能化开发催化多组分反应是有机化学中一个引人注目的目标。尤其是炔烃羰基化可以直接进入具有不同取代模式的有价值的1,3-烯炔。在这里，我们显示了通过合并炔烃，炔基溴化物和氧化还原活性的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，通过镍催化的还原性烷基炔基化反应，可以合成具有三取代烯烃的立体定义的1,3-烯炔。单一区域和E生成的产品产率高达89％异构体。转化耐受各种官能团，并且所得的1，3-烯炔适合进一步加工成合成上有用的结构单元。利用烯烃系的N-（酰氧基）邻苯二甲酰亚胺，可以实施级联自由基加成/环化/炔基化方法以获得1，5-烯炔。这项研究强调了氧化还原活性酯与卤代烷烃相比在还原性炔烃双碳官能化中作为优越的烷基供体的关键作用。