4-acetyl-5-t-butyl-2(5H)-furanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-acetyl-5-t-butyl-2(5H)-furanone
• 英文别名: 3-acetyl-2-tert-butyl-2H-furan-5-one
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: ZLCSKYQAKZRHRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Acetyl-5-tert-butyl-dihydro-furan-2-one 在 二(氰基苯)二氯化钯 当归内酯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到4-acetyl-5-t-butyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  烯醇酯与SnCl 2的钯催化的醇醛缩合反应

  摘要：

  使用PdCl 2（PhCN）2 -SnCl 2，烯醇酯在乙腈中于50℃引起醛与醛的醛醇缩合反应，生成（E）-α，β-不饱和羰基化合物。在相同条件下，环状烯醇酯如α-天使内酯也与醛反应，得到γ-取代的β-乙酰基-γ-丁内酯和/或5-取代的4-乙酰基-2（5H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61644-1

文献信息

• Nickel- and Palladium-Catalyzed Aldol-Type Condensation by Enol Esters
  作者：Yoshiro Masuyama、Tatsuya Sakai、Takeshi Kato、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1246/bcsj.67.2265

  日期：1994.8

  PdCl2(PhCN)2–SnCl2, bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0) [Ni(cod)2]/PPh3–Zn, NiBr2(PPh3)2–Zn, or Pd(OAc)2/PPh3–Zn catalytic systems induced aldol-type condensation of isopropenyl acetate with aldehydes to produce 4-substituted (E)-3-buten-2-ones. PdCl2(PhCN)2–SnCl2 was utilized in the aldol-type reaction with any arenecarbaldehyde, bearing either an electron-donating group or an electron-withdrawing group

  PdCl2(PhCN)2–SnCl2、双(1,5-环辛二烯)镍(0) [Ni(cod)2]/PPh3–Zn、NiBr2(PPh3)2–Zn 或 Pd(OAc)2/PPh3–Zn催化系统诱导乙酸异丙烯酯与醛的醇醛型缩合反应生成 4-取代的 (E)-3-buten-2-ones。PdCl2(PhCN)2–SnCl2 用于与任何带有给电子基团或吸电子基团的芳烃甲醛在 50°C 的乙腈中进行羟醛型反应。使用锌的催化系统，尤其是 Ni(cod)2/PPh3–Zn，在 60 °C 下在二恶烷中表现出一些高化学选择性：(1) 醛仅在存在内酯或酮的情况下反应，(2) 烯醛仅在饱和脂肪醛存在下反应，(3) 与取代苯甲醛缩合反应的反应性与羰基化合物通常亲核加成反应的反应性相反，(4) 2-甲氧基苯甲醛仅在4-甲氧基苯甲醛存在下反应。使用 PdCl2(PhCN)2–SnCl2、Ni(cod)2/PPh3–Zn 或
• Palladium-catalyzed aldol-type condensation by enol esters with SnCl2
  作者：Yoshiro Masuyama、Tatsuya Sakai、Yasuhiko Kurusu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61644-1

  日期：1993.1

  Using PdCl2(PhCN)2-SnCl2, enol esters caused aldol-type condensation with aldehydes at 50°C in acetonitrile to produce (E)-α,β-unsaturated carbonyl compounds. Cyclic enol ester such as α-angelicalactone also reacted with aldehydes under the same conditions to afford γ-substituted β-acetyle-γ-butyrolactones and/or 5-substituted 4-acetyl-2(5H)-furanones.

  使用PdCl 2（PhCN）2 -SnCl 2，烯醇酯在乙腈中于50℃引起醛与醛的醛醇缩合反应，生成（E）-α，β-不饱和羰基化合物。在相同条件下，环状烯醇酯如α-天使内酯也与醛反应，得到γ-取代的β-乙酰基-γ-丁内酯和/或5-取代的4-乙酰基-2（5H）-呋喃酮。