(1R,2R)-2-[(E)-2-hexenyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R)-2-[(E)-2-hexenyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (1R,2R)-2-[[(E)-hex-2-enyl]-methylamino]-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₆H₂₅NO
• 分子量: 247.381
• InChiKey: VSYCQOCHTHUJBQ-DGNXDGCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 (1R,2R)-2-[(E)-2-hexenyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol 在 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.33h， 以96%的产率得到(1R,2R)-2-(methyl-{[(1R,2R)-2-propylcyclopropyl](methyl)}amino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Simmons−Smith Cyclopropanation of Allylic Amines

  摘要：

  Cyclopropanation of allylic tertiary amines using the Simmons-Smith reagent has been achieved by employing chelating groups in close proximity to the amine. The chelating groups promote cyclopropa nation at the expense of N-ylide formation. Using pseudoephedrine as the chelating group, high diastereoselectivity is observed.

  DOI：

  10.1021/ol035713b
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-bromo-2-hexene 、 左旋伪麻黄碱 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以85%的产率得到(1R,2R)-2-[(E)-2-hexenyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Highly Diastereoselective Simmons−Smith Cyclopropanation of Allylic Amines

  摘要：

  Cyclopropanation of allylic tertiary amines using the Simmons-Smith reagent has been achieved by employing chelating groups in close proximity to the amine. The chelating groups promote cyclopropa nation at the expense of N-ylide formation. Using pseudoephedrine as the chelating group, high diastereoselectivity is observed.

  DOI：

  10.1021/ol035713b