3,4-dimethyl-5-phenyl-2-styryloxazolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,4-dimethyl-5-phenyl-2-styryloxazolidine
• 英文别名: (2R,4R,5R)-3,4-dimethyl-5-phenyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-1,3-oxazolidine
• 化学式: C₁₉H₂₁NO
• 分子量: 279.382
• InChiKey: HRKJDOYBJIQUCE-PYZJLGBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碘甲烷 、 3,4-dimethyl-5-phenyl-2-styryloxazolidine 在 diethylzinc 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 49.5h， 以72%的产率得到(2R,3R,6S)-3,4-dimethyl-2,6-dihenyl-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,4]oxazocine
  参考文献：
  名称：

  串联形成和衍生自胺和Simmons-Smith试剂的亚甲基铵基化物的[2,3]重排。

  摘要：

  [反应：见正文]锌络合的亚甲基铵盐是由叔胺和Simmons-Smith试剂形成的。这些稳定的实体可以用n-BuLi活化，以实现典型的铵化铵反应，例如[2,3]重排。在恶唑烷12的情况下，叶立德的形成，活化和随后的[2,3]重排非常有效，并且非对映选择性很高。

  DOI：

  10.1021/ol034404i
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 左旋伪麻黄碱 在 sodium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到3,4-dimethyl-5-phenyl-2-styryloxazolidine
  参考文献：
  名称：

  串联形成和衍生自胺和Simmons-Smith试剂的亚甲基铵基化物的[2,3]重排。

  摘要：

  [反应：见正文]锌络合的亚甲基铵盐是由叔胺和Simmons-Smith试剂形成的。这些稳定的实体可以用n-BuLi活化，以实现典型的铵化铵反应，例如[2,3]重排。在恶唑烷12的情况下，叶立德的形成，活化和随后的[2,3]重排非常有效，并且非对映选择性很高。

  DOI：

  10.1021/ol034404i

文献信息

• BERLAN J.; BESACE Y., TETRAHEDRON, 42,(1986) N 17, 4767-4776
  作者：BERLAN J.、 BESACE Y.

  DOI：——

  日期：——
• Tandem Formation and [2,3] Rearrangement of Methylene Ammonium Ylides Derived from Amines and the Simmons−Smith Reagent
  作者：Varinder K. Aggarwal、Guang yu Fang、Jonathan P. H. Charmant、Graham Meek

  DOI：10.1021/ol034404i

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Zinc-complexed methylene ammonium ylides are formed from tertiary amines and the Simmons-Smith reagent. These stable entities can be activated with n-BuLi to allow reactions typical of ammonium ylides such as [2,3] rearrangements. In the case of oxazolidine 12, ylide formation, activation, and subsequent [2,3] rearrangement was highly efficient and occurred with very high diastereoselectivity

  [反应：见正文]锌络合的亚甲基铵盐是由叔胺和Simmons-Smith试剂形成的。这些稳定的实体可以用n-BuLi活化，以实现典型的铵化铵反应，例如[2,3]重排。在恶唑烷12的情况下，叶立德的形成，活化和随后的[2,3]重排非常有效，并且非对映选择性很高。