(2R,3R,5R)-3,4-dimethyl-2-phenyl-6-styrylmorpholine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (2R,3R,5R)-3,4-dimethyl-2-phenyl-6-styrylmorpholine
• 英文别名: (2R,3R,6S)-3,4-dimethyl-2-phenyl-6-[(E)-2-phenylethenyl]morpholine
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: QIXPICHAQROZPW-MRDWRRKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  左旋伪麻黄碱 在 diethylzinc 、 sodium sulfate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (2R,3R,5R)-3,4-dimethyl-2-phenyl-6-styrylmorpholine
  参考文献：
  名称：

  串联形成和衍生自胺和Simmons-Smith试剂的亚甲基铵基化物的[2,3]重排。

  摘要：

  [反应：见正文]锌络合的亚甲基铵盐是由叔胺和Simmons-Smith试剂形成的。这些稳定的实体可以用n-BuLi活化，以实现典型的铵化铵反应，例如[2,3]重排。在恶唑烷12的情况下，叶立德的形成，活化和随后的[2,3]重排非常有效，并且非对映选择性很高。

  DOI：

  10.1021/ol034404i

文献信息

• Tandem Formation and [2,3] Rearrangement of Methylene Ammonium Ylides Derived from Amines and the Simmons−Smith Reagent
  作者：Varinder K. Aggarwal、Guang yu Fang、Jonathan P. H. Charmant、Graham Meek

  DOI：10.1021/ol034404i

  日期：2003.5.1

  [reaction: see text] Zinc-complexed methylene ammonium ylides are formed from tertiary amines and the Simmons-Smith reagent. These stable entities can be activated with n-BuLi to allow reactions typical of ammonium ylides such as [2,3] rearrangements. In the case of oxazolidine 12, ylide formation, activation, and subsequent [2,3] rearrangement was highly efficient and occurred with very high diastereoselectivity

  [反应：见正文]锌络合的亚甲基铵盐是由叔胺和Simmons-Smith试剂形成的。这些稳定的实体可以用n-BuLi活化，以实现典型的铵化铵反应，例如[2,3]重排。在恶唑烷12的情况下，叶立德的形成，活化和随后的[2,3]重排非常有效，并且非对映选择性很高。