(+)-(1R,2S)-bis-m-xylylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+)-(1R,2S)-bis-m-xylylenediamine
• 英文别名: (+)-(1R,2S)-bis[N-methyl-N-(2-hydroxy-2-phenyl-1-methyl)-ethyl]-m-xylylenediamine；(1S,2R)-2-[[3-[[[(1S,2R)-1-hydroxy-1-phenylpropan-2-yl]-methylamino]methyl]phenyl]methyl-methylamino]-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₂₈H₃₆N₂O₂
• 分子量: 432.606
• InChiKey: MVRCYNHNYNJHEC-TUJIQRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 在 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-(1R,2S)-bis-m-xylylenediamine
  参考文献：
  名称：

  容易制备对间二甲苯二胺衍生的对映纯C 2-对称氨基醇。

  摘要：

  标题化合物的制备是根据取代方式，用三种不同的方法将异乙醛与手性氨基醇或α-氨基酯缩合而成。这些方法是：对于N-取代的氨基醇，通过还原缩合过程中形成的1,3-恶唑烷的差向异构混合物；对于未取代的那些，通过还原相应的羟基亚胺，然后进行N-烷基化；对于与氨基酯缩合得到的亚胺，是通过顺序还原并与甲基碘化镁反应而得到的。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80484-x
• 作为试剂：
  描述：

  diethylzinc 、 4-氯苯甲醛 在 (+)-(1R,2S)-bis-m-xylylenediamine 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (alphaR)-4-氯-alpha-乙基苯甲醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective ethylation of aldehydes catalyzed by chiral C2-symmetrical β-hydroxy-m-xylylene diamines

  摘要：

  Optically active C-2-symmetric aminoalcohols derived from m-xylylene diamine act as catalysts in enantioselective alkylation of aromatic and aliphatic aldehydes with diethylzinc. The chemical yields are good, and the enantiomeric excesses vary from moderate to excellent depending on both the aldehyde and the catalyst.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80485-1

文献信息

• Easy preparation of enantiopure C2-symmetrical aminoalcohols derived from m-xylylene diamine.
  作者：José M. Andrés、Mar'ia A. Martínez、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80484-x

  日期：1994.1

  The title compounds were prepared by condensation of isophthaldehyde with chiral amino alcohols or α-amino esters in three different ways depending on the substitution pattern. These methods are: for N-substituted amino alcohols, by reduction of the epimeric mixtures of 1,3-oxazolidines formed in the condensation process; for unsubstituted ones, by reduction of the corresponding hydroxy imines, followed

  标题化合物的制备是根据取代方式，用三种不同的方法将异乙醛与手性氨基醇或α-氨基酯缩合而成。这些方法是：对于N-取代的氨基醇，通过还原缩合过程中形成的1,3-恶唑烷的差向异构混合物；对于未取代的那些，通过还原相应的羟基亚胺，然后进行N-烷基化；对于与氨基酯缩合得到的亚胺，是通过顺序还原并与甲基碘化镁反应而得到的。