(1S,2R)-2-[tert-butyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-[tert-butyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₁₄H₂₃NO
• 分子量: 221.343
• InChiKey: PKGHCNULESHLRD-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-[tert-butyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol 、 3,3',5,5'-tetra-tert-butyl-1,1'-biphenyl-2,2'-diyl phosphorochloridite 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  新的不对称钯催化烯丙基取代的亚氨基亚磷酸酯配体库的理论和实验优化

  摘要：

  在不对称的Pd催化的烯丙基取代中测试了通过对映纯氨基醇的几个合成步骤制得的新的模块化亚磷酸氨基亚磷酸酯配体库。模块化配体设计对于使用各种C-，N-和O-亲核试剂为每种底物类型找到高度选择性的催化剂至关重要。对负责对映体控制的物种的DFT研究用于优化配体结构。通过选择配体组分，我们能够鉴定出空前的催化系统，该系统能够以高收率和对映选择性（ee）在多种底物类型（受阻和不受阻）中创建新的手性C-C，C-N和C-O键值高达99％）。对Pd-π-烯丙基中间体的进一步研究提供了对配体结构在对映选择性起源中作用的深刻理解。新的Pd /氨基亚磷酸酯催化剂的潜在应用已通过简单的串联反应实际合成了一系列手性碳环化合物，而对映选择性没有损失。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500873
• 作为产物：
  描述：

  麻黄素 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (1S,2R)-2-[tert-butyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的不对称钯催化烯丙基取代的亚氨基亚磷酸酯配体库的理论和实验优化

  摘要：

  在不对称的Pd催化的烯丙基取代中测试了通过对映纯氨基醇的几个合成步骤制得的新的模块化亚磷酸氨基亚磷酸酯配体库。模块化配体设计对于使用各种C-，N-和O-亲核试剂为每种底物类型找到高度选择性的催化剂至关重要。对负责对映体控制的物种的DFT研究用于优化配体结构。通过选择配体组分，我们能够鉴定出空前的催化系统，该系统能够以高收率和对映选择性（ee）在多种底物类型（受阻和不受阻）中创建新的手性C-C，C-N和C-O键值高达99％）。对Pd-π-烯丙基中间体的进一步研究提供了对配体结构在对映选择性起源中作用的深刻理解。新的Pd /氨基亚磷酸酯催化剂的潜在应用已通过简单的串联反应实际合成了一系列手性碳环化合物，而对映选择性没有损失。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500873

文献信息

• Mueller,H.K. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1971, vol. 313, p. 1 - 16
  作者：Mueller,H.K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• BIFUNCTIONAL HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Bradner James Elliot

  公开号：US20090312363A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  In recognition of the need to develop novel therapeutic agents and efficient methods for the synthesis thereof, the present invention provides novel bifunctional, trifunctional, or multifunctional compounds for inhibiting histone deacetylases, and pharmaceutically acceptable salts and derivatives thereof. The present invention further provides methods for treating disorders regulated by histone deacetylase activity (e.g., proliferative diseases, cancer, inflammatory diseases, protozoal infections, hair loss, etc.) comprising administering a therapeutically effective amount of an inventive compound to a subject in need thereof. The present invention also provides methods for preparing compounds of the invention.
• US8222423B2
  申请人：——

  公开号：US8222423B2

  公开（公告）日：2012-07-17
• US8754237B2
  申请人：——

  公开号：US8754237B2

  公开（公告）日：2014-06-17
• Theoretical and Experimental Optimization of a New Amino Phosphite Ligand Library for Asymmetric Palladium-Catalyzed Allylic Substitution
  作者：Marc Magre、Maria Biosca、Per-Ola Norrby、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/cctc.201500873

  日期：2015.12

  A new library of modular amino phosphite ligands obtained in a few synthetic steps from enantiopure amino alcohols has been tested in asymmetric Pd‐catalyzed allylic substitution. The modular ligand design is crucial to find highly selective catalysts for each substrate type using a wide range of C‐, N‐, and O‐nucleophiles. A DFT study of the species responsible for the enantiocontrol was used to optimize

  在不对称的Pd催化的烯丙基取代中测试了通过对映纯氨基醇的几个合成步骤制得的新的模块化亚磷酸氨基亚磷酸酯配体库。模块化配体设计对于使用各种C-，N-和O-亲核试剂为每种底物类型找到高度选择性的催化剂至关重要。对负责对映体控制的物种的DFT研究用于优化配体结构。通过选择配体组分，我们能够鉴定出空前的催化系统，该系统能够以高收率和对映选择性（ee）在多种底物类型（受阻和不受阻）中创建新的手性C-C，C-N和C-O键值高达99％）。对Pd-π-烯丙基中间体的进一步研究提供了对配体结构在对映选择性起源中作用的深刻理解。新的Pd /氨基亚磷酸酯催化剂的潜在应用已通过简单的串联反应实际合成了一系列手性碳环化合物，而对映选择性没有损失。