1-methyl-4-((1RS,2RS)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((1RS,2RS)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene
• 英文别名: (+/-)-1-methyl-4-((trans)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene；1-methyl-4-[(1S,2S)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃
• 分子量: 200.204
• InChiKey: SCKNBSKOJBASOQ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 4-二甲氨基吡啶 、 meso-tetraphenylporphyrin iron(III) chloride 、 硫酸 、 sodium acetate 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.02h， 以99%的产率得到1-methyl-4-((1RS,2RS)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  在水介质中用三氟乙胺盐酸盐和烯烃进行铁催化的环丙烷化反应：原位生成三氟甲基重氮甲烷

  摘要：

  让我们避免风险！已开发出标题转化方法，用于合成三氟甲基取代的环丙烷衍生物（请参见方案）。它避免了三氟甲基重氮甲烷的制备，并合并了许多领域：水作为反应介质，铁催化作用以及在操作安全的条件下获得反应性中间体的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.200905573

文献信息

• A Trifluoromethylcarbene Source
  作者：Yaya Duan、Jin-Hong Lin、Ji-Chang Xiao、Yu-Cheng Gu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01042

  日期：2016.5.20

  The trifluoromethylcarbene (:CHCF3) was found to be conveniently generated from (2,2,2-trifluoroethyl)diphenyl-sulfonium triflate (Ph2S+CH2CF3–OTf), which was successfully applied in Fe-catalyzed cyclopropanation of olefins, giving the corresponding trifluoromethylated cyclopropanes in high yields.

  发现三氟甲基卡宾（：CHCF 3）是由（2,2,2-三氟乙基）二苯基-三氟甲磺酸盐（Ph 2 S + CH 2 CF 3 – OTf）方便地生成的，已成功地用于Fe催化的环丙烷丙烷化反应中。烯烃，以高收率得到相应的三氟甲基化的环丙烷。
• Iron-Catalyzed Cyclopropanation with Trifluoroethylamine Hydrochloride and Olefins in Aqueous Media: In Situ Generation of Trifluoromethyl Diazomethane
  作者：Bill Morandi、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.200905573

  日期：2010.1.25

  Let's avoid the risk! The title transformation has been developed for the synthesis of trifluoromethyl‐substituted cyclopropane derivatives (see scheme). It avoids the preparation of trifluoromethyl diazomethane and merges a number of areas: water as a reaction medium, iron catalysis, and access to reactive intermediates under operationally safe conditions.

  让我们避免风险！已开发出标题转化方法，用于合成三氟甲基取代的环丙烷衍生物（请参见方案）。它避免了三氟甲基重氮甲烷的制备，并合并了许多领域：水作为反应介质，铁催化作用以及在操作安全的条件下获得反应性中间体的途径。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropanes via Myoglobin-Catalyzed Transfer of Trifluoromethylcarbene
  作者：Antonio Tinoco、Viktoria Steck、Vikas Tyagi、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/jacs.7b00768

  日期：2017.4.19

  catalysts expressed in bacterial cells. This approach was successfully applied to afford a variety of trans-1-trifluoromethyl-2-arylcyclopropanes in high yields (61-99%) and excellent diastereo- and enantioselectivity (97-99.9% de and ee). Furthermore, mirror-image forms of these products could be obtained using myoglobin variants featuring stereodivergent selectivity. These reactions provide a convenient

  我们报告了一种在 2-重氮-1,1,1-三氟乙烷 (CF3CHN2) 作为卡宾供体存在下，通过肌红蛋白催化的烯烃环丙烷化反应不对称合成三氟甲基取代的环丙烷的有效策略。这些转化是使用两室装置实现的，其中异位产生的气态 CF3CHN2 由细菌细胞中表达的工程肌红蛋白催化剂进行处理。该方法已成功应用于提供各种反式-1-三氟甲基-2-芳基环丙烷，收率高（61-99%），并且具有优异的非对映和对映选择性（97-99.9% de 和 ee）。此外，可以使用具有立体发散选择性的肌红蛋白变体获得这些产物的镜像形式。这些反应为立体选择性合成对药物化学和药物发现具有高价值的关键氟化结构单元提供了便捷有效的生物催化途径。这项工作扩大了通过金属蛋白催化剂实现的卡宾介导的转化范围，并引入了在生物催化卡宾转移反应中利用气态和/或难以处理的卡宾供体试剂的潜在通用策略。