trans-1-trifluoromethyl-2-(p-methoxyphenyl)cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-1-trifluoromethyl-2-(p-methoxyphenyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-methoxy-4-(2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene；1-methoxy-4-((1R,2R)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene；1-methoxy-4-[(1R,2R)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: UTRMKLBOBJXYON-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 三苯胂 、 硫酸 、 C₂₈H₃₆CoN₂O₄ 、 sodium acetate 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到trans-1-trifluoromethyl-2-(p-methoxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钴催化的三氟甲基取代的环丙烷的制备

  摘要：

  易于在水上获取：已开发出钴催化的三氟甲基环丙烷的不对称制备物，可在广泛的苯乙烯底物范围内产生高对映选择性（请参见方案）。该反应为获得富含对映体的CF 3的构建基块提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201004269

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of trifluoromethyl cyclopropanes by using Ru(<scp>ii</scp>)–Pheox catalysts
  作者：Manato Kotozaki、Soda Chanthamath、Takuji Fujii、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c8cc02286k

  日期：——

  vinyl amines, vinyl carbamates and dienes, was achieved by using Ru(II)–Pheox catalysts. This catalytic system can function at a low catalyst loading (3 mol%) compared with those reported previously, and the desired cyclopropane products are obtained in high yields with excellent diastereoselectivity (up to >99 : 1) and enantioselectivity (up to 97% ee).

  使用Ru（II）-Pheox催化剂可从烯烃（如乙烯基二茂铁，乙烯基醚，乙烯基胺，氨基甲酸乙烯基酯和二烯）不对称合成各种三氟甲基环丙烷。与以前报道的催化剂相比，该催化体系可以在较低的催化剂负载量（3 mol％）下运行，并以高收率获得了所需的环丙烷产物，具有优异的非对映选择性（高达> 99：1）和对映选择性（高达97％ee） ）。
• Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylphenyl Cyclopropanes Catalyzed by Chiral Metalloporphyrins
  作者：Gérard Simonneaux、Paul Le Maux、Sandrine Juillard

  DOI：10.1055/s-2006-926451

  日期：2006.5

  The asymmetric addition of 2,2,2-trifluorodiazoethane to styrene derivatives to give optically active trifluoromethylphenyl cyclopropanes (ee values up to 69%) was carried out by using chiral iron and ruthenium porphyrins as homogeneous and heterogeneous catalysts.

  采用手性铁卟啉和钌卟啉作为均相和异相催化剂，将 2,2,2-三氟二乙烷与苯乙烯衍生物进行了不对称加成，得到了具有光学活性的三氟甲基苯基环丙烷（ee值高达 69%）。
• Enantioselective Cobalt-Catalyzed Preparation of Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropanes
  作者：Bill Morandi、Brian Mariampillai、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201004269

  日期：2011.2.1

  Easy access on water: A cobalt‐catalyzed asymmetric preparation of trifluoromethylcyclopropanes has been developed that yields high enantioselectivities with a broad range of styrene substrates (see scheme). The reaction presents a new access to enantioenriched CF3‐containing building blocks.

  易于在水上获取：已开发出钴催化的三氟甲基环丙烷的不对称制备物，可在广泛的苯乙烯底物范围内产生高对映选择性（请参见方案）。该反应为获得富含对映体的CF 3的构建基块提供了新途径。
• CYCLOPROPYL MIDA BORONATE
  申请人：Duncton Matthew

  公开号：US20120142915A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  This disclosure concerns a protected cyclopropylboronic acid comprising a substituted cyclopropyl group and a boronic ester group having a protecting group. The protecting group is an N-methyliminodiacetic acid (MIDA) group or MIDA-based group.

  本披露涉及一种保护的环丙基硼酸，其包括一个取代的环丙基基团和一个具有保护基团的硼酸酯基团。保护基团是N-甲基亚乙二酸（MIDA）基团或基于MIDA的基团。
• Cyclopropyl MIDA Boronate
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140296557A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This disclosure concerns a protected cyclopropylboronic acid comprising a substituted cyclopropyl group and a boronic ester group having a protecting group. The protecting group is an N-methyliminodiacetic acid (MIDA) group or MIDA-based group.

  本披露涉及一种保护的环丙基硼酸，其包括一个取代的环丙基基团和一个带有保护基的硼酸酯基团。保护基是N-甲基亚乙二酸（MIDA）基或基于MIDA的基。