trans-1-trifluoromethyl-2-(p-methoxyphenyl)cyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: trans-1-trifluoromethyl-2-(p-methoxyphenyl)cyclopropane
• 英文别名: 1-methoxy-4-(2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene；1-methoxy-4-((1R,2R)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl)benzene；1-methoxy-4-[(1R,2R)-2-(trifluoromethyl)cyclopropyl]benzene
• 化学式: C₁₁H₁₁F₃O
• 分子量: 216.203
• InChiKey: UTRMKLBOBJXYON-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯乙烯 、 2,2,2-三氟乙胺盐酸盐 在 三苯胂 、 硫酸 、 C₂₈H₃₆CoN₂O₄ 、 sodium acetate 、 sodium chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以95%的产率得到trans-1-trifluoromethyl-2-(p-methoxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钴催化的三氟甲基取代的环丙烷的制备

  摘要：

  易于在水上获取：已开发出钴催化的三氟甲基环丙烷的不对称制备物，可在广泛的苯乙烯底物范围内产生高对映选择性（请参见方案）。该反应为获得富含对映体的CF 3的构建基块提供了新途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201004269

文献信息

• Highly enantioselective synthesis of trifluoromethyl cyclopropanes by using Ru(<scp>ii</scp>)–Pheox catalysts
  作者：Manato Kotozaki、Soda Chanthamath、Takuji Fujii、Kazutaka Shibatomi、Seiji Iwasa

  DOI：10.1039/c8cc02286k

  日期：——

  vinyl amines, vinyl carbamates and dienes, was achieved by using Ru(II)–Pheox catalysts. This catalytic system can function at a low catalyst loading (3 mol%) compared with those reported previously, and the desired cyclopropane products are obtained in high yields with excellent diastereoselectivity (up to >99 : 1) and enantioselectivity (up to 97% ee).

  使用Ru（II）-Pheox催化剂可从烯烃（如乙烯基二茂铁，乙烯基醚，乙烯基胺，氨基甲酸乙烯基酯和二烯）不对称合成各种三氟甲基环丙烷。与以前报道的催化剂相比，该催化体系可以在较低的催化剂负载量（3 mol％）下运行，并以高收率获得了所需的环丙烷产物，具有优异的非对映选择性（高达> 99：1）和对映选择性（高达97％ee） ）。
• Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylphenyl Cyclopropanes Catalyzed by Chiral Metalloporphyrins
  作者：Gérard Simonneaux、Paul Le Maux、Sandrine Juillard

  DOI：10.1055/s-2006-926451

  日期：2006.5

  The asymmetric addition of 2,2,2-trifluorodiazoethane to styrene derivatives to give optically active trifluoromethylphenyl cyclopropanes (ee values up to 69%) was carried out by using chiral iron and ruthenium porphyrins as homogeneous and heterogeneous catalysts.

  采用手性铁卟啉和钌卟啉作为均相和异相催化剂，将 2,2,2-三氟二乙烷与苯乙烯衍生物进行了不对称加成，得到了具有光学活性的三氟甲基苯基环丙烷（ee值高达 69%）。
• Highly Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Trifluoromethyl-Substituted Cyclopropanes via Myoglobin-Catalyzed Transfer of Trifluoromethylcarbene
  作者：Antonio Tinoco、Viktoria Steck、Vikas Tyagi、Rudi Fasan

  DOI：10.1021/jacs.7b00768

  日期：2017.4.19

  catalysts expressed in bacterial cells. This approach was successfully applied to afford a variety of trans-1-trifluoromethyl-2-arylcyclopropanes in high yields (61-99%) and excellent diastereo- and enantioselectivity (97-99.9% de and ee). Furthermore, mirror-image forms of these products could be obtained using myoglobin variants featuring stereodivergent selectivity. These reactions provide a convenient

  我们报告了一种在 2-重氮-1,1,1-三氟乙烷 (CF3CHN2) 作为卡宾供体存在下，通过肌红蛋白催化的烯烃环丙烷化反应不对称合成三氟甲基取代的环丙烷的有效策略。这些转化是使用两室装置实现的，其中异位产生的气态 CF3CHN2 由细菌细胞中表达的工程肌红蛋白催化剂进行处理。该方法已成功应用于提供各种反式-1-三氟甲基-2-芳基环丙烷，收率高（61-99%），并且具有优异的非对映和对映选择性（97-99.9% de 和 ee）。此外，可以使用具有立体发散选择性的肌红蛋白变体获得这些产物的镜像形式。这些反应为立体选择性合成对药物化学和药物发现具有高价值的关键氟化结构单元提供了便捷有效的生物催化途径。这项工作扩大了通过金属蛋白催化剂实现的卡宾介导的转化范围，并引入了在生物催化卡宾转移反应中利用气态和/或难以处理的卡宾供体试剂的潜在通用策略。
• CYCLOPROPYL MIDA BORONATE
  申请人：Duncton Matthew

  公开号：US20120142915A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  This disclosure concerns a protected cyclopropylboronic acid comprising a substituted cyclopropyl group and a boronic ester group having a protecting group. The protecting group is an N-methyliminodiacetic acid (MIDA) group or MIDA-based group.

  本披露涉及一种保护的环丙基硼酸，其包括一个取代的环丙基基团和一个具有保护基团的硼酸酯基团。保护基团是N-甲基亚乙二酸（MIDA）基团或基于MIDA的基团。
• Cyclopropyl MIDA Boronate
  申请人：Rigel Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20140296557A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  This disclosure concerns a protected cyclopropylboronic acid comprising a substituted cyclopropyl group and a boronic ester group having a protecting group. The protecting group is an N-methyliminodiacetic acid (MIDA) group or MIDA-based group.

  本披露涉及一种保护的环丙基硼酸，其包括一个取代的环丙基基团和一个带有保护基的硼酸酯基团。保护基是N-甲基亚乙二酸（MIDA）基或基于MIDA的基。