(2-BROMO-4-FORMYLPHENOXY)ACETIC ACID

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-BROMO-4-FORMYLPHENOXY)ACETIC ACID
• 英文别名: 2-(2-Bromo-4-formylphenoxy)acetic acid
• 化学式: C₉H₇BrO₄
• mdl: MFCD02611621
• 分子量: 259.056
• InChiKey: PGUJGPKJZJCFJB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-BROMO-4-FORMYLPHENOXY)ACETIC ACID 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium periodate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 44.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化活性的新型一氧化氮供体的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  活性氧（ROS）是有机硝酸盐药物耐受和内皮功能障碍的主要原因。为了清除 ROS 并维持硝酸盐的治疗效果，我们将 NIT 型氮氧化物和 5-ISMN 结合，设计并合成了 10 种新型双作用硝酸盐分子。其中包括两种新型差向异构氮氧化物-硝酸盐偶联物（15( S )和15( R ))，它具有药效团连接。我们还合成了 8 个不含 5-ISMN 的 NIT 自由基，以比较这些新型一氧化氮供体的活性。几种基于双效氮氧化物的硝酸盐缀合物显示出在人脐静脉内皮细胞中释放 NO 并引起抗氧化作用的能力。在这些缀合物中，15( S )表现出最显着的促血管舒张作用。在血管紧张素 II 输注诱导的高血压小鼠中，15( S )治疗 4 周降低了收缩压和舒张压，并改善了孤立胸主动脉的血管内皮和平滑肌功能。此外，小鼠血管结构得到恢复，血管氧化应激降低。结果表明，这些新型一氧化氮供体可用作治疗血管疾病的潜在药物。因此，结合使用抗氧化剂和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114331
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(2-bromo-4-formylphenoxy)acetate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以68 %的产率得到(2-BROMO-4-FORMYLPHENOXY)ACETIC ACID
  参考文献：
  名称：

  具有抗氧化活性的新型一氧化氮供体的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  活性氧（ROS）是有机硝酸盐药物耐受和内皮功能障碍的主要原因。为了清除 ROS 并维持硝酸盐的治疗效果，我们将 NIT 型氮氧化物和 5-ISMN 结合，设计并合成了 10 种新型双作用硝酸盐分子。其中包括两种新型差向异构氮氧化物-硝酸盐偶联物（15( S )和15( R ))，它具有药效团连接。我们还合成了 8 个不含 5-ISMN 的 NIT 自由基，以比较这些新型一氧化氮供体的活性。几种基于双效氮氧化物的硝酸盐缀合物显示出在人脐静脉内皮细胞中释放 NO 并引起抗氧化作用的能力。在这些缀合物中，15( S )表现出最显着的促血管舒张作用。在血管紧张素 II 输注诱导的高血压小鼠中，15( S )治疗 4 周降低了收缩压和舒张压，并改善了孤立胸主动脉的血管内皮和平滑肌功能。此外，小鼠血管结构得到恢复，血管氧化应激降低。结果表明，这些新型一氧化氮供体可用作治疗血管疾病的潜在药物。因此，结合使用抗氧化剂和

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114331

文献信息

• Fragment evolution for GPCRs: the role of secondary binding sites in optimization
  作者：Florent Chevillard、Ádám Kelemen、Jillian G. Baker、Vivien A. Aranyodi、Frank Balzer、Peter Kolb、György M. Keserű

  DOI：10.1039/d1cc04636e

  日期：——

  We developed a docking-based fragment evolution approach that extends orthosteric fragments towards a less conserved secondary binding pocket of GPCRs. Evaluating 13 000 extensions for the β1- and β2-adrenergic receptors we synthesized and tested 112 bitopic molecules. Our results confirmed the positive contribution of the secondary binding pocket to both potency and selectivity optimizations.

  我们开发了一种基于对接的片段进化方法，将正构片段扩展到不太保守的 GPCR 二级结合口袋。我们合成并测试了 112 个双位分子，评估了 13 000 次 β 1 - 和 β 2 -肾上腺素能受体的延伸。我们的结果证实了二级结合口袋对效力和选择性优化的积极贡献。
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of Thiazolidine-2,4-dione Conjugates as PPAR-γ Agonists
  作者：Syed Nazreen、Mohammad Sarwar Alam、Hinna Hamid、Mohammad Shahar Yar、Abhijeet Dhulap、Perwez Alam、Mohammad Abdul Qadar Pasha、Sameena Bano、Mohammad Mahboob Alam、Saqlain Haider、Chetna Kharbanda、Yakub Ali、Kolakappi Pillai

  DOI：10.1002/ardp.201400280

  日期：2015.6

  A library of synthesized conjugates of phenoxy acetic acid and thiazolidinedione 5a–m showed potent peroxisome proliferator activated receptor‐γ (PPAR‐γ) transactivation as well as significant blood glucose lowering effect comparable to the standard drugs pioglitazone and rosiglitazone. Most of the compounds showed higher docking scores than the standard drug rosiglitazone in the molecular docking

  苯氧基乙酸和噻唑烷二酮 5a-m 的合成偶联物库显示出有效的过氧化物酶体增殖物激活受体-γ（PPAR-γ）反式激活以及与标准药物吡格列酮和罗格列酮相当的显着降血糖作用。在分子对接研究中，大多数化合物显示出比标准药物罗格列酮更高的对接分数。与标准药物吡格列酮和罗格列酮相比，化合物 5l 和 5m 的 PPAR-γ 反式激活率分别为 54.21% 和 55.41%，分别显示 65.94% 和 82.21% 的激活率。化合物 5l 和 5m 显着降低了 STZ 诱导的糖尿病大鼠的血糖水平。与标准药物吡格列酮相比，化合物 5l 和 5m 降低了 AST、ALT 和 ALP 水平。与标准药物吡格列酮（1.5 倍）和罗格列酮（1.0 倍）相比，化合物 5m（2.00 倍）显着增加了 PPAR-γ 基因表达。化合物 5l 和 5m 不会对肝脏造成任何损害，可被视为开发新型抗糖尿病药物的有希望的候选物。
• RADIATION-SENSITIVE COMPOSITION
  申请人：Echigo Masatoshi

  公开号：US20100047709A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  A radiation-sensitive composition containing a resist compound having a high sensitivity, a high resolution, a high etching resistance, and a low outgas which forms a resist pattern with a good shape is described. Further described is a method of forming a resist pattern using the radiation-sensitive composition. Still further described are a novel composition for forming a photoresist under coat film which is excellent in optical properties and etching resistance and contains substantially no sublimable substance and an under coat film formed by the composition. Still further described are a radiation-sensitive composition containing a solvent and a cyclic compound having a specific structure, for example, a cyclic compound (A) having a molecular weight of 700 to 5000 which is synthesized by the condensation reaction of a compound having 2 to 59 carbon atoms and 1 to 4 formyl groups (aldehyde compound (A1)) with a compound having 6 to 15 carbon atoms and 1 to 3 phenolic hydroxyl groups (phenol compound (A2)), and a cyclic compound for use in the radiation-sensitive composition.
• US8110334B2
  申请人：——

  公开号：US8110334B2

  公开（公告）日：2012-02-07
• US8846292B2
  申请人：——

  公开号：US8846292B2

  公开（公告）日：2014-09-30