3-(3,5-dinitrophenyl)cyclohexene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,5-dinitrophenyl)cyclohexene
• 英文别名: 3-(3.5-Dinitrophenyl)cyclohexene；1-cyclohex-2-en-1-yl-3,5-dinitrobenzene
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄
• 分子量: 248.238
• InChiKey: WLHBARPQMXSBKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴环己烯 、 3,5-二硝基苯胺 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到3-(3,5-dinitrophenyl)cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  通过重氮化的芳族烯丙基化：烯丙基部分的变化和通往苯并ze庚因衍生物的短路径。

  摘要：

  据报道，对最近发现的苯胺衍生物的重氮化烯丙基化（DiazAll）反应的持续研究。评估了几种通常在自由基烯丙基化反应中使用的烯丙基试剂，其中某些试剂在DiazAll反应中使用时会导致烯丙基化。用烯丙基溴可获得最佳结果。取代的烯丙基溴化物以不良或优异的产率得到相应的烯丙基芳族化合物。与已建立的芳族烯丙基化方法相比，DiazAll反应表现良好，当使用更复杂的烯丙基溴化物时，效果更好。最后，证实了新的烯丙基化-溴环化反应，并将其用于已知的苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的合成，该酶参与肾上腺素的生物合成。

  DOI：

  10.1021/jo026784b

文献信息

• Preparation of allylic aromatic compounds
  申请人：Nycomed Imaging AS

  公开号：US06284894B1

  公开（公告）日：2001-09-04

  A process for the preparation of an allylic aromatic compound in which an aromatic amine is reacted first with a nitrite and then with an allylic olefin having an eliminatable terminal substituent. Novel allylic derivatives of disubstituted benzene compounds are also described.

  一种制备烯丙基芳香化合物的方法，首先将芳香胺与亚硝酸盐反应，然后与具有可消除末端取代基的烯丙基烯烃反应。还描述了二取代苯衍生物的新型烯丙基衍生物。
• US6284894B1
  申请人：——

  公开号：US6284894B1

  公开（公告）日：2001-09-04
• Aromatic Allylation via Diazotization:  Variation of the Allylic Moiety and a Short Route to a Benzazepine Derivative
  作者：Fredrik Ek、Lars-Göran Wistrand、Torbjörn Frejd

  DOI：10.1021/jo026784b

  日期：2003.3.1

  A continued study of the recently discovered diazotizative allylation (DiazAll) reaction of aniline derivatives is reported. Several allyl reagents, commonly used in radical allylation reactions, were evaluated, and some of these reagents resulted in allylation when used in the DiazAll reaction. The best result was obtained with allyl bromide. Substituted allylic bromides gave the corresponding allyl

  据报道，对最近发现的苯胺衍生物的重氮化烯丙基化（DiazAll）反应的持续研究。评估了几种通常在自由基烯丙基化反应中使用的烯丙基试剂，其中某些试剂在DiazAll反应中使用时会导致烯丙基化。用烯丙基溴可获得最佳结果。取代的烯丙基溴化物以不良或优异的产率得到相应的烯丙基芳族化合物。与已建立的芳族烯丙基化方法相比，DiazAll反应表现良好，当使用更复杂的烯丙基溴化物时，效果更好。最后，证实了新的烯丙基化-溴环化反应，并将其用于已知的苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）抑制剂的合成，该酶参与肾上腺素的生物合成。