噻吩胺 | 616-46-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 噻吩胺
• 中文别名: 2-氨基噻吩；2-胺噻吩
• 英文名称: 2-aminothiophene
• 英文别名: thiophen-2-ylamine；thiophen-2-amine；thiopen-2-amine；2-Thiophenamine
• CAS: 616-46-6
• 化学式: C₄H₅NS
• mdl: MFCD01210840
• 分子量: 99.1564
• InChiKey: GLQWRXYOTXRDNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  12-13 °C(Solv: hexane (110-54-3); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  194.5±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 危险类别码：
  R22
• 储存条件：
  存储条件：20°C，避光，使用惰性气体保护。

制备方法与用途

2-氨基噻吩类化合物是一种重要的化学药物中间体，用于合成他克林类似物。他克林是一种治疗阿尔茨海默病痴呆症的药物，能够通过抑制脑内AChE（乙酰胆碱酯酶），增加脑内乙酰胆碱（ACh）的含量；促进脑内AChE的释放；提高大脑皮质和海马区的N-受体密度（N-R密度）；以及促进脑组织对葡萄糖的利用，从而改善学习与记忆能力的下降。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  噻吩胺 、 2-氰基-3-乙氧基丙烯酸乙酯 以88%的产率得到ethyl α-cyano-β-(N-2-thienylammonium)acrylate
  参考文献：
  名称：

  1H-吡唑并[3,4-b]吡啶和噻吩并[2,3-b]吡啶衍生物对耐药表皮葡萄球菌临床菌株的抗菌谱及构效关系研究。

  摘要：

  抗菌素耐药性是一个复杂的问题，导致全世界的健康和经济损失。表皮葡萄球菌是重要的医院病原体，会影响免疫功能低下的患者或有留置装置的患者。当前，包括表皮葡萄球菌在内的几种抗性菌株主要在医院环境中成为重要的医学问题。在这项工作中，我们报告了4-（芳基氨基）-1-苯基-1H-吡唑并[3,4-b]吡啶-5-羧酸系列（1、1a-m）的生物学和理论评价，并进行了比较具有新的等距环核系列，即4-（芳基氨基）噻吩并[2,3-b]吡啶-5-羧酸衍生物（2，2a-m）。我们的结果表明1H-吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物对耐药S具有显着的抗菌活性。表皮动物临床菌株与噻吩并[2,3-b]吡啶系列相反。活性最高的衍生物（1a，1c，1e和1f）对表皮葡萄球菌的最小抑制浓度（MIC）与奥沙西林相似，比氯霉素高两倍。有趣的是，在我们的结构-活性关系（SAR）研究中观察到，官能团的位置对活性有很大影响。1H-吡唑并[3,4

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.07.035
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 在 C₂₄H₃₂N₂*ClCu 、 氨 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以88%的产率得到噻吩胺
  参考文献：
  名称：

  使用铜-卡宾催化剂将芳基/杂芳基溴化物与氨进行交叉偶联。

  摘要：

  在铜-NHC催化剂的存在下，将各种芳基和杂芳基溴化物与氨以良好或高收率交联。

  DOI：

  10.1039/b815757j
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-N-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-[5-(3-aminophenyl)-2-thienyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-thiopyran-2-acetamide 1,1-dioxide 、 3-吡啶氨基甲酸苯酯 在 噻吩胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S)-N-(2-tetrahydropyranyloxy)-2-[5-(3-(3-pyridylaminocarbonylamino)phenyl)-2-thienyl]-3,4,5,6-tetrahydro-2H-thiopyran-2-acetamide 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  THIOPYRAN COMPOUNDS AS INHIBITORS OF MMP

  摘要：

  公开号：

  EP1140895B1

文献信息

• Ammonium salts as an inexpensive and convenient nitrogen source in the Cu-catalyzed amination of aryl halides at room temperature
  作者：Jinho Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1039/b804637a

  日期：——

  Convenient and inexpensive ammonium salts such as NH(4)Cl and aqueous NH(3) solution are found to be readily utilized in the Cu-catalyzed room temperature N-arylation of aryl halides, providing N-unprotected aniline derivatives in high yields.

  方便，廉价的铵盐，如NH（4）Cl和NH（3）水溶液，很容易在芳烃卤化物的Cu催化的室温N-芳基化反应中使用，以高收率提供N-未保护的苯胺衍生物。
• [EN] NON-ANNULATED THIOPHENYLAMIDES AS INHIBITORS OF FATTY ACID BINDING PROTEINI(FABP) 4 AND/OR 5<br/>[FR] THIOPHÉNYLAMIDES NON ANNELÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE DE LIAISON À UN ACIDE GRAS (FABP) 4 ET/OU 5
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2014040938A1

  公开（公告）日：2014-03-20

  The invention provides novel compounds having the general formula (I), wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 , R7, A, E and n are as described herein, compositions including the compounds and methods of using the compounds.

  这项发明提供了具有一般式（I）的新化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、A、E和n如本文所述，包括这些化合物的组合物以及使用这些化合物的方法。
• Pd-Catalyzed Silicon Hydride Reductions of Aromatic and Aliphatic Nitro Groups
  作者：Ronald J. Rahaim、Robert E. Maleczka

  DOI：10.1021/ol052120n

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Room-temperature reduction of aromatic nitro groups to amines can be accomplished in high yield, with wide functional group tolerance and short reaction times (30 min) using a combination of palladium(II) acetate, aqueous potassium fluoride, and polymethylhydrosiloxane (PMHS). Replacing PMHS/KF with triethylsilane allows aliphatic nitro groups to be reduced to their hydroxylamines.

  [反应：参见正文]使用乙酸钯（II），氟化钾水溶液，和聚甲基氢硅氧烷（PMHS）。用三乙基硅烷代替PMHS / KF可使脂肪族硝基还原为羟胺。
• Copper(I)-Catalyzed Amination of Aryl Halides in Liquid Ammonia
  作者：Pengju Ji、John H. Atherton、Michael I. Page

  DOI：10.1021/jo301204t

  日期：2012.9.7

  of amination of iodobenzene in liquid ammonia is first order in copper(I) catalyst concentration. The small Hammett ρ = 0.49 for the amination of 4-substituted iodobenzenes in liquid ammonia at 25 °C indicates that the C–I bond is not significantly broken in the transition state structure and that there is a small generation of negative charge in the aryl ring, which is compatible with the oxidative

  液态氨（LNH 3）由铜（I）盐/抗坏血酸体系催化生成伯芳族胺，收率好至极好。所需的低浓度催化剂和易于分离的产品表明该方法具有潜在的工业应用价值。通常用于类似金属催化反应的配体是无效的。液态氨中碘苯的胺化速率是铜（I）催化剂浓度的一级。在25°C的氨水中4-取代的碘苯胺的胺化反应中小的Hammettρ= 0.49表明，C–I键在过渡态结构中没有明显断裂，并且在芳基中有一小段负电荷产生环，其与限速的铜离子的氧化加成相容。
• Bis(diisopropylphosphinomethyl)amine Nickel(II) and Nickel(0) Complexes: Coordination Chemistry, Reactivity, and Catalytic Decarbonylative C–H Arylation of Benzoxazole
  作者：Achim Kruckenberg、Hubert Wadepohl、Lutz H. Gade

  DOI：10.1021/om400711d

  日期：2013.9.23

  bisphospholane analogues. The coordination chemistry of neutral nickel(II) complexes [(RDIP)NiCl2], [(RDIP)Ni(CH3)2], [(iPrDIP)Ni(Cl)CH2Si(CH3)3], and [(RDIP)Ni(CH2Ph)2], as well as coordinatively unsaturated cationic nickel(II) complexes [(RDIP)Ni(THF)CH3]+BArF– and [(RDIP)NiCH2Ph]+BArF–, has been studied by spectroscopic and X-ray diffraction methods. The cationic methyl complexes reacted cleanly with 2-butyne

  五个新的双（二异丙基膦甲基甲基）胺配体RN（CH 2 DIP）2（DIP =二异丙基膦，R = Me–，i Pr–，PhCH 2 –，2-ThCH 2 –和2-FuCH的简便一步合成2 - ）的基础上使用的空气稳定的鏻盐[DIP（CH的2 OH）2 ] C1被呈现。salt盐与伯胺干净地反应，以高收率得到具有可变主链取代的胺桥联双膦配体。这些DIP配体是其手性双膦烷类似物的有用模型系统。中性镍（II）配合物[（RDIP）NiCl 2 ]，[（RDIP）Ni（CH 3）的配位化学2 ]，[（i PrDIP）Ni（Cl）CH 2 Si（CH 3）3 ]和[（RDIP）Ni（CH 2 Ph）2 ]以及配位不饱和阳离子镍（II）络合物[（RDIP ）Ni（THF）CH 3 ] + BArF –和[（RDIP）NiCH 2 Ph] + BArF –已通过光谱和X射线衍射方法进行了研究。阳离子甲基络合物与2-丁炔和1