1,4-difluorobenzo[c]phenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,4-difluorobenzo[c]phenanthrene
• 英文别名: 1,4-Difluoro-benzo[c]phenanthrene
• 化学式: C₁₈H₁₀F₂
• 分子量: 264.274
• InChiKey: VGBSEWFDAGCUAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-difluorobenzo[c]phenanthrene 以23%的产率得到3-Fluoro-benzo[ghi]fluoranthene
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解法从1-卤代苯并[c]菲合成苯并[g]氟蒽

  摘要：

  1-氯苯并[c]菲23通过适当卤化的对苯二甲酸酯的氧化光化学环化制备，并通过快速真空热解法环化成苯并荧蒽2。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88101-4
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二氟苯 在 2,2'-硫代二丙烷 、 碘苯二乙酸 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,4-difluorobenzo[c]phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  由苯乙烯和芳烃直接合成菲。

  摘要：

  通过交叉脱氢偶合，从苯乙烯和芳烃半一锅合成菲。涉及一系列的Heck型偶联和光环化，并且可以耐受多种功能。该方法为合成取代的菲提供了有效而实用的方案。

  DOI：

  10.1039/c2cc33100d

文献信息

• Synthetic, Crystallographic, Computational, and Biological Studies of 1,4-Difluorobenzo[<i>c</i>]phenanthrene and Its Metabolites
  作者：Suyeal Bae、Heduck Mah、Surendrakumar Chaturvedi、Tamara Musafia Jeknic、William M. Baird、Amy K. Katz、H. L. Carrell、Jenny P. Glusker、Takao Okazaki、Kenneth K. Laali、Barbara Zajc、Mahesh K. Lakshman

  DOI：10.1021/jo071145s

  日期：2007.9.1

  chemical shift calculations, and 13C NMR chemical shifts were computed by gauge-inducing atomic orbital calculations. 1,4-DFBcPh and its dihydrodiol were subjected to metabolism, and the amount of DNA binding in human breast cancer MCF-7 cells was assessed. The extent of DNA binding was then compared with that for BcPh and its dihydrodiol and the potent carcinogen benzo[a]pyrene. The 1,4-DFBcPh series 2 (anti)

  1,4-二氟苯并[ c ]菲（1,4-DFB c Ph）及其假定的代谢物二氢二醇和二醇环氧化物已合成并进行了结构表征，并评估了代谢物与DNA结合的程度。通过适当的萘基苯基乙烯的光化学环化反应制备1,4-DFB c Ph和1,4-二氟-10-甲氧基苯并[ c ]菲。由1，4-二氟-10-甲氧基苯并[ c ]菲合成二氢二醇，并且由二氢二醇非对映选择性地合成二醇环氧化物。在苯并[ c]的系列1（顺式）二醇环氧化物的1 H NMR光谱中注意到了有趣的差异。]菲（B c Ph）和1，4-DFB c Ph；B c Ph二醇环氧化物表现出羟基的准二季位取向，但在1,4-DFB c Ph情况下，它们是双轴排列的。这种差异可能是由于在1,4-DFB c Ph中存在峡湾区氟原子。对于1,4-DFB c Ph及其衍生物，也观察到了贯穿空间的峡湾区HF耦合。。B c Ph和1,4-DFB c的比较X射线晶体学分析
• Synthesis of benzo[ghi]fluoranthenes from 1-halobenzo[c]phenanthrenes by flash vacuum pyrolysis
  作者：M.John Plater

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88101-4

  日期：1994.8

  1-Chlorobenzo[c]phenanthrene 23 was prepared via the oxidative photochemical cyclisation of suitably halogenated stilbenes and was cyclised to benzo[ghi]fluoranthene 2 by flash vacuum pyrolysis.

  1-氯苯并[c]菲23通过适当卤化的对苯二甲酸酯的氧化光化学环化制备，并通过快速真空热解法环化成苯并荧蒽2。
• Plater M. John, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 33, S 6147-6150
  作者：Plater M. John

  DOI：——

  日期：——
• Straightforward synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes
  作者：Hu Li、Ke-Han He、Jia Liu、Bi-Qin Wang、Ke-Qing Zhao、Ping Hu、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1039/c2cc33100d

  日期：——

  Semi-one-pot synthesis of phenanthrenes from styrenes and arenes was developed through cross-dehydrogenative coupling. A sequence of Heck-type coupling and photo-cyclization were involved and a variety of functionalities were tolerated. This method provides an effective and practical protocol towards the synthesis of substituted phenanthrenes.

  通过交叉脱氢偶合，从苯乙烯和芳烃半一锅合成菲。涉及一系列的Heck型偶联和光环化，并且可以耐受多种功能。该方法为合成取代的菲提供了有效而实用的方案。
• Fullerene tectonics. Part 2.1 Synthesis and pyrolysis of halogenated benzo[c]phenanthrenes
  作者：M. John Plater

  DOI：10.1039/a701916e

  日期：——

  Halogenated benzo[c]phenanthrenes with a halogen in the hindered fiord region are prepared by the photochemical cyclisation of appropriately substituted stilbenes. Pyrolysis gives the corresponding benzo[ghi]fluoranthrenes in moderate yields. At higher temperatures a competing rearrangement pathway to cyclopenta[cd]pyrene occurs.

  含有卤素的苯并[c]苯并蒽在受阻的峡湾区域通过适当取代的苯乙烯的光化学环化反应制备。热解反应给出了相应的苯并[ghi]芘，产率适中。在更高温度下，出现了竞争性的重排途径，生成环戊烯[cd]芘。