3-(diethoxyphosphinoyl)-1-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-2-azaprop-2-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(diethoxyphosphinoyl)-1-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-2-azaprop-2-ene
• 英文别名: (E)-diethyl (3-nitrobenzylideneamino)(phenyl)methylphosphonate；(E)-N-[diethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-1-(3-nitrophenyl)methanimine
• 化学式: C₁₈H₂₁N₂O₅P
• 分子量: 376.349
• InChiKey: GYGTYXQZCQFURQ-XMHGGMMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二乙基(α-氨基苄基)膦酸酯 盐酸盐 、 间硝基苯甲醛 在 哌啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到3-(diethoxyphosphinoyl)-1-(3-nitrophenyl)-3-phenyl-2-azaprop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  新型膦酸酯亚胺化合物的光谱和 DFT/TDDFT 见解

  摘要：

  摘要 近年来，膦酸酯化合物由于其结构特性而受到科学界的极大关注。它们被插入到许多化学部分中，并与重要的药理活性有关。在此，我们报道了亚氨基膦酸酯化合物的合成：（E）-二乙基（3-硝基亚苄基氨基）（苯基）甲基膦酸酯（DNBMP），（E）-二乙基（4-羟基亚苄基氨基）（苯基）甲基膦酸酯）（DHBMP）和(E)-二乙基(4-硝基亚苄基氨基)(苯基)甲基膦酸酯(DNPMP)以高产率形成(α-氨基苄基)膦酸二乙酯盐酸盐和相应的取代苯甲醛的缩合反应。合成的化合物通过各种光谱技术进行分析，如 NMR、MS、UV-Vis 和 IR 光谱。而且，还进行了计算研究，并对实验和理论研究结果进行了比较。化合物的几何形状用 B3LYP/6-311+G (d,p) 优化，虚频的缺失证实了 DNBMP、DHBMP 和 DNPMP 的稳定性。DNBMP、DHBMP 和 DNPMP 的 FT-IR、自然键轨道 (NBO) 分析、前沿分子轨道

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.127838

文献信息

• Sigmatropic isomerizations in azaallyl systems: XX. N-Alkylbenzimidoylphosphonates
  作者：P. P. Onys’ko、T. V. Kim、Yu. V. Rassukanaya、E. I. Kiseleva、A. D. Sinitsa

  DOI：10.1007/s11176-005-0007-6

  日期：2004.9

  Synthetic approaches are developed to benzimidoylphosphoryl derivatives containing electronically and sterically diverse alkyl substituents on the nitrogen atom, as well as their prototropic isomers. Regularities in prototropic transitions in the phosphorylated C=N-C triad were revealed and applied in the synthesis of α-aminophosphonic acid derivatives.

  开发了合成方法以制备含有电子和立体多样的烷基取代基的苯并咪唑基磷酸酯衍生物，以及它们的质子化异构体。揭示了磷酸化C=N-C三元组中的质子转移规律，并应用于α-氨基磷酸衍生物的合成。
• Spectroscopic and DFT/TDDFT insights of the novel phosphonate imine compounds
  作者：Akbar Ali、Muhammad Khalid、Kelly P. Marrugo、Ghulam Mustafa Kamal、Muhammad Saleem、Muhammad Usman Khan、Odette Concepción、Alexander F. de la Torre

  DOI：10.1016/j.molstruc.2020.127838

  日期：2020.5

  (4-hydroxybenzylideneamino) (phenyl) methyl phosphonate) (DHBMP), and (E)-diethyl (4-nitrobenzylideneamino)(phenyl)methylphosphonate (DNPMP) with high yields form the condensation reaction of diethyl (α-aminobenzyl)phosphonate hydrochloride and the corresponding substituted benzaldehyde. The synthesized compounds were analyzed by various spectroscopic techniques such as NMR, MS, UV–Vis, and IR spectroscopy

  摘要 近年来，膦酸酯化合物由于其结构特性而受到科学界的极大关注。它们被插入到许多化学部分中，并与重要的药理活性有关。在此，我们报道了亚氨基膦酸酯化合物的合成：（E）-二乙基（3-硝基亚苄基氨基）（苯基）甲基膦酸酯（DNBMP），（E）-二乙基（4-羟基亚苄基氨基）（苯基）甲基膦酸酯）（DHBMP）和(E)-二乙基(4-硝基亚苄基氨基)(苯基)甲基膦酸酯(DNPMP)以高产率形成(α-氨基苄基)膦酸二乙酯盐酸盐和相应的取代苯甲醛的缩合反应。合成的化合物通过各种光谱技术进行分析，如 NMR、MS、UV-Vis 和 IR 光谱。而且，还进行了计算研究，并对实验和理论研究结果进行了比较。化合物的几何形状用 B3LYP/6-311+G (d,p) 优化，虚频的缺失证实了 DNBMP、DHBMP 和 DNPMP 的稳定性。DNBMP、DHBMP 和 DNPMP 的 FT-IR、自然键轨道 (NBO) 分析、前沿分子轨道