4-amino-1,2-dihydro-2-(3-nitrophenyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-amino-1,2-dihydro-2-(3-nitrophenyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-amino-2-(3-nitrophenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile；4-amino-2-(3-nitrophenyl)-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile；4-Amino-2-(3-nitrophenyl)-1,2-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₂N₆O₂
• 分子量: 332.321
• InChiKey: HVCVJZXJCBTEAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并咪唑 、 3-(2,2-二氰基乙烯基)-N-羟基苯胺氧化物 在 二甲胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以37%的产率得到4-amino-1,2-dihydro-2-(3-nitrophenyl)pyrimido[1,2-a]benzimidazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  氨基咪唑，-吡唑和-三唑与α，β-不饱和腈的反应

  摘要：

  α，β不饱和腈（的反应1中，9，12）与aminoazoles（bielectrophiles 2，4，6）作为binU中-cleophiles进行了调查。丙烯腈（1）几乎全部以化学选择性迈克尔型加成反应，分别生成取代的唑3、5和7。肉桂腈9a，b的行为相似，但游离的CN基团添加了第二个分子4，产生10a，b及其环缩合产物11a，b作为次要成分。偶氮嘧啶的形成尝试最好是通过亚苄基丙二腈12a-f与2或4。该过程是化学和区域选择性的。结构确定基于NMR测量，包括DEFT，COSY，ROESY，HMQC和HMBC技术，并更正了先前的建议。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420612

文献信息

• Design, synthesis, and application of 1H-imidazol-3-ium trinitromethanide {[HIMI]C(NO2)3} as a recyclable nanostructured ionic liquid (NIL) catalyst for the synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles
  作者：Meysam Yarie、Mohammad Ali Zolfigol、Saeed Baghery、Abbas Khoshnood、Diego A. Alonso、Mehdi Kalhor、Yadollah Bayat、Asiye Asgari

  DOI：10.1007/s13738-018-1415-y

  日期：2018.10

  In this study, 1H-imidazol-3-ium trinitromethanide (1) [HIMI]C(NO2)3} as a green and recyclable catalyst based on nanostructure ionic liquid (NIL) was designed, synthesized, fully characterized by various analysis techniques, and applied as catalyst for the synthesis of 4-amino-1,2-dihydrobenzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitrile derivatives via one-pot three-component condensation reaction

  在这项研究中，1个ħ咪唑-3-鎓trinitromethanide（1）[HIMI] C（NO 2）3 }作为基于纳米结构的离子液体（NIL）绿色和可回收催化剂设计，合成，完全表征通过各种分析技术，并用作合成4-氨基-1,2-二氢苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]的催化剂一锅三组分缩合反应合成]嘧啶-3-腈衍生物。在纯条件下，该反应可在50°C下与丙二腈和2-氨基苯并咪唑一起耐受醛上的大量供电子和吸电子取代基。所描述的反应与绿色化学学科兼容，并且它们的主要优点是反应时间短，产率高，产物分离简单和反应曲线干净。此外，可以使用EtOAc / H 2混合物在反应容器中轻松回收NIL催化剂（1）[HIMI] C（NO 2）3 }O（1：1），可连续四次重复使用，而催化活性无明显损失。本研究可以在合理设计，合成和应用纳米结构任务专用离子液体（NTSILs）的过程中为许多绿色目的开辟新的和有希望的见解。
• The reaction of amino-imidazoles, -pyrazoles and -triazoles with α,β-unsaturated nitriles
  作者：Sergey A. Komykhov、Konstantin S. Ostras、Alvard R. Kostanyan、Sergey M. Desenko、Valery D. Orlov、Herbert Meier

  DOI：10.1002/jhet.5570420612

  日期：2005.9

  The reactions of α,β-unsaturated nitriles (1, 9, 12) as bielectrophiles with aminoazoles (2, 4, 6) as binu-cleophiles were investigated. Acrylonitrile (1) reacts almost exclusively in a chemoselective Michael-type addition yielding the substituted azoles 3, 5 and 7, respectively. Cinnamonitriles 9a,b behave in a similar way, but the free CN group adds a second molecule 4 yielding 10a,b and its cyclocondensation

  α，β不饱和腈（的反应1中，9，12）与aminoazoles（bielectrophiles 2，4，6）作为binU中-cleophiles进行了调查。丙烯腈（1）几乎全部以化学选择性迈克尔型加成反应，分别生成取代的唑3、5和7。肉桂腈9a，b的行为相似，但游离的CN基团添加了第二个分子4，产生10a，b及其环缩合产物11a，b作为次要成分。偶氮嘧啶的形成尝试最好是通过亚苄基丙二腈12a-f与2或4。该过程是化学和区域选择性的。结构确定基于NMR测量，包括DEFT，COSY，ROESY，HMQC和HMBC技术，并更正了先前的建议。
• Solvent-free synthesis of imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles and 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidines under the catalytic performance of TiO2-[bip]-NH2+ C(NO2)3− as a novel nanocatalyst
  作者：Leyla Nazemi Nasirmahale、Farhad Shirini、Yadollah Bayat、Masoumeh Mazloumi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.134210

  日期：2023.1

  imidazo[1,2-a]pyrimidine-3-carbonitriles and 1,2,4-triazolo[4,3-a]pyrimidines derivatives via three component one-pot condensation of various aromatic aldehydes, malononitrile and 2-aminobenzimidazole or 3-amino-1,2,4-triazole using TiO2-[bip]-NH2+ C(NO2)3− as a new efficient nano-catalyst. All the products which were obtained under mild and solvent-free conditions were identified with the comparison

  本文报道了一种促进合成咪唑并[1,2 - a ]嘧啶-3-腈和1,2,4-三唑并[4,3- a ]嘧啶衍生物的简单方法，该方法通过三组分一-使用 TiO 2 -[bip]-NH 2 + C(NO 2 ) 3 -各种芳香醛、丙二腈和 2-氨基苯并咪唑或 3-氨基-1,2,4-三唑的罐缩合作为一种新型高效纳米催化剂。在温和和无溶剂条件下获得的所有产品都通过与真实样品的物理性质和光谱数据进行比较来鉴定。使用傅里叶变换红外光谱（FT-IR）、能量色散X射线分析（EDX）、场发射扫描电子显微镜（FESEM）、热重分析（TGA）和X射线衍射对制备的催化剂的结构进行了表征（ XRD）。该方法的显着特点是反应时间短、产物收率高、产物易于分离和催化剂易于制备。此外，催化剂可以在所研究的反应中循环和再利用几个循环。
• Versatility of Alternative Reaction Media: Water-Mediated Domino and Green Chemical Synthesis of Pyrimido[1,2-a]benzimidazole Under Nonconventional Conditions
  作者：Anshu Dandia、Ruby Singh、Anuj Kumar Jain、Dharmendra Singh

  DOI：10.1080/00397910802164732

  日期：2008.9.29

  A convenient and clean water-mediated synthesis of a series of 4-amino-2-aryl-1,2-dihydro pyrimido[1,2-a]benzimidazoles (4) is reported using alternative nonconventional energy sources. The products are obtained in shorter times with excellent yields (78-89%) from the multicomponent reaction of 2-aminobenzimidazole (1), malononitrile/ethylcyanoacetate (2a/b), and carbonyl compounds (3). The reaction is found to be general with respect to the cyclic and acyclic carbonyl compounds. The procedure does not involve the use of any additional reagent/catalyst, produces no waste, and represents a green synthetic protocol with high atom economy.
• Deshmukh; Suryavanshi; Jagtap, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 3, p. 302 - 305
  作者：Deshmukh、Suryavanshi、Jagtap、Deshmukh

  DOI：——

  日期：——