N-phenyl-N-methyl-L-valine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-methyl-L-valine
• 英文别名: N-phenyl-N-methylvaline；(2S)-3-methyl-2-(N-methylanilino)butanoic acid
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: LAZKWQOFMWWSLT-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 N-甲基-L-缬氨酸 在 copper(l) iodide 、 2,4-滴二甲胺盐 、 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以46%的产率得到N-phenyl-N-methyl-L-valine
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸结构在铜催化芳基卤与α-氨基酸偶联反应中的加速作用。苯内酰胺-V8的合成

  摘要：

  光学纯的 α-氨基酸与芳基卤化物的偶联产生对映纯的 N-芳基-α-氨基酸，在 CuI 的催化下保留构型。即使对于富电子的芳基卤化物，该反应也可以在比典型的 Ullmann 缩合低得多的温度下完成，这表明该反应中存在由 α-氨基酸结构诱导的加速效应。具有较大疏水基团的α-氨基酸产生较高的偶联产率，而具有较小疏水基团的α-氨基酸仅产生较低的产率，并且对于具有亲水基团的那些没有检测到偶联产物。在该偶联反应的大多数情况下未观察到外消旋化。经过一些对照实验，提出了一种可能的机制，包括 π 络合物和分子内取代反应。

  DOI：

  10.1021/ja981662f

文献信息

• Penicillin derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0084948A1

  公开（公告）日：1983-08-03

  Preparation and use of 6,alpha-methoxy-6,beta-2-(2-me- thylphenoxycarbonyl)-2-(thien-3-yl) acetamido penicillanic acid of the formula or a pharmaceutically acceptable salt or in vivo hydrolysable ester thereof. Intermediate of formula (X) and pharmaceutical composition comprising a penicillin of the first-mentioned formula, optionally with a clavulanic-acid derivative.

  式中的 6,α-甲氧基-6,β-2-(2-甲基苯氧基羰基)-2-(噻吩-3-基)乙酰胺基青霉烷酸的制备和用途 或其药学上可接受的盐或体内可水解的酯。 式 (X) 中间体 和药物组合物，其中包含式 1 所述的青霉素，可选择与克拉维酸衍生物一起使用。
• Photoinitiator and photopolymerizable composition using the same
  申请人：Hitachi Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0295044A2

  公开（公告）日：1988-12-14

  A photoinitiator composition comprising (1) an aminobenzylidene carbonyl compound and (2) an N-­aryl-α-amino acid is suitable for use in a photo­polymerizable composition comprising (a) an addition-­polymerizable compound having a boiling point of 100°C or higher at an atmospheric pressure and (b) said photoinitiator composition.

  由(1)亚氨基苄基羰基化合物和(2)N-芳基-α-氨基酸组成的光引发剂组合物适用于光聚合组合物，该组合物包括(a)在大气压下沸点为 100°C 或更高的可加成聚合的化合物和(b)所述光引发剂组合物。
• US4243819A
  申请人：——

  公开号：US4243819A

  公开（公告）日：1981-01-06
• US4411912A
  申请人：——

  公开号：US4411912A

  公开（公告）日：1983-10-25
• US4987057A
  申请人：——

  公开号：US4987057A

  公开（公告）日：1991-01-22