5,6-difluoro-4,7-bis(4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole | 1453096-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 英文名称: 5,6-difluoro-4,7-bis(4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
• 英文别名: 5,6-Difluoro-4,7-bis(4-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole；5,6-difluoro-4,7-bis(4-hexylthiophen-2-yl)-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1453096-05-3
• 化学式: C₂₆H₃₀F₂N₂S₃
• 分子量: 504.732
• InChiKey: ZVGJKGJFCUNGDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.67
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-difluoro-4,7-bis(4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到4,7-bis(5-bromo-4-hexylthien-2-yl)-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  基于二维共轭苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩和氟化二噻吩并苯并噻二唑的高性能交替聚合物，用于太阳能电池†

  摘要：

  基于二维共轭烷基噻吩基取代的苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDTT）和氟化4,7-二烷基噻吩基-2,1,3-苯并噻二唑（DTBT）的三种供体-受体聚合物合成了这些衍生物并将其用作体异质结太阳能电池的施主材料。研究了氟取代对聚合物的吸收性能，能级，介电常数和光伏性能的影响。我们发现，在DTBT单元上引入氟原子可以有效地加深最高占据分子轨道（HOMO）的能级并增加聚合物的介电常数。由于这些改进的特性，开路电压（V oc）的最佳常规聚合物太阳能电池（PSC）的0.85 V）是基于将两个氟取代的类似物P3与[6,6]-苯基-C71丁酸甲酯（PC 71 BM）混合作为活性层（1：1.5），可实现7.48％的高功率转换效率（PCE）。进一步研究了P3的分子量（MW）对器件性能的影响，并提高了中等分子量P3基器件的光伏参数，相应的开路电压（V oc）为0.80 V，发生短路14.7 mA

  DOI：

  10.1039/c6ra13595a
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氯化亚砜 、 三氟甲磺酸 、 溴 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 5,6-difluoro-4,7-bis(4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole
  参考文献：
  名称：

  含氟苯并噻二唑的6-（2-噻吩基）-4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚基共轭聚合物的合成及光电性能

  摘要：

  在该报告中，合成了一系列基于6-（2-噻吩基）-4 H-噻吩并[3,2- b ]吲哚（TTI）作为富电子单元和氟化DTBT作为缺电子单元的共聚物，即PTTIF1和PTTIF2，并应用于光伏设备。TTI单元与氟化DTBT结合使用，可利用引入氟原子的优点，从而降低HOMO能级，同时保持共轭骨架的高平面性。 合成的共聚物与非氟化聚合物（PTTIDTBT- h）相比，HOMO能级有显着变化。经过优化的PTTIF2光伏器件在J SC和FF值均合适的情况下显示出4.36％的功率转换效率，这可以解释为，在掠入射的广角X射线中，具有优选的正面晶体种群的PTTIF2的电荷传输能力高于PTTIF1散射（GIWAXS）。

  DOI：

  10.1016/j.polymer.2016.12.040

文献信息

• Effective design of A-D-A small molecules for high performance organic solar cells via F atom substitution and thiophene bridge
  作者：Anwang He、Yuancheng Qin、Weili Dai、Dan Zhou、Jianping Zou

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.07.018

  日期：2019.12

  and SBDT3 with fluorine-substituted BT possess a relatively deeper the highest occupied molecular orbital (HOMO). These A-D-A type molecules were treated as donor and PC 71 BM as acceptor in bulk heterojunction (BHJ) small-molecule organic solar cells (SMOSCs). Among them, device based on SBDT2 gave the best device performance with a PCE of 5.06% with J sc of 10.56 mA/cm 2 , V oc of 0.85 V, fill factor

  摘要三种新颖的具有受体-供体-受体（ADA）构型的小分子SBDT1，SBDT2和SBDT3，其中4,8-双（辛氧基）苯并[1,2-b：4,5-b']二噻吩（BDT）据报道，作为吸电子基团的电子给体核心与噻吩取代的苯并噻二唑（BT）相连。通过将不同的氟原子引入苯并噻二唑单元，研究了氟原子对光物理性质的影响。这些SBDT具有良好的热稳定性，在溶液和薄膜中具有出色的全色吸收性。带有氟取代的BT的SBDT2和SBDT3具有相对更深的最高占据分子轨道（HOMO）。这些ADA型分子在体异质结（BHJ）小分子有机太阳能电池（SMOSC）中被视为施主，PC 71 BM被视为受主。他们之中，基于SBDT2的设备提供了最佳的设备性能，PCE为5.06％，J sc为10.56 mA / cm 2，V oc为0.85 V，填充因数（FF）为56.4％。这些研究表明，适当掺入氟原子是提高有机太阳能电池效率的有效途径。
• Synthesis of selenophene substituted benzodithiophene and fluorinated benzothiadiazole based conjugated polymers for organic solar cell applications
  作者：Sultan Taskaya Aslan、Duygu Cevher、Eda Bolayır、Gonul Hizalan Ozsoy、Yasemin Arslan Udum、Erol Yıldırım、Levent Toppare、Ali Cirpan

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.139298

  日期：2021.12

  properties of the polymers. The results of computational studies were compared with experimental studies. The structure adjustment accomplished by fluorine substitution on the benzothiadiazole moiety reveals an influence on the electronic structure of polymers with a more negative HOMO energy level. A high VOC for the resulting photovoltaic device was examined for PBDTSe-FFBT. Difluorinated polymer PBDTSe-FFBT:PC71BM

  通过Stille缩聚反应合成了一系列含有硒酚改性苯并二噻吩和含氟苯并噻二唑的交替共轭共聚物，以研究取代苯并噻二唑的氟原子数的影响。三种不同的聚合物，PBDTSe-BT、PBDTSe-FBT和PBDTSe-FFBT, 被报道并检查了它们的电化学、光谱电化学和光伏行为。对模型四聚体结构进行了密度泛函理论计算，以阐明氟原子取代受体结构单元如何影响聚合物的结构、电子和光学性质。计算研究的结果与实验研究进行了比较。通过氟取代苯并噻二唑部分实现的结构调整揭示了对具有更负 HOMO 能级的聚合物的电子结构的影响。针对PBDTSe-FFBT检查所得光伏器件的高 V OC。二氟聚合物PBDTSe-FFBT :PC 71BM 有机太阳能电池表现出最高的光伏性能，为 2.63%，J SC为 7.24 mA cm -2，V OC为 0.72 V，FF 为 50.6%。PBDTSe-BT :PC 71 BM 显示出最佳
• Novel donor–acceptor polymers containing o-fluoro-p-alkoxyphenyl-substituted benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene units for polymer solar cells with power conversion efficiency exceeding 9%
  作者：Ning Wang、Weichao Chen、Wenfei Shen、Linrui Duan、Meng Qiu、Junyi Wang、Chunming Yang、Zhengkun Du、Renqiang Yang

  DOI：10.1039/c6ta03709g

  日期：——

  In this work, a new electron-rich building block, o-fluoro-p-alkoxyphenyl-substituted benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) unit, has been used to construct donor (D)–acceptor (A) conjugated copolymers with electron-deficient units 5,6-difluoro-4,7-di(4-(2-ethylhexyl)-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole (C8DTBTff) and 5,6-difluoro-4,7-di(4-hexyl-2-thienyl)-2,1,3-benzothiadiazole (C6DTBTff), named P-o-FBDTP-C8DTBTff

  在这项工作中，一种新的富含电子的结构单元，即邻氟-对-烷氧基苯基取代的苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩（BDT）单元，已被用于构建供体（D ）-受体（A）与缺电子单元5,6-二氟-4,7-二（4-（2-乙基己基）-2-噻吩基）-2,1,3-苯并噻二唑（C8DTBTff）和5的共轭共聚物，6-二氟-4,7-二（4-己基-2-噻吩基）-2,1,3-苯并噻二唑（C6DTBTff），分别命名为P - o -FBDTP-C8DTBTff（P2）和P - o -FBDTP-C6DTBTff （P3）。实验结果表明氟在邻位基团中的掺入烷氧基苯基取代的BDT单元的正位置可以使其所得的聚合物有效地调节能级并改善衍生的本体异质结层的迁移率，从而导致P2的功率转换效率（PCE）更高（8.10％）。此外，用己基链取代DTBTff单元上的2-乙基己基链可以改善聚合物共轭主链的平面度，这使得P3 / PC
• Small molecules incorporating regioregular oligothiophenes and fluorinated benzothiadiazole groups for solution-processed organic solar cells
  作者：Liu Yuan、Yifan Zhao、Kun Lu、Dan Deng、Wei Yan、Zhixiang Wei

  DOI：10.1039/c4tc00921e

  日期：——

  Small molecules incorporating regioregular oligothiophenes and fluorinated benzothiadiazole groups were synthesized for solution-processed organic solar cells. The length of oligothiophene units showed profound influences on light absorption, energy levels, crystalline behaviors and active layer morphologies. The photovoltaic performances were tested using mixed-solvent processing methods. When blended

  合成了具有区域规则的低聚噻吩和氟化苯并噻二唑基团的小分子，用于溶液处理的有机太阳能电池。寡聚噻吩单元的长度显示出对光吸收，能级，晶体行为和活性层形态的深刻影响。使用混合溶剂处理方法测试了光伏性能。当与[6,6]-苯基-C 71-丁酸甲酯（PC 71 BM）混合作为活性层时，较短的分子4TA4T达到3.81％的功率转换效率（PCE），并且开路0.83 V的电压（V oc），8.02 mA cm -2的短电流密度（J sc）填充因子（FF）为0.57。较长的分子6TA6T由于较低的V oc为0.74 V而显示出较低的PCE为3.21％。这项研究为通过供体长度的细微变化设计小分子提供了详细的见识。
• 一种A-D-A型苯并噻二唑小分子及其制备方法和应用
  申请人：南昌航空大学

  公开号：CN109836437A

  公开（公告）日：2019-06-04

  本发明属于杂环化合物技术领域，公开了一种A‑D‑A型苯并噻二唑小分子及其制备方法和应用。由不同含氟个数的苯并噻二唑分别与给电子单体和催化剂在有机溶剂体系中，惰性气体保护下，先进行避光反应；最后采用柱层析提纯，制备得到目标产物。本发明采用的苯并噻二唑基团具有一定的刚性平面结构和良好的载流子传输特性，同时可以与给电子基团形成受体‑给体‑受体(A‑D‑A)共轭结构，获得较低的能带隙、拓宽和增强材料的光谱吸收而被应用于构建高效率的有机太阳能电池材料。本发明共轭小分子在可见光范围内具有较好的吸收、合适的能级，应用到有机太阳电池中的给体材料，取得了良好的器件效率。有机太阳能电池制备工艺简单、易于实现大面积制造而且成本较低。