9,10-bis[tris(trimethylsilyl)silyl]anthracene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9,10-bis[tris(trimethylsilyl)silyl]anthracene
• 英文别名: Tris(trimethylsilyl)-[10-tris(trimethylsilyl)silylanthracen-9-yl]silane；tris(trimethylsilyl)-[10-tris(trimethylsilyl)silylanthracen-9-yl]silane
• 化学式: C₃₂H₆₂Si₈
• 分子量: 671.528
• InChiKey: XTPZIMUSKDEZRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9,10-二溴蒽 、 氯三(三甲基甲硅烷基)硅烷 在 叔丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以29%的产率得到9,10-bis[tris(trimethylsilyl)silyl]anthracene
  参考文献：
  名称：

  Preparation, Structure, and Properties of Tris(trimethylsilyl)silyl-substituted Anthracenes: Realization of Ideal Conformation for σ–π Conjugation Involving Eclipse of Si–Si σ-Bond with p-Orbital of Aromatic Ring

  摘要：

  通过对 9-和 9,10-三（三甲基硅基）硅烷（TTMSS）取代的蒽进行合成和 X 射线衍射分析，发现 TTMSS 取代的蒽中有一个硅-硅 σ 键与芳香环垂直。与母体和 9-五甲基二硅烷化蒽相比，引入 TTMSS 基团会导致紫外线吸收和荧光发射最大值发生红移。理论计算表明，σ*-π* 轨道相互作用降低了 TTMSS 取代蒽的 LUMO 水平。

  DOI：

  10.1246/cl.2006.1022

文献信息

• Preparation, Structure, and Properties of Tris(trimethylsilyl)silyl-substituted Anthracenes: Realization of Ideal Conformation for σ–π Conjugation Involving Eclipse of Si–Si σ-Bond with p-Orbital of Aromatic Ring
  作者：Masaki Shimizu、Katsunari Oda、Tomoaki Bando、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/cl.2006.1022

  日期：2006.9

  Synthesis and X-ray diffraction analysis of 9- and 9,10-tris(trimethylsilyl)silyl (TTMSS)-substituted anthracenes were carried out to disclose that one of the Si–Si σ-bonds in the TTMSS-substituted anthracenes were perpendicular to the aromatic rings. The introduction of the TTMSS groups induced red shift of UV absorption and fluorescence emission maxima as compared with the parent and 9-pentamethyldisilanylated anthracenes. Theoretical calculation suggests LUMO levels of the TTMSS-substituted anthracenes are lowered by σ*–π* orbital interaction.

  通过对 9-和 9,10-三（三甲基硅基）硅烷（TTMSS）取代的蒽进行合成和 X 射线衍射分析，发现 TTMSS 取代的蒽中有一个硅-硅 σ 键与芳香环垂直。与母体和 9-五甲基二硅烷化蒽相比，引入 TTMSS 基团会导致紫外线吸收和荧光发射最大值发生红移。理论计算表明，σ*-π* 轨道相互作用降低了 TTMSS 取代蒽的 LUMO 水平。