n-butyl N-(4-methoxyphenyl)thiocarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: n-butyl N-(4-methoxyphenyl)thiocarbamate
• 英文别名: O-butyl (4-methoxyphenyl)carbamothioate；(4-methoxy-phenyl)-thiocarbamic acid O-butyl ester；(4-Methoxy-phenyl)-thiocarbamidsaeure-O-butylester；O-butyl N-(4-methoxyphenyl)carbamothioate
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂S
• 分子量: 239.338
• InChiKey: SWEZMEJQAYBVHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-butyl N-(4-methoxyphenyl)thiocarbamate 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 在 2-oxo-2-phenylethane-1,1-diyl diacetate 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以 N-取代的 O-硫代氨基甲酸盐为原料合成不对称硫代磺酸盐：容易获得 S-SO2 键

  摘要：

  使用苯碘二乙酸盐作为氧化剂和乙酸镍作为促进剂，可以从 N-取代的O-硫代氨基甲酸盐和亚磺酸钠开始以中等至优异的产率轻松提供各种不对称硫代磺酸盐。该协议具有条件温和、反应时间短、原子利用率高等特点，可为不对称硫代磺酸盐的合成提供一种替代方法。此外，该反应可按克级放大，显示出潜在的工业应用价值。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01301
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯基 异硫氰酸酯 、 sodium butanolate 生成 n-butyl N-(4-methoxyphenyl)thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  Thionocarbanilates with Anthelmintic Activity

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01608a019

文献信息

• Expeditious routes to 4-alkoxyquinazoline-2-carbonitriles and thiocarbamates via N-arylimino-1,2,3-dithiazoles using microwave irradiation
  作者：Thierry Besson、Marie-Joëlle Dozias、Jérôme Guillard、Patrick Jacquault、Marie-Dominique Legoy、Charles W. Rees

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00276-2

  日期：1998.6

  Conversion of N-arylimino-4-chloro-5H-1,2,3-dithiazole 11 into the 4-alkoxyquinazoline-2-carbonitriles 13a-i and of the aryl isothiocyanates 15 into aryl thiocarbamates 16a-j with sodium alkoxides in the corresponding alcohol, either by conventional thermolysis or by microwave irradiation are described and directly compared. Microwave irradiation of the solutions in open vessels in a monomode system with focused irradiation and continuous temperature control (Synthewave S402 reactor) usually gave cleaner, faster and higher yielding reactions. These reactions could be safely and beneficially scaled up to multigram quantities in a larger reactor (Synthewave S1000). (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Thionocarbanilates with Anthelmintic Activity
  作者：Robert P. Mull

  DOI：10.1021/ja01608a019

  日期：1955.2.1
• Synthesis of Unsymmetric Thiosulfonates Starting from N-Substituted <i>O</i>-Thiocarbamates: Easy Access to the S–SO₂ Bond
  作者：Cheng-Li Yang、Xue-Jie Gao、Xin-Yi Jiang、Zhen Shi、Er-Jun Hao、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01301

  日期：2022.9.2

  Using phenyliodine diacetate as an oxidant and nickel acetate as a promoter, a wide range of unsymmetric thiosulfonates could be furnished easily in moderate to excellent yields starting from N-substituted O-thiocarbamates and sodium sulfinates. This protocol features mild conditions, short reaction times, and high atomic utilization, which can provide an alternative method for the synthesis of unsymmetric

  使用苯碘二乙酸盐作为氧化剂和乙酸镍作为促进剂，可以从 N-取代的O-硫代氨基甲酸盐和亚磺酸钠开始以中等至优异的产率轻松提供各种不对称硫代磺酸盐。该协议具有条件温和、反应时间短、原子利用率高等特点，可为不对称硫代磺酸盐的合成提供一种替代方法。此外，该反应可按克级放大，显示出潜在的工业应用价值。