(E)-9-(2-trimethylsilylethenyl)phenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (E)-9-(2-trimethylsilylethenyl)phenanthrene
• 英文别名: trimethyl-[(E)-2-phenanthren-9-ylethenyl]silane
• 化学式: C₁₉H₂₀Si
• 分子量: 276.453
• InChiKey: YBQMWZMBLXYJCT-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-9-(2-trimethylsilylethenyl)phenanthrene 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以73%的产率得到9-乙烯基菲
  参考文献：
  名称：

  通过有机镓化合物的芳族β-甲硅烷基乙烯化反应

  摘要：

  在 GaCl3 存在下，甲硅烷基乙炔与芳烃发生亲电反应，得到 β-甲硅烷基乙烯化芳烃。该反应通过由 GaCl3 和甲硅烷基乙炔相互作用产生的阳离子物质进行。使用接近等摩尔量的底物，在 -78 °C 下的快速反应速率证明了中间体的高反应性。1,2,3-三甲氧基苯发生同位取代反应。讨论了参与反应的几种有机镓化合物的结构和性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1445
• 作为产物：
  描述：

  菲 、 三甲基乙炔基硅 在 gallium(III) trichloride 、 甲基锂 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到(E)-9-(2-trimethylsilylethenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过有机镓化合物的芳族β-甲硅烷基乙烯化反应

  摘要：

  在 GaCl3 存在下，甲硅烷基乙炔与芳烃发生亲电反应，得到 β-甲硅烷基乙烯化芳烃。该反应通过由 GaCl3 和甲硅烷基乙炔相互作用产生的阳离子物质进行。使用接近等摩尔量的底物，在 -78 °C 下的快速反应速率证明了中间体的高反应性。1,2,3-三甲氧基苯发生同位取代反应。讨论了参与反应的几种有机镓化合物的结构和性质。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1445

文献信息

• Stereoselective one-pot synthesis of vinylsilanes from aromatic aldehydes
  作者：Man Lung Kwan、Chiu W Yeung、Kerry L Breno、Kenneth M Doxsee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02271-1

  日期：2001.2

  Vinylsilanes serve as convenient vinyl anion equivalents, but procedures for their stereoselective synthesis from aldehydes are scarce. A variety of aromatic aldehydes are converted to the corresponding vinylsilanes in a one-pot procedure involving the addition of (trimethylsilylmethyl)lithium to the aldehyde followed by treatment with Cp2TiCH2·AlMe2Cl (‘Tebbe's reagent’). Halide and alkoxide substituents

  乙烯基硅烷可以用作方便的乙烯基阴离子当量，但是从醛中进行立体选择合成的方法却很少。通过一锅法将多种芳族醛转化为相应的乙烯基硅烷，包括在醛中添加（三甲基甲硅烷基甲基）锂，然后用Cp 2 TiCH 2 ·AlMe 2 Cl（'Tebbe's agent '）处理。卤化物和烷氧基取代基是可容忍的，并且（E）-乙烯基硅烷仅以高收率形成。
• Friedel–Craftsβ-Silylvinylations
  作者：Masahiko Yamaguchi、Yoshiyuki Kido、Akio Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1002/anie.199713131

  日期：1997.7.4
• Aromatic<i>β</i>-Silylethenylation Reactions via Organogallium Compounds
  作者：Yoshiyuki Kido、Satoru Yoshimura、Masahiko Yamaguchi、Tadafumi Uchimaru

  DOI：10.1246/bcsj.72.1445

  日期：1999.7

  The reaction proceeded via cationic species generated by the interaction of GaCl3 and silylethyne. High reactivity of the intermediate was demonstrated by the rapid reaction rate at −78 °C using close to the equimolar amount of the substrates. ipso-Substitution reaction took place with 1,2,3-trimethoxybenzene. Structures and properties of several organogallium compounds involved in the reactions are

  在 GaCl3 存在下，甲硅烷基乙炔与芳烃发生亲电反应，得到 β-甲硅烷基乙烯化芳烃。该反应通过由 GaCl3 和甲硅烷基乙炔相互作用产生的阳离子物质进行。使用接近等摩尔量的底物，在 -78 °C 下的快速反应速率证明了中间体的高反应性。1,2,3-三甲氧基苯发生同位取代反应。讨论了参与反应的几种有机镓化合物的结构和性质。