4(S)-Phenyl-2-oxazoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4(S)-Phenyl-2-oxazoline
• 英文别名: (S)-4-phenyl-4,5-dihydrooxazole；(4S)-4-phenyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• 化学式: C₉H₉NO
• 分子量: 147.177
• InChiKey: DBTPMQIQJZFVAB-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯-二乙基-硼烷 、 4(S)-Phenyl-2-oxazoline 在 叔丁基锂 、 silica gel 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.67h， 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性硼桥联的双恶唑啉（borabox）配体：Pd和Cu配合物的结构和反应性。

  摘要：

  阴离子硼桥联的双恶唑啉（硼砂箱配体）已合成并以质子化形式表征。配体可在很宽的范围内调节，从而在恶唑啉环和中心桥连的硼原子上允许烷基或芳基取代基。这种新的配体类型的结构参数已通过X射线分析钯和铜配合物进行了研究。已经通过（13）C NMR光谱和通过DFT计算对钯烯丙基配合物研究了电子性质，并将其与类似的双恶唑啉（盒）配合物进行了比较。Borabox配合物在金属中心比中性盒同类物更富电子，由于桥接原子和恶唑啉环之间键长的缘故，它们的咬合角更大。带有未取代的烯丙基配体的钯（II）配合物和均配铜（II）配合物均具有几乎平坦的螯合环。（1,3-二苯基烯丙基）（硼箱）钯配合物的NMR分析表明，（syn，syn）和（反，syn）烯丙基异构体为92：8的混合物，与之前报道的仅存在于该化合物中的盒式类似物相反（syn，syn）形式。对相应晶体结构的比较表明，硼砂箱配合物中双恶唑啉与烯丙基配体之间的距离更短。

  DOI：

  10.1002/chem.200800822
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(2S)-2-isocyano-2-phenylethanol 以5%的产率得到4(S)-Phenyl-2-oxazoline
  参考文献：
  名称：

  手性羟基异氰化物的直接合成

  摘要：

  已经从相应的氨基醇制备了各种类型的羟基异氰化物。这些羟基异氰化物是多组分反应和（羟烷基）恶唑啉配体合成的重要组成部分。异氰化物易于环化，产生恶唑啉。因此，它们应在使用前新鲜制备或储存在 –30 °C 以下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900109
• 作为试剂：
  描述：

  在 4(S)-Phenyl-2-oxazoline 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以16.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性动态拆分手性钌催化剂的去外消旋化

  摘要：

  在这项工作中，我们在非合成引入的辅助介导的去外消旋协议Ç 2 -对称手性在钌催化剂轴承2环金属化7-甲基-1,7-菲咯啉的杂环，在CO配体，和一个附加不稳定的 MeCN 配体。在将单齿手性恶唑啉配体作为手性助剂配位后，外消旋络合物混合物通过非对映选择性动态拆分过程转化为定量产率的单一非对映异构体。在酸性条件下去除恶唑啉配体后，获得了具有 Δ- 和 Λ- 构型的对映体纯复合物 (>20:1 er)。手性钌催化剂在对映选择性闭环 C(sp 3) 中的应用)-H 酰胺化 1,2,4-dioxazol-5-one 为相应的手性 γ-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00602

文献信息

• Asymmetric catalysis with a chiral-at-osmium complex
  作者：Guanghui Wang、Zijun Zhou、Xiang Shen、Sergei Ivlev、Eric Meggers

  DOI：10.1039/d0cc03280h

  日期：——

  N-heterocyclic carbene (rNHC) ligands. The octahedral coordination sphere is completed with one CO and one acetonitrile ligand. A monodentate chiral oxazoline ligand is used as a chiral auxiliary ligand to obtain enantiomerically pure chiral-at-osmium complexes (>99 : 1 e.r.). Finally, it is demonstrated that the developed chiral-at-osmium complex is suitable for ring-closing enantioselective C(sp3)–H aminations

  报告了手性催化剂的第一个实例，其中总体手性仅源自立体金属中心（金属中心手性），所有配位配体均为非手性。非C 2对称金属手性络合物包含两个环金属化的7-甲基-1,7-菲咯啉杂环，可以将其描述为两个螯合的亚吡啶基偏远的N-杂环卡宾（rNHC）配体。八面体配位球由一个CO和一个乙腈配体组成。将单齿手性恶唑啉配体用作手性辅助配体，以获得对映体纯的手性at配合物（> 99：1 er）。最后，证明了所开发的手性-配合物适用于闭环对映选择性C（sp 3）–H胺化反应，包括叠氮基甲酸酯催化手性2-恶唑烷酮的对映体选择性环化的第一个例子。
• Process for producing optically active cyclopropanecarboxylic acid esters
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY LIMITED

  公开号：EP0891965A1

  公开（公告）日：1999-01-20

  A process for producing an optically active cyclopropanecarboxylic acid ester which is characterized by reacting a prochiral olefin with a diazoacetic acid ester in the presence of a copper complex obtained by reacting an optically active bisoxazoline ligand with a copper compound.

  一种生产光学活性环丙烷羧酸酯的工艺，其特征是在光学活性双噁唑啉配体与铜化合物反应得到的铜络合物存在下，使亲手性烯烃与重氮乙酸酯反应。
• Synthesis and Characterization of Chiral Oxazolidine-2-selones: A General One-Step Procedure from Readily Available Oxazolines
  作者：Jie Peng、Mary E. Barr、David A. Ashburn、Jerome D. Odom、R. Bruce Dunlap、Louis A. Silks

  DOI：10.1021/jo00096a048

  日期：1994.8

  The synthesis of a wide variety of chiral oxazolidine-2-selones from readily available 2-oxazolines has been accomplished in one step with yields ranging from 82 to 98%. A mechanistic investigation of the formation of these selones has indicated the presence of intermediate anions which have been characterized by C-13 and Se-77 NMR spectroscopy. X-ray crystallographic data suggest the chiral selones exists as dimeric pairs or networks linked by unusual selenium hydrogen bonds. These chiral reagents exhibit extraordinary Se-77 chemical shift sensitivity and are useful fdr the detection and quantitation of chirality at remotely disposed chiral centers.
• Peng Jie, Barr Mary E., Ashburn David A., Odom Jerome D., Dunlap R. Bruce+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 17, S 4977-4987
  作者：Peng Jie, Barr Mary E., Ashburn David A., Odom Jerome D., Dunlap R. Bruce+

  DOI：——

  日期：——
• CONDUCTIVE MASTERBATCHES AND CONDUCTIVE MONOFILAMENTS
  申请人：CHANG SHENG-SHAN

  公开号：US20100143714A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to a polyester matrix powder comprising a polybutylene terephthalate, a homogeneously dispersed carbon nanotube powder, a dispersant and a chain extender; to a conductive masterbatch with homogeneous and smooth surface; to a process for the preparation of the conductive masterbatch; to a conductive monofilament prepared from the conductive masterbatch; to a process for the preparation of the conductive monofilament; and to a fabric article prepared from the monofilament. The present invention is characterized in the preparation of carbon nanotube-containing fiber materials with higher conductivity and the improvement of the spinning property of the conductive masterbatches to avoid blocking and yarn breakage during the spinning process.