[3-(3-allyloxycarbonylaminopropylamino)propyl]carbamic acid allyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-(3-allyloxycarbonylaminopropylamino)propyl]carbamic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl N-[3-[3-(prop-2-enoxycarbonylamino)propylamino]propyl]carbamate
• 化学式: C₁₄H₂₅N₃O₄
• 分子量: 299.37
• InChiKey: BTBNDYMGDZIXBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 碳酸烯丙基苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73%的产率得到[3-(3-allyloxycarbonylaminopropylamino)propyl]carbamic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  Selective Synthesis of Carbamate Protected Polyamines Using Alkyl Phenyl Carbonates

  摘要：

  利用烷基苯基碳酸盐，我们开发出了一种对多胺进行选择性 Boc、Cbz 和 Alloc 保护的经济、实用和多用途方法。这种方法可通过多胺与烷基苯基碳酸盐的反应，在仲胺存在的情况下对伯胺进行 Boc、Cbz 和 Alloc 保护。 此外，该方法还能对简单对称的脂肪族δ,Ï-烷二胺进行单氨基甲酸酯保护，相对于二胺而言，产率较高。最后，该方法还可以在位于二级或三级碳上的伯胺存在的情况下，对位于一级碳上的伯胺进行选择性氨基甲酸酯保护，且收率极高。

  DOI：

  10.1055/s-2002-34859

文献信息

• Selective Synthesis of Carbamate Protected Polyamines Using Alkyl Phenyl Carbonates
  作者：Jørn Bolstad Christensen、Michael Pittelkow、Rasmus Lewinsky

  DOI：10.1055/s-2002-34859

  日期：——

  Utilising alkyl phenyl carbonates, an economical, practical and versatile method for selective Boc, Cbz and Alloc protection of polyamines has been developed. This method allows Boc, Cbz and Alloc protection of primary amines in the presence of secondary amines by reaction of the polyamines with the alkyl phenyl carbonates. Also, this method allows mono carbamate protection of simple symmetrical aliphatic α,ω-alkanediamines in high yields with respect to the diamine. Finally, the method allows selective carbamate protection of a primary amine located on a primary carbon in the presence of a primary amine located on a secondary or a tertiary carbon in excellent yields.

  利用烷基苯基碳酸盐，我们开发出了一种对多胺进行选择性 Boc、Cbz 和 Alloc 保护的经济、实用和多用途方法。这种方法可通过多胺与烷基苯基碳酸盐的反应，在仲胺存在的情况下对伯胺进行 Boc、Cbz 和 Alloc 保护。 此外，该方法还能对简单对称的脂肪族δ,Ï-烷二胺进行单氨基甲酸酯保护，相对于二胺而言，产率较高。最后，该方法还可以在位于二级或三级碳上的伯胺存在的情况下，对位于一级碳上的伯胺进行选择性氨基甲酸酯保护，且收率极高。