Bis[3-(1,2-dihydro-1,3-dioxo-3H-dibenz[de,h]isoquinolin-2-yl)propyl]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: Bis[3-(1,2-dihydro-1,3-dioxo-3H-dibenz[de,h]isoquinolin-2-yl)propyl]amine
• 英文别名: 15-[3-[3-(14,16-Dioxo-15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,12-heptaen-15-yl)propylamino]propyl]-15-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-1(17),2,4,6,8,10,12-heptaene-14,16-dione
• 化学式: C₃₈H₂₉N₃O₄
• 分子量: 591.666
• InChiKey: JRZHEOUJKULAST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,3'-二氨基二丙基胺 、 anthracene-1,9-dicarboxylic acid anhydride 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到Bis[3-(1,2-dihydro-1,3-dioxo-3H-dibenz[de,h]isoquinolin-2-yl)propyl]amine
  参考文献：
  名称：

  发色团修饰的双萘酰亚胺：双-二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮的合成及抗肿瘤活性。

  摘要：

  bis-dibenz [de，h]异喹啉-1,3-二酮是一系列新的抗肿瘤药物，由两个被烷基氨基接头桥接的生色团组成。在本研究中，我们探讨了存在两个带有不同多胺链的二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮部分对细胞毒性的影响。具有桥（CH2）2-NH-（CH2）n-NH-（CH2）2（其中n = 2-5）的Bis-dibenz [de，h]异喹啉-1,3-二酮显示最佳的细胞毒性，IC50约为10 nM。具有（CH2）2-NH-（CH2）3-NH-（CH2）2桥的化合物16在大约5 microM处改变了DNA迁移率以及拓扑异构酶I和II的活性。当在体内进行测试时，化合物16以154％的最佳％T / C增加了植入M5076的小鼠的中位生存时间，并在植入Lox黑素瘤的50％的小鼠中产生了治愈作用。

  DOI：

  10.1021/jm960295k

文献信息

• Chromophore-Modified Bis-Naphthalimides:  Synthesis and Antitumor Activity of Bis-Dibenz[<i>de</i>,<i>h</i>]isoquinoline-1,3-diones
  作者：M. F. Braña、J. M. Castellano、D. Perron、C. Maher、D. Conlon、P. F. Bousquet、J. George、X.-D. Qian、S. P. Robinson

  DOI：10.1021/jm960295k

  日期：1997.2.1

  The bis-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-diones are a new series of antitumor agents that consist of two chromophores bridged by an alkylamino linker. In the present study we have explored the effect produced by the presence of two dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-dione moieties with different polyamine chains on cellular cytotoxicity. Bis-dibenz[de,h]isoquinoline-1,3-diones with the bridge (CH2)2-NH-(CH2)n-NH-(CH2)2

  bis-dibenz [de，h]异喹啉-1,3-二酮是一系列新的抗肿瘤药物，由两个被烷基氨基接头桥接的生色团组成。在本研究中，我们探讨了存在两个带有不同多胺链的二苯并[de，h]异喹啉-1,3-二酮部分对细胞毒性的影响。具有桥（CH2）2-NH-（CH2）n-NH-（CH2）2（其中n = 2-5）的Bis-dibenz [de，h]异喹啉-1,3-二酮显示最佳的细胞毒性，IC50约为10 nM。具有（CH2）2-NH-（CH2）3-NH-（CH2）2桥的化合物16在大约5 microM处改变了DNA迁移率以及拓扑异构酶I和II的活性。当在体内进行测试时，化合物16以154％的最佳％T / C增加了植入M5076的小鼠的中位生存时间，并在植入Lox黑素瘤的50％的小鼠中产生了治愈作用。