(R,pR)-(+)-2,5,8,11,14-pentaoxa-1(1,6)-[5-(α-methoxyphenylacetyl)-5,10-dihydrophenazina]cyclotetradecaphane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,pR)-(+)-2,5,8,11,14-pentaoxa-1(1,6)-[5-(α-methoxyphenylacetyl)-5,10-dihydrophenazina]cyclotetradecaphane
• 英文别名: (R,pS)-(-)-2,5,8,11,14-pentaoxa-1(1,6)-[5-(α-methoxyphenylacetyl)-5,10-dihydrophenazina]cyclotetradecaphane；(2R)-2-methoxy-1-(6,9,12,15,18-pentaoxa-24,26-diazatetracyclo[17.6.2.05,25.023,27]heptacosa-1(25),2,4,19,21,23(27)-hexaen-24-yl)-2-phenylethanone
• 化学式: C₂₉H₃₂N₂O₇
• 分子量: 520.582
• InChiKey: ISJNIMXTSPNPAV-MUUNZHRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,pR)-(+)-2,5,8,11,14-pentaoxa-1(1,6)-[5-(α-methoxyphenylacetyl)-5,10-dihydrophenazina]cyclotetradecaphane 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以31%的产率得到(pS)-(-)-2,5,8,11,14-pentaoxa-1(1,6)-(phenazina)cyclotetradecaphane
  参考文献：
  名称：

  吩嗪衍生物的合成用作电化学生成的碱的前体。

  摘要：

  已经从容易获得的起始原料合成了用作电化学生成的碱的前体的1，6-二取代的吩嗪衍生物。1,6-二羟基吩嗪与1,10-二十二碳烷，1,11-二碘-3,6,9-三氧十二烷或（R，R）-（-）-1,2-双（3-碘丙氧基）环己烷的反应平面的手性苯并噻吩并含有醚连接的桥；所有这些化合物的分子结构已经通过X射线晶体学确定。通过钯介导的1,6-二氯吩嗪的胺化反应和1,6-二氨基吩嗪的酰化反应来制备取代的1,6-二氨基吩嗪。1，6-双（烷基氨基）吩嗪与癸二酰氯的反应得到含有酰胺连接桥的平面手性苯并噻吩甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/b506295k
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (R,pR)-(+)-2,5,8,11,14-pentaoxa-1(1,6)-[5-(α-methoxyphenylacetyl)-5,10-dihydrophenazina]cyclotetradecaphane
  参考文献：
  名称：

  吩嗪衍生物的合成用作电化学生成的碱的前体。

  摘要：

  已经从容易获得的起始原料合成了用作电化学生成的碱的前体的1，6-二取代的吩嗪衍生物。1,6-二羟基吩嗪与1,10-二十二碳烷，1,11-二碘-3,6,9-三氧十二烷或（R，R）-（-）-1,2-双（3-碘丙氧基）环己烷的反应平面的手性苯并噻吩并含有醚连接的桥；所有这些化合物的分子结构已经通过X射线晶体学确定。通过钯介导的1,6-二氯吩嗪的胺化反应和1,6-二氨基吩嗪的酰化反应来制备取代的1,6-二氨基吩嗪。1，6-双（烷基氨基）吩嗪与癸二酰氯的反应得到含有酰胺连接桥的平面手性苯并噻吩甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/b506295k

文献信息

• Generation of strong, homochiral bases by electrochemical reduction of phenazine derivativesElectronic supplementary information (ESI) available: procedure for conversion of 7 into 9 using electrochemical reduction of 6a to generate the chiral base; crystallographic data for (pS)-4, 5b, 6a and 6b. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b313995f/
  作者：A. Mateo Alonso、Roberto Horcajada、Helen J. Groombridge、Reshma Mandalia、Majid Motevalli、James H. P. Utley、Peter B. Wyatt

  DOI：10.1039/b313995f

  日期：——

  Electrochemical reduction of enantiomerically pure amino- and alkoxy-phenazine derivatives forms strongly basic radical anions which give asymmetric induction in the conversion of 3,4-epoxytetrahydrothiophene-1,1-dioxide into the allylic ester with facile regeneration of the phenazine.

  对映体纯的氨基和烷氧基吩嗪衍生物的电化学还原反应会形成强碱性自由基阴离子，该阴离子在3,4-环氧四氢噻吩-1,1-二氧化物转化为烯丙基酯时会产生不对称诱导，并且吩嗪易于再生。