(6R)-6-[(2S)-2-hydroxy-10-(10Z)-nonadecenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6R)-6-[(2S)-2-hydroxy-10-(10Z)-nonadecenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: cryptorigidifoliol D；(2R)-2-[(Z,2S)-2-hydroxynonadec-10-enyl]-2,3-dihydropyran-6-one
• 化学式: C₂₄H₄₂O₃
• 分子量: 378.596
• InChiKey: IYAWOXPGUDCGDL-SNZQZGEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-6-[(2S)-2-hydroxy-10-(10Z)-nonadecenyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 、 (R)-(-)-α-methoxyphenylacetyl chloride 以 氘代吡啶 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自硬叶厚壳桂的抗疟药 5,6-二氢-α-吡喃酮：相关双环四氢-α-吡喃酮是人工产物1

  摘要：

  在抗疟生物测定指导下，对硬叶厚壳桂（樟科）根材的乙醇提取物进行分馏，分离出五种新的 5,6-二氢-α-吡喃酮 Cryptorigidifoliols A–E ( 1 – 5 ) 和六种双环四氢化合物-α-吡喃酮衍生物 Cryptorigidifoliols F–K ( 6 – 11 )。所有化合物的结构解析都是在光谱数据解释和化学衍生化的基础上进行的，并通过NOESY、电子圆二色性(ECD)和α-甲氧基苯乙酰基(MPA)的1 H NMR分析确定了相对构型和绝对构型。 ) 衍生物。双环四氢-α-吡喃酮衍生物被鉴定为5,6-二氢-α-吡喃酮在硅胶存在下酸催化分子内迈克尔加成的产物。结构-活性关系研究表明，α,β-不饱和羰基部分的存在对于有效的抗疟活性并不是必需的。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00187

文献信息

• Antimalarial 5,6-Dihydro-α-pyrones from <i>Cryptocarya rigidifolia</i>: Related Bicyclic Tetrahydro-α-Pyrones Are Artifacts1
  作者：Yixi Liu、L. Harinantenaina Rakotondraibe、Peggy J. Brodie、Jessica D. Wiley、Maria B. Cassera、James S. Miller、F. Ratovoson、Etienne Rakotobe、Vincent E. Rasamison、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00187

  日期：2015.6.26

  Antimalarial bioassay-guided fractionation of an EtOH extract of the root wood of Cryptocarya rigidifolia (Lauraceae) led to the isolation of the five new 5,6-dihydro-α-pyrones cryptorigidifoliols A–E (1–5) and the six bicyclic tetrahydro-α-pyrone derivatives cryptorigidifoliols F–K (6–11). The structure elucidations of all compounds were made on the basis of the interpretation of spectroscopic data

  在抗疟生物测定指导下，对硬叶厚壳桂（樟科）根材的乙醇提取物进行分馏，分离出五种新的 5,6-二氢-α-吡喃酮 Cryptorigidifoliols A–E ( 1 – 5 ) 和六种双环四氢化合物-α-吡喃酮衍生物 Cryptorigidifoliols F–K ( 6 – 11 )。所有化合物的结构解析都是在光谱数据解释和化学衍生化的基础上进行的，并通过NOESY、电子圆二色性(ECD)和α-甲氧基苯乙酰基(MPA)的1 H NMR分析确定了相对构型和绝对构型。 ) 衍生物。双环四氢-α-吡喃酮衍生物被鉴定为5,6-二氢-α-吡喃酮在硅胶存在下酸催化分子内迈克尔加成的产物。结构-活性关系研究表明，α,β-不饱和羰基部分的存在对于有效的抗疟活性并不是必需的。