2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-phenylethan-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-phenylethan-1-ol
• 英文别名: 2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-phenylethanol；2-(Benzotriazol-1-yl)-1-phenylethanol
• 化学式: C₁₄H₁₃N₃O
• 分子量: 239.277
• InChiKey: HPHYPQQQONNOLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-phenyl-2-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxy)ethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazole 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到2-(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  纯水中烯烃的自由基氧化

  摘要：

  与使用有机溶剂进行烯烃的通用自由基双官能化相比，这种以水作为唯一溶剂的反应很少报道。关于环境问题的全球共识，我们在此开发了一种用于烯烃在纯水中的自由基氧化叠氮化的方法。该反应允许在一锅法中构建 C-N 和 C-O 键。苯乙烯、1,3-二烯和未活化的烯烃在温和和环境友好的条件下反应平稳，以优异的收率和选择性提供范围广泛的官能化叠氮化物。

  DOI：

  10.1055/a-1804-8859

文献信息

• gem-Heterosubstituted (stannyl)methylsilanes as synthetic equivalents of functionalized α-stannyl(methyl) anions
  作者：Damiano Tanini、Tiziano Nocentini、Antonella Capperucci

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.038

  日期：——

  Received mm-dd-yyyy Accepted mm-dd-yyyy Published on line mm-dd-yyyy Dates to be inserted by editorial office Abstract α-Heterosubstituted silyl derivatives, such as phenylthio-, phenylselenoand benzotriazolyl-stannyl silanes, react with aldehydes under TBAF catalysis, leading to α-substituted-β-hydroxy stannanes, able to behave as precursors of Zand E-olefins, generated by deoxystannylation. This

  收到 mm-dd-yyyy 接受 mm-dd-yyyy 在线发布 mm-dd-yyyy 编辑部插入的日期 摘要 α-杂取代的甲硅烷基衍生物，如苯硫基、苯基硒基和苯并三唑基-甲锡基硅烷，在 TBAF 下与醛反应催化，导致 α-取代-β-羟基锡烷，能够充当 Zand E-烯烃的前体，由脱氧锡烷基化产生。这种反应性表明这种杂取代的硅烷能够通过碳-硅键的温和官能化充当掩蔽的碳负离子。
• Metal-Free, <i>n</i>-Bu₄NI-Catalyzed Regioselective Difunctionalization of Unactivated Alkenes
  作者：Qicai Xue、Jin Xie、Pan Xu、Kaidong Hu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1021/cs400250m

  日期：2013.6.7

  A new synthetic approach toward difunctionalization of alkenes has been developed under metal-free conditions. Various carboxylic acids and amines could react smoothly with alkenes to give dioxygenation and oxyamidation products, respectively. This organocatalytic process delivers 2-hydroxy alcohols directly from simple alkenes with high levels of region control.

  在无金属条件下，开发了一种新的合成方法，用于烯烃的双官能化。各种羧酸和胺可与烯烃平稳反应，分别得到双加氧和氧酰胺化产物。这种有机催化过程可直接从简单的烯烃中获得2-羟基醇，并具有高度的区域控制能力。
• A New Synthesis of trans-2,3-Diaryloxiranes and 2-(1H-Benzo[d][1,2,3]-[nl]triazol-1-yl)-1-arylethanols via the Reactions of 1-Benzyl-3-methylbenzo-[nl]triazolium Ylide with Aryl Aldehydes
  作者：Xiaohui Xiao、Daqin Lin、Shuitian Tong、Hailan Mo

  DOI：10.1055/s-0031-1289555

  日期：2011.12

  1-Benzyl-3-methylbenzotriazolium ylide was formed by the reaction of 1-benzyl-3-methylbenzotriazolium iodide with t-BuOK. Subsequently it reacted with various aryl aldehydes to give the corresponding trans-2,3-diaryloxiranes and 2-(1H-benzo-[d][1,2,3]triazol-1-yl)-1-arylethanols in moderate to high yields.

  1-Benzyl-3-methylbenzotriazolium ylide 是由 1-Benzyl-3-methylbenzotriazolium iodide 与 t-BuOK 反应生成的。随后，它与各种芳基醛反应，得到相应的反式-2,3-二芳基环氧乙烷和 2-(1H-苯并-[d][1,2,3]三唑-1-基)-1-芳基乙醇，收率从中等到较高。
• Borinic Acid Catalyzed Regioselective <i>N</i>-Alkylation of Azoles
  作者：Shrey P. Desai、Matthew T. Zambri、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00281

  日期：2022.4.15

  described. In the presence of diphenylborinic acid (Ph2BOH) and an amine cocatalyst, heterocyclic nucleophiles such as 1,2,3- and 1,2,4-triazoles, substituted tetrazoles, and purine are activated toward selective N-functionalization. The scope of electrophilic partners includes enones, 2-vinylpyridine, phenyl vinyl sulfone, a dehydroalanine derivative, and epoxides. Mechanistic studies, including in situ

  描述了一种用烯烃或环氧化物亲电子试剂对周围的唑型杂环进行区域选择性N-烷基化的方法。在二苯基硼酸 (Ph 2 BOH) 和胺助催化剂的存在下，杂环亲核试剂如 1,2,3-和 1,2,4-三唑、取代的四唑和嘌呤被活化为选择性N官能化。亲电子伙伴的范围包括烯酮、2-乙烯基吡啶、苯基乙烯基砜、脱氢丙氨酸衍生物和环氧化物。讨论了机理研究，包括原位11 B NMR 光谱和动力学分析。
• The C(sp³)–H bond functionalization of thioethers with styrenes with insight into the mechanism
  作者：Zhan Yan、Nai-Xing Wang、Lei-Yang Zhang、Yue-Hua Wu、Jian-Li Li、Meng-Yao She、Xue-Wang Gao、Ke Feng、Yalan Xing

  DOI：10.1039/d2ob00872f

  日期：——

  Overcoming the low reactivity of thioethers, a C(sp³)–H bond functionalization of thioethers with styrenes using TBHP and DBU involving a radical relay process in metal-free conditions with theoretical questions elaborated is described.

  本文描述了一种在无金属条件下使用TBHP和DBU涉及自由基继电过程的C（sp3）-H键功能化方法，用于克服硫醚的低反应性，并详细阐述了理论问题。