2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,3-dithiolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 2-(4-Phenylmethoxyphenyl)-1,3-dithiolane
• 化学式: C₁₆H₁₆OS₂
• 分子量: 288.434
• InChiKey: HORLQPCIJLDSJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,3-dithiolane 在 水 作用下， 以87%的产率得到4-苄氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Iodine–alumina as an efficient and useful catalyst for the regeneration of carbonyl functionality from the corresponding 1,3-oxathiolanes and 1,3-dithiolanes in aqueous system

  摘要：

  A simple and useful method has been demonstrated for the deprotection of 1,3-oxathiolanes and 1,3-dithiolanes to the corresponding carbonyl compounds in excellent yield by employing catalytic amount (30 mol %) of iodine supported on neutral alumina in ethanol-water or water. The major advantages of this protocol are mild reaction conditions, less reaction time, easy to handle, high yields, inexpensive reagent and environmentally benign. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.084
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯甲醛 、 1,2-乙二硫醇 在 高氯酸 、 silica gel 作用下， 反应 0.08h， 以99%的产率得到2-(4-(benzyloxy)phenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO4-SiO2) 作为 1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷形成的极其高效和可重复使用的催化剂

  摘要：

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是在室温下无溶剂条件下形成 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环戊烷的极其有效且可重复使用的催化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942474

文献信息

• Perchloric Acid Adsorbed on Silica Gel (HClO₄-SiO₂) as an Extremely Efficient and Reusable Catalyst for 1,3-Dithiolane/Dithiane Formation
  作者：Asit Chakraborti、Santosh Rudrawar、Ram Besra

  DOI：10.1055/s-2006-942474

  日期：2006.8

  Perchloric acid adsorbed on silica gel (HClO 4 -SiO 2 ) has been found to be an extremely efficient and reusable catalyst for 1,3-dithiolane and 1,3-dithiane formation under solvent-free conditions at room temperature.

  已发现吸附在硅胶上的高氯酸 (HClO 4 -SiO 2 ) 是在室温下无溶剂条件下形成 1,3-二硫杂环戊烷和 1,3-二硫杂环戊烷的极其有效且可重复使用的催化剂。
• Copper(II) tetrafluoroborate as an extremely efficient catalyst for 1,3-dithiolane/dithiane formation from carbonyl compounds under solvent-free conditions at room temperature
  作者：Ram C. Besra、Santosh Rudrawar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.059

  日期：2005.9

  formation from aromatic, heteroaromatic and aliphatic aldehydes and cyclic saturated ketones in 1–5 min under solvent-free conditions at room temperature. The reaction is compatible with other functionalities such as ether, ester, hydroxyl, halide, nitro and cyano groups and exhibits excellent chemoselectivity. α,β-Unsaturated aldehydes/ketones lead to selective formation of 1,3-dithiolanes instead of

  四氟硼酸铜（II）水合物是一种新型且极其有效的催化剂，在室温下无溶剂条件下，可在1-5分钟内由芳族，杂芳族和脂肪族醛类和环状饱和酮形成1,3-二硫杂环戊烷/二硫杂环丁烷。该反应与其他官能团如醚，酯，羟基，卤化物，硝基和氰基相容，并显示出优异的化学选择性。α，β-不饱和醛/酮可导致选择性形成1,3-二硫杂环戊烷而不是迈克尔加成产物。对于带有醛和酮羰基的底物，与醛发生化学选择性的二硫杂环戊烷。
• Chemoselective thioacetalisation and transthioacetalisation of carbonyl compounds catalysed by tetrabutylammonium tribromide (TBATB)Dedicated to Professor Subramanian Ranganathan on the occasion of his 70th birthday.
  作者：Sarala Naik、Rangam Gopinath、Mousumi Goswami、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/b402648a

  日期：——

  Thioacetals and thioketals of various aldehydes and ketones were obtained directly from carbonyl compounds or by a transthioacetalisation process from cyclic O,O-acetals in the presence of dithiols and a catalytic amount of tetrabutylammonium tribromide (TBATB). Chemoselective thioacetalisation of aromatic aldehydes containing an electron-donating group in the presence of an aldehyde containing an

  在二硫醇和催化量的四丁基三溴化铵（TBATB）的存在下，直接从羰基化合物或通过环状O，O-乙缩醛的转硫缩醛化工艺直接获得了各种醛和酮的硫缩醛和硫缩酮。在含有吸电子基团的醛存在下，在给电子体存在的情况下醛，在有酮存在下的醛类，在有芳香族酮存在下的脂族环酮和在受阻更多的情况下受阻较少的酮的化学选择性硫缩醛化反应酮已实现。在具有吸电子取代基的乙缩醛的存在下，已对含供电子基团的环状缩醛进行了化学选择性的反式硫代乙缩醛化反应。这些选择性是由于底物本身的固有反应性，并且与催化剂和反应条件无关。较短的反应时间，温和的反应条件，酸敏感性保护基团的稳定性，高效率，所需产物的容易分离和试剂的催化性质是本方法的吸引人的特征。
• An efficient, continuous flow technique for the chemoselective synthesis of thioacetals
  作者：Charlotte Wiles、Paul Watts、Stephen J. Haswell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.027

  日期：2007.10

  3-dithian-2-yl-phenyl]ethanone is obtained in excellent yield and purity. In addition, the generality of the technique is highlighted via the protection of numerous aldehydes and ketones affording the respective thioacetal/ketal in excellent yield (>99.1%) and purity (>99.9%), with space–time yields in the range of 0.44–1.10 g h−1.

  通过优化试剂在填充床反应器中的停留时间，可以克服在搅拌反应容器中经常遇到的选择性问题。该重要特征证明了对4-乙酰基苯甲醛的化学选择性保护，从而以优异的收率和纯度获得了1- [4-1,3-二噻吩-2-基-苯基]乙酮。此外，通过保护多种醛和酮，突出了该技术的通用性，从而以优异的收率（> 99.1％）和纯度（> 99.9％）提供了各自的硫缩醛/缩酮，时空收率在0.44范围内–1.10 gh -1。
• Ruthenium(III) Chloride-Catalyzed Thioacetalization of Carbonyl Compounds: Scope, Selectivity, and Limitations
  作者：Surya?Kanta De

  DOI：10.1002/adsc.200404323

  日期：2005.4

  A variety of carbonyl compounds can be easily and rapidly converted to the corresponding cyclic and acylic dithioacetals in the presence of a catalytic amount of ruthenium chloride in acetonitrile at room temperature. Some of the major advantages of this protocol are high chemoselectivity, operational simplicity, very short reaction times, high yields, and also compatibility with other protecting groups

  在室温下，在乙腈中催化量的氯化钌存在下，各种羰基化合物可以轻松快速地转化为相应的环状和酰基二硫缩醛。该方案的一些主要优点是化学选择性高，操作简便，反应时间短，产率高以及与其他保护基团的相容性。