(5RS,9SR,10SR)-10-bromo-9-methyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-6-azaspiro[4.5]decan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5RS,9SR,10SR)-10-bromo-9-methyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-6-azaspiro[4.5]decan-1-one
• 英文别名: (5R,9R,10R)-10-bromo-9-methyl-6-(4-methylphenyl)sulfonyl-6-azaspiro[4.5]decan-4-one
• 化学式: C₁₇H₂₂BrNO₃S
• 分子量: 400.337
• InChiKey: RVGUUEXVSLWXHF-KBRIMQKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5RS,9SR,10SR)-10-bromo-9-methyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-6-azaspiro[4.5]decan-1-one 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到10-bromo-9-methyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-6-azaspiro[4.5]decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  使用布朗斯台德酸或N-溴代琥珀酰亚胺促进的环扩展合成功能化的1-氮杂螺环环戊酮

  摘要：

  氮杂螺环系统存在于多种生物碱中。官能化1- azaspirocyclopentanones（6，7，11，12 - ）可以有效地通过的2-（1-羟基环丁基）semipinacol扩环反应构造p -toluenesulfonylenamides（4由任一布朗斯台德酸（（促进）小号） - （+ ）-10-樟脑磺酸或HCl）或N-溴代琥珀酰亚胺，一种亲电溴源。与由布朗斯台德酸促进的反应相比，由N-溴代琥珀酰亚胺促进的反应倾向于以更高的收率（80-95％）和更高的非对映选择性（3：1-1-1：0）进行。另外，N与使用布朗斯台德酸的反应相比，β-溴代琥珀酰亚胺促进的反应可以产生互补的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo0493572
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 methyloxirane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (5RS,9SR,10SR)-10-bromo-9-methyl-6-(toluene-4-sulfonyl)-6-azaspiro[4.5]decan-1-one
  参考文献：
  名称：

  使用布朗斯台德酸或N-溴代琥珀酰亚胺促进的环扩展合成功能化的1-氮杂螺环环戊酮

  摘要：

  氮杂螺环系统存在于多种生物碱中。官能化1- azaspirocyclopentanones（6，7，11，12 - ）可以有效地通过的2-（1-羟基环丁基）semipinacol扩环反应构造p -toluenesulfonylenamides（4由任一布朗斯台德酸（（促进）小号） - （+ ）-10-樟脑磺酸或HCl）或N-溴代琥珀酰亚胺，一种亲电溴源。与由布朗斯台德酸促进的反应相比，由N-溴代琥珀酰亚胺促进的反应倾向于以更高的收率（80-95％）和更高的非对映选择性（3：1-1-1：0）进行。另外，N与使用布朗斯台德酸的反应相比，β-溴代琥珀酰亚胺促进的反应可以产生互补的立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/jo0493572

文献信息

• Synthesis of Functionalized 1-Azaspirocyclic Cyclopentanones Using Bronsted Acid or <i>N-</i>Bromosuccinimide Promoted Ring Expansions
  作者：Gregory R. Dake、Michaël D. B. Fenster、Paul B. Hurley、Brian O. Patrick

  DOI：10.1021/jo0493572

  日期：2004.8.1

  onic acid or HCl) or N-bromosuccinimide, an electrophilic bromine source. Reactions promoted by N-bromosuccinimide tend to proceed in higher yields (80−95%) and with greater diastereoselectivity (3:1−1:0) compared to those reactions promoted by a Bronsted acid. In addition, N-bromosuccinimide promoted reactions can produce a complementary stereochemical outcome compared to the reactions using Bronsted

  氮杂螺环系统存在于多种生物碱中。官能化1- azaspirocyclopentanones（6，7，11，12 - ）可以有效地通过的2-（1-羟基环丁基）semipinacol扩环反应构造p -toluenesulfonylenamides（4由任一布朗斯台德酸（（促进）小号） - （+ ）-10-樟脑磺酸或HCl）或N-溴代琥珀酰亚胺，一种亲电溴源。与由布朗斯台德酸促进的反应相比，由N-溴代琥珀酰亚胺促进的反应倾向于以更高的收率（80-95％）和更高的非对映选择性（3：1-1-1：0）进行。另外，N与使用布朗斯台德酸的反应相比，β-溴代琥珀酰亚胺促进的反应可以产生互补的立体化学结果。