methyl 4-((2-nitrobenzylidene) amino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-nitrobenzylidene) amino)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₄
• 分子量: 284.271
• InChiKey: OUPXWICPRKHZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-nitrobenzylidene) amino)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(2H-吲唑-2-基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑衍生物的合成和生物学评价：迈向抗菌和消炎双重药剂。

  摘要：

  吲唑被认为是药物化学中非常重要的支架。通常在具有多种生物活性的化合物（例如抗微生物剂和抗炎剂）中发现。考虑到感染性疾病与炎症反应有关，我们通过杂交常见于抗菌剂和消炎化合物中的环状系统，设计了一套2H-吲唑衍生物。合成了衍生物，并针对选定的肠道和阴道病原体进行了测试，包括肠道原虫贾第鞭毛虫，溶组织性变形杆菌和阴道毛滴虫；细菌是大肠杆菌和肠炎沙门氏菌。以及白色念珠菌和光滑念珠菌。生物学评估表明，合成的化合物具有抗原生动物活性，在大多数情况下，甲硝唑比参考药物甲硝唑更有效，例如化合物18对甲肠杆菌的活性是甲硝唑的12.8倍。此外，两种2,3-二苯基-2H-吲唑衍生物（18和23）显示出对白色念珠菌和光滑念珠菌的体外生长抑制作用。除了它们的抗菌活性外，还通过计算机模拟和体外评估了所选化合物对人环氧化酶2（COX-2）的抗炎潜力。结果表明，化合物18、21、23和26在体外显示出对COX-2的抑制活

  DOI：

  10.3390/molecules22111864
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 、 4-氨基苯甲酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 以73%的产率得到methyl 4-((2-nitrobenzylidene) amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  2H-吲唑衍生物的合成和生物学评价：迈向抗菌和消炎双重药剂。

  摘要：

  吲唑被认为是药物化学中非常重要的支架。通常在具有多种生物活性的化合物（例如抗微生物剂和抗炎剂）中发现。考虑到感染性疾病与炎症反应有关，我们通过杂交常见于抗菌剂和消炎化合物中的环状系统，设计了一套2H-吲唑衍生物。合成了衍生物，并针对选定的肠道和阴道病原体进行了测试，包括肠道原虫贾第鞭毛虫，溶组织性变形杆菌和阴道毛滴虫；细菌是大肠杆菌和肠炎沙门氏菌。以及白色念珠菌和光滑念珠菌。生物学评估表明，合成的化合物具有抗原生动物活性，在大多数情况下，甲硝唑比参考药物甲硝唑更有效，例如化合物18对甲肠杆菌的活性是甲硝唑的12.8倍。此外，两种2,3-二苯基-2H-吲唑衍生物（18和23）显示出对白色念珠菌和光滑念珠菌的体外生长抑制作用。除了它们的抗菌活性外，还通过计算机模拟和体外评估了所选化合物对人环氧化酶2（COX-2）的抗炎潜力。结果表明，化合物18、21、23和26在体外显示出对COX-2的抑制活

  DOI：

  10.3390/molecules22111864

文献信息

• Synthesis, Antiprotozoal Activity, and Cheminformatic Analysis of 2-Phenyl-2H-Indazole Derivatives
  作者：Karen Rodríguez-Villar、Lilián Yépez-Mulia、Miguel Cortés-Gines、Jacobo David Aguilera-Perdomo、Edgar A. Quintana-Salazar、Kevin Samael Olascoaga Del Angel、Francisco Cortés-Benítez、Juan Francisco Palacios-Espinosa、Olivia Soria-Arteche、Jaime Pérez-Villanueva

  DOI：10.3390/molecules26082145

  日期：——

  antiprotozoals. The 2-phenyl-2H-indazole scaffold was accessed by a one-pot procedure, which includes a combination of ultrasound synthesis under neat conditions as well as Cadogan’s cyclization. Moreover, some compounds were derivatized to have an appropriate set to provide structure-activity relationships (SAR) information. Whereas the antiprotozoal activity of six of these compounds against E. histolytica,

  吲唑是药物化学中的重要支架。目前，合成方法学的进展已允许制备几种具有令人感兴趣的药理特性的新型吲唑衍生物。特别地，最近已经报道了吲唑衍生物的抗原生动物活性。在此，合成并研究了一系列22种吲唑衍生物作为抗原生动物。通过一锅法获得2-苯基-2 H-吲唑支架，该方法包括在纯净条件下超声合成以及Cadogan环化的组合。此外，某些化合物已衍生化为具有适当的一组化合物，以提供结构-活性关系（SAR）信息。而这些化合物中的六种对溶组织性大肠杆菌的抗原生动物活性，G。intestinalis和T.vaginalis先前已有报道，另外16种化合物的活性针对这些相同的原生动物进行了评估。生物学测定揭示了有利于对所测试的三种原生动物的抗原生动物活性的结构特征，例如2-苯基环上的吸电子基团。值得一提的是，吲唑衍生物具有很强的抗原生动物活性，并且具有连续SAR的特征。
• Design, Synthesis and Anticandidal Evaluation of Indazole and Pyrazole Derivatives
  作者：Karen Rodríguez-Villar、Alicia Hernández-Campos、Lilián Yépez-Mulia、Teresita del Rosario Sainz-Espuñes、Olivia Soria-Arteche、Juan Francisco Palacios-Espinosa、Francisco Cortés-Benítez、Martha Leyte-Lugo、Bárbara Varela-Petrissans、Edgar A. Quintana-Salazar、Jaime Pérez-Villanueva

  DOI：10.3390/ph14030176

  日期：——

  a series of indazole and pyrazole derivatives were designed in this work, employing bioisosteric replacement, homologation, and molecular simplification as new anticandidal agents. Compounds were synthesized and evaluated against C. albicans, C. glabrata, and C. tropicalis strains. The series of 3-phenyl-1H-indazole moiety (10a–i) demonstrated to have the best broad anticandidal activity. Particularly

  由念珠菌属酵母引起的念珠菌病是浅表和粘膜感染的第二大原因，也是血液感染的第四大原因。尽管可获得一些治疗念珠菌病的抗真菌药物，但对当前疗法的耐药菌株正在出现。因此，寻找新的候选化合物无疑是当务之急。在这方面，在这项工作中设计了一系列吲唑和吡唑衍生物，采用生物等位取代，同源化和分子简化作为新的抗候选药物。合成化合物并针对白色念珠菌，光滑念珠菌和热带念珠菌菌株进行评估。3-苯基-1 H-吲唑部分系列（10a–i被证明具有最佳的广泛的抗候选活性。特别地，具有N，N-二乙基羧酰胺取代基的化合物10g对白色念珠菌和对咪康唑敏感的和抗性的光滑念珠菌物种最具活性。因此，3-苯基-1 H-吲唑支架代表了开发具有新化学型的新抗候选药物的机会。
• Regioselective Synthesis of 2<i>H</i>-Indazoles Using a Mild, One-Pot Condensation–Cadogan Reductive Cyclization
  作者：Nathan E. Genung、Liuqing Wei、Gary E. Aspnes

  DOI：10.1021/ol5012423

  日期：2014.6.6

  An operationally simple and efficient one-pot synthesis of 2H-indazoles from commercially available reagents is reported. Ortho-imino-nitrobenzene substrates, generated via condensation, undergo reductive cyclization promoted by tri-n-butylphosophine to afford substituted 2H-indazoles under mild reaction conditions. A variety of electronically diverse ortho-nitrobenzaldehydes and anilines were examined. To further extend the scope of the transformation, aliphatic amines were also employed to form N2-alkyl indazoles selectively under the optimized reaction conditions.
• Preparation of activated imines and their condensation with allylstannanes: stereoselective synthesis of 1,2-amino alcohols
  作者：Marco A. Ciufolini、George O. Spencer

  DOI：10.1021/jo00281a008

  日期：1989.9