exo-6-methyl-6-phenyl-4,4,8,8-terakis(trifluoromethyl)-3,7-diazatetracyclo<8.2.1.0.^2,90^3.7>tridec-11-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: exo-6-methyl-6-phenyl-4,4,8,8-terakis(trifluoromethyl)-3,7-diazatetracyclo<8.2.1.0.^2,90^3.7>tridec-11-ene
• 英文别名: exo-6-methyl-6-phenyl-4,4,8,8-terakis(trifluoromethyl)-3,7-diazatetracyclo[8.2.1.0.^2,90^3.7]tridec-11-ene；(1S,2S,6R,9R,10R)-6-methyl-6-phenyl-4,4,8,8-tetrakis(trifluoromethyl)-3,7-diazatetracyclo[8.2.1.02,9.03,7]tridec-11-ene
• 化学式: C₂₂H₁₈F₁₂N₂
• 分子量: 538.379
• InChiKey: YPSRASWTCRMQDN-QVKMIARZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四环庚烷 、 5-methyl-5-phenyl-3,3-bis-trifluoromethyl-1-(2,2,2-trifluoro-1-trifluoromethyl-ethyl)-4,5-dihydro-3H-pyrazolium betaine 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 144.0h， 以17%的产率得到exo-6-methyl-6-phenyl-4,4,8,8-tetrakis(trifluoromethyl)-3,7-diazatetracyclo<8.2.1.0.^2,90^3,7>tridec-11-ene
  参考文献：
  名称：

  2,5-二氯-1,1,1,1,6,6,6-六氟-3,4-二氮杂六-2,4-二烯，六氟丙酮嗪与偶氮甲酰亚胺，2-六氟异亚丙基-3的反应产生的新型环加合物-甲基-3-苯基-5,5-双（三氟甲基）-四氢吡唑-2-盐-1-化物与四环烷

  摘要：

  与吖嗪CF四环烷烃的反应3的CCl NN CClCF 3 1 70在二氯甲烷℃下给出了两个1的混合物：1加合物，所述[ σ 2小号+ σ 2小号+ π 2小号]环加成9A，和意想不到的和迄今未报道的产物1,3-偶极环加合物10（70:19 （i））与嗪（CF 3）2 C NN C（CF 3）2 5的类似反应在70°C下可提供相应的[ 2 + 2 + 2]环加合物参见图9b，其进一步与四环烷在某种程度上反应，得到2：1加合物11，和（ii）与嗪5，得到中间体偶氮甲酰亚胺酰亚胺17，从而得到2：2加合物12。

  DOI：

  10.1039/c39930000009

文献信息

• Unsaturated nitrogen compounds containing fluorine. Part 18. Novel cycloaddition products from the reaction of quadricyclane with fluorinated azines and the azomethine imide 2-hexafluoroisopropylidene-3-methyl-3-phenyl-5,5-bis(trifluoromethyl)tetrahydropyrazol-2-ium-1-ide
  作者：Michael G. Barlow、Nadia N.E. Suliman、Anthony E. Tipping

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03183-z

  日期：1995.5

  2] 1:1 cycloadducts, i.e. the compounds 8c (65%) (formed by reaction involving the CF3CF=N grouping in 1c) and 8d (20%) (formed by reaction involving the CF3CCl = N grouping in 1c) and the compound 8e (88%), as a mixture of two isomers in the ratio 72:16, respectively. Treatment of 6 with the azomethine imide (CF3)2C=N+−N−C(CF3)2CH2⎴CMePh (7) at 70 °C in dichloromethane afforded the exo-1,3-dipolar 1:1

  四环烷烃（6）与吖嗪CF的反应3的CCl = NN = CClCF 3在70℃下在二氯甲烷中（1a）中，得所期外- [2 + 2 + 2]环加成8A（70％），和意想不到的外切- 1，3-偶极环加合物3a，由未证实的途径形成，并作为水解化合物酰胺4a（19％）分离出来。6在70°C下与六氟丙酮嗪（CF 3）2 C = NN = C（CF 3）2（1b）的相应反应生成exo- [2 + 2 + 2]环加合物8b（54％）， -[2 + 2 + 2] 2：1环加合物9b（8％），由8b与6和exo，exo进一步反应形成-2：2环加合物10（31％），是通过将嗪1b的1,3-偶极环加合到1：1加合物8b的烯烃双键上而得到的，以生成1：2加合物，即甲亚胺亚胺14，随后是非的1,3-偶极环加成反应的14与四环烷6形成对比。相反，6与嗪CF 3 CCl = NN = CFCF 3（1c）（在55°C）和CF